dimethyl 3-hydroxy-4-iodo-5-[(2E)-6-methyl-4-oxohepta-2,5-dien-2-yl]oxybenzene-1,2-dicarboxylate | 1417179-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-hydroxy-4-iodo-5-[(2E)-6-methyl-4-oxohepta-2,5-dien-2-yl]oxybenzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1417179-25-9
• 化学式: C₁₈H₁₉IO₇
• 分子量: 474.249
• InChiKey: ZJLYEZYZAJMWKR-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-hydroxy-4-iodo-5-[(2E)-6-methyl-4-oxohepta-2,5-dien-2-yl]oxybenzene-1,2-dicarboxylate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三仲丁基硼烷 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 四丁基氟化铵 、 L-Selectride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 三羟甲基丙烷亚磷酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (±)-Bisabosqual A 的全合成

  摘要：

  新型角鲨烯合酶抑制剂 bisabosqual A 的合成是通过 14 个步骤（最长的线性序列）从市售起始材料完成的。双收敛路线采用串联5-exo、6-exo自由基环化作为关键步骤。该反应组装了完全功能化的四环核心并引入了三个立体中心。其他有效的转化是高级烯酮中间体的区域选择性脱氧以及在酯存在下将三甲基铝化学和非对映选择性加成到酮上。

  DOI：

  10.1021/ja3108577
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 3,5-dihydroxyphthalate 在 三乙烯二胺 、 碘 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 dimethyl 3-hydroxy-4-iodo-5-[(2E)-6-methyl-4-oxohepta-2,5-dien-2-yl]oxybenzene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (±)-Bisabosqual A 的全合成

  摘要：

  新型角鲨烯合酶抑制剂 bisabosqual A 的合成是通过 14 个步骤（最长的线性序列）从市售起始材料完成的。双收敛路线采用串联5-exo、6-exo自由基环化作为关键步骤。该反应组装了完全功能化的四环核心并引入了三个立体中心。其他有效的转化是高级烯酮中间体的区域选择性脱氧以及在酯存在下将三甲基铝化学和非对映选择性加成到酮上。

  DOI：

  10.1021/ja3108577

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Bisabosqual A
  作者：Christopher W. am Ende、Zhou Zhou、Kathlyn A. Parker

  DOI：10.1021/ja3108577

  日期：2013.1.16

  completed in 14 steps (longest linear sequence) from commercially available starting materials. The doubly convergent route employs a tandem 5-exo, 6-exo radical cyclization as the key step. This reaction assembles the fully functionalized tetracyclic core and introduces three stereogenic centers. Other effective transformations are the regioselective deoxygenation of an advanced enone intermediate and

  新型角鲨烯合酶抑制剂 bisabosqual A 的合成是通过 14 个步骤（最长的线性序列）从市售起始材料完成的。双收敛路线采用串联5-exo、6-exo自由基环化作为关键步骤。该反应组装了完全功能化的四环核心并引入了三个立体中心。其他有效的转化是高级烯酮中间体的区域选择性脱氧以及在酯存在下将三甲基铝化学和非对映选择性加成到酮上。