1-(3-nitroisoxazol-5-yl)ethanone | 54468-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-(3-nitroisoxazol-5-yl)ethanone
• 英文别名: 3-nitro-5-acetyl-isoxazole；1-(3-nitro-1,2-oxazol-5-yl)ethanone
• CAS: 54468-91-6
• 化学式: C₅H₄N₂O₄
• 分子量: 156.098
• InChiKey: TYBAOELNUDJJQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C
• 沸点：
  262.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四硝基甲烷 、 丁烯酮 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到1-(3-nitroisoxazol-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  在三乙胺存在下，四硝基甲烷发生意外的亲电烯烃杂环杂环化反应。3-硝基异恶唑的合成

  摘要：

  发现并研究了在三乙胺存在下四硝基甲烷（TNM）与亲电烯烃的新型反应，生成取代的3-硝基异恶唑。三乙胺增加了TNM对亲电烯烃的反应性，从而促进了它们的杂环化，并且反应以不寻常的方式进行。各种α，β-不饱和醛，酮，酯，酰胺，膦酸酯以及硝基和硫化合物都参与了杂环化反应，并以良好或高收率获得了多种官能化的3-硝基异恶唑。讨论了反应的范围和局限性以及机理。

  DOI：

  10.1021/jo100319p

文献信息

• Unusual reactions of vinyl ketones with tetranitromethane. The synthesis of 5-acyl-3-nitroisoxazoles
  作者：Yu. A. Volkova、O. A. Ivanova、E. M. Budynina、E. B. Averina、T. S. Kuznetsova、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-008-0276-4

  日期：2008.9
• Unexpected Heterocyclization of Electrophilic Alkenes by Tetranitromethane in the Presence of Triethylamine. Synthesis of 3-Nitroisoxazoles
  作者：Yulia A. Volkova、Elena B. Averina、Yuri K. Grishin、Per Bruheim、Tamara S. Kuznetsova、Nikolai S. Zefirov

  DOI：10.1021/jo100319p

  日期：2010.5.7

  electrophilic alkenes in the presence of triethylamine yielding substituted 3-nitroisoxazoles was found and studied. Triethylamine increases the reactivity of TNM toward electrophilic alkenes promoting their heterocyclization, and the reactions proceed in an unusual way. A variety of α,β-unsaturated aldehydes, ketones, esters, amides, phosphonates, and nitro and sulfur compounds was involved in the heterocyclization

  发现并研究了在三乙胺存在下四硝基甲烷（TNM）与亲电烯烃的新型反应，生成取代的3-硝基异恶唑。三乙胺增加了TNM对亲电烯烃的反应性，从而促进了它们的杂环化，并且反应以不寻常的方式进行。各种α，β-不饱和醛，酮，酯，酰胺，膦酸酯以及硝基和硫化合物都参与了杂环化反应，并以良好或高收率获得了多种官能化的3-硝基异恶唑。讨论了反应的范围和局限性以及机理。