(2-phenylethylphenyl)acetic ethyl ester | 868659-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-phenylethylphenyl)acetic ethyl ester
• 英文别名: ethyl [2-(phenylethynyl)phenyl]acetate；ethyl 2-(2-(phenylethynyl)phenyl)acetate；Ethyl 2-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]acetate；ethyl 2-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]acetate
• CAS: 868659-67-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: ZOJYTLAPSBAODZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-phenylethylphenyl)acetic ethyl ester 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 反应 15.0h， 以76%的产率得到2-(2-(2-苯基乙炔基)苯基)丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过亲电环化合成茚衍生物

  摘要：

  3-碘1H -茚衍生物是通过碘鎓促进的5-合成内切-挖2-取代ethynylmalonates的carbocyclization。带有芳基，烷基和醚保护的炔丙醇的各种2-取代的乙炔基丙二酸酯已成功转化为环化产物。研究了它们在后续反应中作为底物和催化剂的用途。

  DOI：

  10.1021/ol8024956
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-碘苯基)乙酸乙酯 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 C.I.酸性橙108 、 三苯基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到(2-phenylethylphenyl)acetic ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过亲电环化合成茚衍生物

  摘要：

  3-碘1H -茚衍生物是通过碘鎓促进的5-合成内切-挖2-取代ethynylmalonates的carbocyclization。带有芳基，烷基和醚保护的炔丙醇的各种2-取代的乙炔基丙二酸酯已成功转化为环化产物。研究了它们在后续反应中作为底物和催化剂的用途。

  DOI：

  10.1021/ol8024956

文献信息

• Synthesis of Indenes by the Transition Metal-Mediated Carboannulation of Alkynes
  作者：Daohua Zhang、Zhijian Liu、Eul K. Yum、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0620563

  日期：2007.1.1

  The synthesis of highly substituted indenes has been achieved by three different transition metal-mediated methods. The first method involves the palladium-catalyzed carboannulation of internal alkynes. The second method utilizes a two-step approach, which involves first the palladium/copper-catalyzed cross-coupling of terminal alkynes with appropriately functionalized aryl halides, followed by copper-catalyzed

  通过三种不同的过渡金属介导的方法可以实现高度取代的茚的合成。第一种方法涉及内部炔烃的钯催化碳环化反应。第二种方法采用两步法，其中首先涉及末端炔烃与适当官能化的芳基卤化物的钯/铜催化交叉偶联，然后进行铜催化的分子内环化。第三种方法涉及在第二种方法的第一步中形成的芳基炔烃的分子间钯催化的芳基化。
• Pd/C-mediated coupling of aryl halides with terminal alkynes in water
  作者：Venkateswara Rao Batchu、Venkataraman Subramanian、Karuppasamy Parasuraman、Nalivela Kumara Swamy、Sanjeev Kumar、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.056

  日期：2005.10

  2-Aminoethanol facilitated the alkynylation of aryl halides (Sonogashira reaction) under palladium/charcoal-copper catalysis in water affording a mild and practical method for the synthesis of arylalkynes. A variety of terminal alkynes were coupled with aryl iodides and bromides possessing no hydrophilic functional groups to give the coupled products in good to excellent yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.