pyrazine-2-carboxylic acid (3-chlorophenyl)amide | 75919-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pyrazine-2-carboxylic acid (3-chlorophenyl)amide
• 英文别名: N-(3-chlorophenyl)-2-pyrazinecarboxamide；N-(3-chlorophenyl)pyrazine-2-carboxamide；pyrazine-2-carboxylic acid-(3-chloro-anilide)；Pyrazin-2-carbonsaeure-(3-chlor-anilid)
• CAS: 75919-78-7
• 化学式: C₁₁H₈ClN₃O
• mdl: MFCD01309479
• 分子量: 233.657
• InChiKey: FRSGWRCMEPZQCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  26.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrazine-2-carboxylic acid (3-chlorophenyl)amide 、 mercury dibromide 以 甲醇 为溶剂， 生成 [HgBr₂(N-(3-chlorophenyl)-2-pyrazinecarboxamide)]
  参考文献：
  名称：

  配位化合物中的卤素键合成子模块

  摘要：

  在本交流中，从[ HgBr 2（L 3-Cl） ]和[HgBr 2（L 4-Cl）]对[ HgBr 2（L 3,4-diCl）]的晶体结构中卤素键合子的调节，作为单组分，已经研究了其中L是N-（氯代苯基）-2-吡嗪甲酰胺配体。审查晶体堆积表明，Cl··N和Cl··Br卤素键是[ HgBr 2（L 3,4-diCl）]堆积中单个组分晶体结构的记忆。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.5b00282
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酸吡嗪 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 pyrazine-2-carboxylic acid (3-chlorophenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and anti-mycobacterial evaluation of some new N-phenylpyrazine-2-carboxamides

  摘要：

  摘要：先前已经显示出N-苯基吡嗪-2-羧酰胺（各种位置具有简单取代基的吡嗪酸苯酰胺）具有显著的生物活性，特别是抗分枝杆菌和抑制光合作用的活性。基于从先前发表的系列中提取的结构活性关系（SAR），合成了25个新的非取代吡嗪酸（POA）的苯酰胺和5-CH。

  DOI：

  10.1515/chempap-2015-0246

文献信息

• Effect of halogen bonding interaction on supramolecular assembly of halogen-substituted phenylpyrazinamides
  作者：Hamid Reza Khavasi、Alireza Azhdari Tehrani

  DOI：10.1039/c3ce40093j

  日期：——

  A series of halogen-substituted phenylpyrazinamides have been synthesized and crystallographically characterized in order to investigate the effect of halogen bonding interaction on supramolecular assembly of N-phenylpyrazine-2-carboxamide derivatives. The notable feature in crystal structures of meta- and para-iodinated, brominated and chlorinated compounds is that there is a tendency to form a halogen bonding synthon between adjacent halophenyl and prazine/halophenyl rings. Influence of these halogen bonding interactions on supramolecular assemblies have been discussed with the help of geometrical analysis and theoretical calculations. The X⋯N halogen bonding distances are 2.2–7.7% shorter than the sum of the van der Waals radii of the nitrogen and halogen atoms. Also, theoretical methods show the N⋯X halogen bonding energies within a range of −9.43 to −23.67 kJ mol−1. Our studies show that the selection of halogen atom as well as the position of substitution on phenylpyrazinamide compound may be important for crystal design based on halogen bonding.

  合成了一系列卤素取代的苯基吡嗪氨基酸酰胺，并进行了晶体学表征，以研究卤素键相互作用对N-苯基吡嗪-2-羧酰胺衍生物超分子组装的影响。meta-和para-碘化、溴化及氯化化合物的晶体结构中的一个显著特征是，邻近的卤素苯基和吡嗪/卤素苯基环之间有形成卤素键合成体的趋势。利用几何分析和理论计算，讨论了这些卤素键相互作用对超分子组装的影响。X⋯N卤素键距比氮和卤素原子的范德华半径之和短2.2%–7.7%。此外，理论方法显示N⋯X卤素键能量在−9.43到−23.67 kJ mol−1之间。我们的研究表明，卤素原子的选择以及在苯基吡嗪氨基酸酰胺化合物上的取代位置可能对基于卤素键的晶体设计至关重要。
• Synthesis and Antitubercular Evaluation of<i>N</i>-Arylpyrazine and<i>N,N′</i>-Alkyl-diylpyrazine-2-carboxamide Derivatives
  作者：Marcelle de Lima Ferreira Bispo、Raoni Schroeder Borges Gonçalves、Camilo Henrique da Silva Lima、Laura Nogueira de Faria Cardoso、Maria Cristina Silva Lourenço、Marcus Vinícius Nora de Souza

  DOI：10.1002/jhet.921

  日期：2012.11

  Two series of pyrazinamide (PZA) derivatives have been synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv. Some compounds exhibited minimum inhibitory concentration activity of 50–100 μg/mL, greater than the first line antituberculosis drug PZA in Alamar Blue assay (>100 μg/mL). The obtained activities can be considered promising results, which

  合成了两个系列的吡嗪酰胺（PZA）衍生物，并评估了它们对结核分枝杆菌H37Rv的体外抗菌活性。一些化合物表现出的最小抑菌浓度活性为50–100μg/ mL，高于Alamar Blue分析中的一线抗结核药物PZA（> 100μg/ mL）。所获得的活性可以被认为是有希望的结果，其将这些化合物表征为开发新的抗结核药的良好起点。
• Synthesis, Antimycobacterial, Antifungal and Photosynthesis-Inhibiting Activity of Chlorinated N-phenylpyrazine-2-carboxamides †
  作者：Martin Dolezal、Jan Zitko、Zdenek Osicka、Jiri Kunes、Marcela Vejsova、Vladimir Buchta、Jiri Dohnal、Josef Jampilek、Katarina Kralova

  DOI：10.3390/molecules15128567

  日期：——

  prepared compounds were characterized and evaluated for their antimycobacterial and antifungal activity, and for their ability to inhibit photosynthetic electron transport (PET). 6-Chloro-N-(4-chlorophenyl)pyrazine-2-carboxamide manifested the highest activity against Mycobacterium tuberculosis strain H37Rv (65% inhibition at 6.25 μg/mL). The highest antifungal effect against Trichophyton mentagrophytes

  通过取代吡嗪羧酸的氯化物与环取代（氯）苯胺的缩合，合成了一系列具有 -CONH- 连接基团连接吡嗪和苯环的 16 种吡嗪酰胺类似物。对制备的化合物进行表征并评估其抗分枝杆菌和抗真菌活性，以及​​抑制光合电子传递 (PET) 的能力。6-Chloro-N-(4-chlorophenyl)pyrazine-2-carboxamide 对结核分枝杆菌菌株 H37Rv 表现出最高的活性（6.25 μg/mL 时抑制率为 65%）。6-氯-5-叔丁基-N-(3,4-二氯苯基)吡嗪-2-甲酰胺对须癣毛癣菌（测试的最敏感的真菌菌株）具有最高的抗真菌作用（MIC=62.5 μmol/L） . 6-氯-5-叔丁基-N-(4-氯苯基)吡嗪-2-甲酰胺在菠菜叶绿体 (Spinacia oleracea L.) 叶绿体中表现出最高的 PET 抑制作用 (IC50=43.0 μmol/L)。对于所有化合物，讨论了所
• Influence of Halogen Bonding Interaction on Supramolecular Assembly of Coordination Compounds; Head-to-Tail N···X Synthon Repetitivity
  作者：Hamid Reza Khavasi、Alireza Azhdari Tehrani

  DOI：10.1021/ic3021113

  日期：2013.3.18

  the mercury(II) ion through the N atom syn to the carbonyl. Therefore, the second common feature of the crystal structures for complexes studied here is the selectivity of the metal ion coordination site. The halogen bond synthon repetitivity across these compounds and selectivity in the mercury(II) ion coordination site further point to application in the coordination crystal engineering research field

  在这项研究中，N-（3-卤代苯基）-2-吡嗪甲酰胺配体L 3-F，L 3-Cl，L 3-Br和L 3-I在苯基的间位和上带有不同的卤原子N-苯基-2-吡嗪甲酰胺配体L H已用于合成12种汞（II）配合物[HgCl 2（L H）] n，1，[HgCl 2（L 3-Cl）] n，2，[Hg 2 Cl 4（L 3-Br）2 ]，3，[Hg 2 Cl 4（L 3-I）2 ]，4，[Hg 2 Br 4（L H）2 ]，5，[HgBr 2（L 3-F）]，6，[HgBr 2（L 3-Cl）]，7，[HgBr 2（L 3-Br）]，8，[HgBr 2（L 3-I）]，9，[Hg 2 I 4（L H）2 ]，10，[HgI 2（L 3-Br）]，11和[HgI 2（L 3-I）] n，12。有趣的是，结构分析清楚地表明，在每个含有相同配体的系列中，通过用溴化物和碘化物替换氯离子中的配位阴离子，极大地影响了
• VONTOR, T.;PALAT, K.;DANEK, J.;LYCKA, A., CS. FARM., 38,(1989) N, C. 393-397
  作者：VONTOR, T.、PALAT, K.、DANEK, J.、LYCKA, A.

  DOI：——

  日期：——