N-(3-chlorophenyl)methacrylamide | 2918-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)methacrylamide
• 英文别名: N-(3-chlorophenyl)-2-methylprop-2-enamide
• CAS: 2918-71-0
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• 分子量: 195.648
• InChiKey: NTCSVQPJOLEGDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chlorophenyl)methacrylamide 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 乙醇 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 ethyl 3-(4-chloro-1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用醇作为氢源，将镍催化重氮乙酸酯转化为烷基自由基。

  摘要：

  已经公开了在高氧化物存在下使用乙醇作为氢源和溶剂的镍催化的重氮乙酸酯向α-羰基亚甲基自由基的转化。该策略已成功应用于以中等至良好收率由丙烯酰胺或烯酰胺形成吲哚啉-2-酮或1,4-二羰基化合物的过程。这些反应在CC双键上进行自由基加成，然后分别进行环化/氧化或氧化/水解过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03610
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 、 甲基丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-chlorophenyl)methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的水性氧化硫叶立德的光氧化还原碳自由基形成

  摘要：

  第一次证明了可见光诱导的由水性氧化硫叶立德形成的光氧化还原碳自由基。虽然通过 H 2 O直接还原氧化亚硝基有效地生成相应的碳氢化合物，但使用额外的烯烃作为自由基受体会改变化学反应性以实现N-芳基丙烯酰胺的烯烃碳芳基化。机理研究揭示了两种不同的反应途径，这些反应途径参与了水性氧化硫叶立德的碳自由基形成，导致还原释放二甲砜和碳芳基化形成 DMSO。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00143

文献信息

• Sulfonamide as Photoinduced Hydrogen-Atom Transfer Catalyst for Regioselective Alkylation of C(sp³)–H Bonds Adjacent to Heteroatoms
  作者：Zhi-Yong Ma、Mengyang Li、Li-Na Guo、Le Liu、Dongdong Wang、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03992

  日期：2021.1.15

  Based on the DFT calculations, the sulfonamide was explored as an efficient hydrogen-atom transfer catalyst for the C(sp3)–H alkylation. The combination of a metal-free photoredox catalyst and a sulfonamide catalyst enables highly regioselective alkylation of the C–H bonds adjacent to heteroatoms, which features broad substrate scope and excellent functional group compatibility. Remarkably, the sulfonamide

  基于DFT计算，研究了磺酰胺作为C（sp 3）-H烷基化的有效氢原子转移催化剂。无金属的光氧化还原催化剂和磺酰胺催化剂的结合使杂原子附近的C–H键具有高度的区域选择性烷基化，具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性。值得注意的是，通过光氧化还原，镍和HAT催化的合并，磺酰胺催化剂也适用于C（sp 3）–C（sp 3）偶联。
• Iron-Catalyzed Synthesis of Oxindoles: Application to the Preparation of Pyrroloindolines
  作者：Valquírio G. Correia、Juliana C. Abreu、Caio A. E. Barata、Leandro H. Andrade

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00078

  日期：2017.3.3

  A novel and highly efficient synthetic approach to pyrroloindolines has been developed. The process is based on tandem radical addition/cyclization with inexpensive iron catalyst. This method tolerates a wide range of N-methyl-N-arylacrylamides as well carbamoyl radicals, providing access to a variety of functionalized 3,3-disubstituted oxindoles, key intermediates for many bioactive pyrroloindolines

  已经开发了新颖且高效的吡咯并吲哚啉合成方法。该方法基于用廉价的铁催化剂进行的串联自由基加成/环化。该方法可耐受各种N-甲基-N-芳基丙烯酰胺以及氨基甲酰基基团，使人们能够使用各种功能化的3,3-二取代的羟吲哚，它们是许多生物活性吡咯并二氢吲哚的关键中间体，例如（±）-乙二胺，（±） -脱氧羟脯氨酸和（±）-植物甲基苯甲醚。
• Acridine Orange Hemi(Zinc Chloride) Salt as a Lewis Acid‐Photoredox Hybrid Catalyst for the Generation of <i>α</i> ‐Carbonyl Radicals
  作者：Sanju Das、Tanumoy Mandal、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/adsc.202101053

  日期：2022.2.15

  A readily accessible organic-inorganic hybrid catalyst is reported for the reductive fragmentation of α-halocarbonyl compounds. The robust hybrid catalyst is a self-stabilizing combination of ZnCl2 Lewis acid and acridine orange as the photoactive organic dye. Mechanistic specifics of this hybrid catalyst have been studied in detail using both photophysical and electrochemical experiments. A systematic

  据报道，一种易于获得的有机-无机杂化催化剂用于α-卤代羰基化合物的还原断裂。稳健的杂化催化剂是 ZnCl 2 Lewis 酸和吖啶橙作为光活性有机染料的自稳定组合。已经使用光物理和电化学实验详细研究了这种混合催化剂的机械特性。一项系统的研究使我们能够发现合适的路易斯酸以有效地稳定α-卤代羰基化合物，从而降低标准有机染料范围内的还原电位。该策略通过引导光氧化还原循环通过氧化猝灭途径解决了脱卤氢化或烷基自由基同源偶联等问题。光活性有机染料和路易斯酸对应物之间的协同作用通过有效和受控地生成烷基自由基，使功能化与广泛的偶联伙伴成为可能，并作为昂贵的后过渡金属基光催化剂的合适替代品。为了证明这种协同催化体系的应用潜力，研究了四种不同的α-羰基溴的合成转化，具有广泛的底物范围。
• Substituted oxoazaheterocyclyl compounds
  申请人：AVENTIS PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US20040102450A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  This invention is directed to oxoazaheterocycyl compounds which inhibit Factor Xa, to oxoazaheterocycyl compounds which inhibit both Factor Xa and Factor IIa, to pharmaceutical compositions comprising these compounds, to intermediates useful for preparing these compounds, to a method of directly inhibiting Factor Xa and to a method of simultaneously directly inhibiting Factor Xa and Factor IIa..

  这项发明涉及抑制因子Xa的氧杂杂环化合物，抑制同时抑制因子Xa和因子IIa的氧杂杂环化合物，包含这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物的中间体，直接抑制因子Xa的方法，以及同时直接抑制因子Xa和因子IIa的方法。
• DMSO-Mediated Difunctionalization of Electron-Deficient Olefins to Access β-Hydroxysulfides with High Chemoselectivity
  作者：Bao Gao、Xiaojun Liu、Xiuli Zhang、Qian Yan、Ruiting Yang、Tao Jiang

  DOI：10.1055/s-0041-1737341

  日期：2022.5

  A novel and convenient method for the highly chemoselective synthesis of β-hydroxysulfides mediated by DMSO is reported. This eco-friendly reaction was amenable to a broad range of substrates and provided the desired β-hydroxysulfides in moderate to good yields with high selectivity via radical process. Moreover, several pharmaceutical and bioactive molecules were also suitable substrates for this reaction conditions to afford the targeted products in good yields.

  报道了一种通过DMSO介导的高度化学选择性合成β-羟基硫醚的新颖便捷方法。这种环保友好的反应适用于广泛的底物，并通过自由基过程以高选择性将所需的β-羟基硫醚以中等至良好的产率提供。此外，几种药用和生物活性分子也适用于这种反应条件，以良好的产率提供目标产物。