4-(cyclopropylmethyl)-3,5-dinitroisoxazole | 1224594-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-(cyclopropylmethyl)-3,5-dinitroisoxazole
• 英文别名: 4-(Cyclopropylmethyl)-3,5-dinitro-1,2-oxazole
• CAS: 1224594-20-0
• 化学式: C₇H₇N₃O₅
• 分子量: 213.15
• InChiKey: OTIZFEICHBIBMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四硝基甲烷 、 (E)-(3-nitroallyl)cyclopropane 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到4-(cyclopropylmethyl)-3,5-dinitroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  在三乙胺存在下，四硝基甲烷发生意外的亲电烯烃杂环杂环化反应。3-硝基异恶唑的合成

  摘要：

  发现并研究了在三乙胺存在下四硝基甲烷（TNM）与亲电烯烃的新型反应，生成取代的3-硝基异恶唑。三乙胺增加了TNM对亲电烯烃的反应性，从而促进了它们的杂环化，并且反应以不寻常的方式进行。各种α，β-不饱和醛，酮，酯，酰胺，膦酸酯以及硝基和硫化合物都参与了杂环化反应，并以良好或高收率获得了多种官能化的3-硝基异恶唑。讨论了反应的范围和局限性以及机理。

  DOI：

  10.1021/jo100319p

文献信息

• Unexpected Heterocyclization of Electrophilic Alkenes by Tetranitromethane in the Presence of Triethylamine. Synthesis of 5-Nitroisoxazoles
  作者：Yulia A. Volkova、Elena B. Averina、Dmitry A. Vasilenko、Kseniya N. Sedenkova、Yuri K. Grishin、Per Bruheim、Tamara S. Kuznetsova、Nikolai S. Zefirov

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03086

  日期：2019.3.15

  A novel reaction of tetranitromethane with electrophilic alkenes in the presence of triethylamine affording substituted 5-nitroisoxazoles is described. Triethylamine reacts with tetranitromethane to generate N-nitrotriethylammonium and trinitromethanide. This process provides the heterocyclization of electrophilic alkenes. A variety of α,β-unsaturated aldehydes, ketones, esters, amides, phosphonates

  描述了在三乙胺存在下四硝基甲烷与亲电烯烃的新型反应，提供了取代的5-硝基异恶唑。三乙胺与四硝基甲烷反应生成N-硝基三乙铵和三硝基甲烷。该过程提供了亲电烯烃的杂环化。各种α，β-不饱和醛，酮，酯，酰胺，膦酸酯，硝基和硫化合物参与了杂环化反应，并以良好或高收率获得了多种官能化的5-硝基异恶唑。讨论了反应的范围和局限性以及机理建议。