(Z)-1-phenyl-1-trimethylsilyloxy-1-heptene | 445235-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-1-trimethylsilyloxy-1-heptene
• 英文别名: trimethyl-[(Z)-1-phenylhept-1-enoxy]silane
• CAS: 445235-87-0
• 化学式: C₁₆H₂₆OSi
• 分子量: 262.467
• InChiKey: FDFVKRFPHMWEHA-PEZBUJJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-1-trimethylsilyloxy-1-heptene 在 四硝基甲烷 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到2-nitro-1-phenyl-1-heptanone
  参考文献：
  名称：

  从烯醇甲硅烷基醚轻松制备α-硝基酮

  摘要：

  用温和的硝化剂四硝基甲烷处理烯醇甲硅烷基醚在室温及以下温度下可获得良好的α-硝基酮收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91947-6
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 苯庚酮 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-1-phenyl-1-trimethylsilyloxy-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  通过Enol甲硅烷基醚对酮进行α-硝化。在热和光化学过程中作为反应中间体的自由基阳离子。

  摘要：

  各种烯醇甲硅烷基醚和四硝基甲烷（TNM）的高度着色（红色）溶液很容易被漂白，在室温或低于黑暗的黑暗条件下提供良好的α-硝基酮收率。光谱分析显示红色与烯醇甲硅烷基醚和TNM之间的分子间1：1电子供体-受体（EDA）配合物有关。与其他电子受体（如氯腈，四氰基苯，四氰基喹二甲烷等）形成相似的鲜艳彩色EDA配合物，很容易使烯醇甲硅烷基醚成为出色的电子供体。烯醇甲硅烷基醚和TNM的EDA络合物的诊断（红色）电荷转移吸收带在-40摄氏度下的故意照射下，在热反应太慢而无法竞争的条件下，可以直接提供相同的α-硝基酮。 。讨论了一种常见的途径，其中电子从烯醇甲硅烷基醚（ESE）转移到TNM导致自由基离子三合体[ESE（*）（+），NO（2）（*），C（NO（2）） （3）（-）]。烯醇甲硅烷基醚的阳离子自由基与NO（2）（*）（）的随后快速均质偶合导致产生α-硝基酮。时间分辨光谱的使用以及α-和β-四氢萘酮

  DOI：

  10.1021/jo9515687

文献信息

• One-Step Ethynylation of Silyl Enol Ether with Chlorosilylethyne
  作者：Mieko Arisawa、Ryo Amemiya、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol026050l

  日期：2002.6.1

  [reaction: see text] In the presence of GaCl(3), silyl enol ethers are ethynylated at the alpha-carbon atom with chlorotrimethylsilylethyne. This reaction can provide alpha-ethynylated aryl ketones possessing acidic alpha-protons without isomerization to conjugated allenyl ketones.

  [反应：见正文]在GaCl（3）存在下，甲硅烷基烯醇醚在α-碳原子上被氯三甲基甲硅烷基乙炔乙炔化。该反应可以提供具有酸性α-质子的α-乙炔基化的芳基酮，而不会异构化为共轭的烯基酮。
• Sequential Carbometalation/Elimination Reaction Takes Place between Gallium Enolate and Chloroethyne
  作者：Ryo Amemiya、Akiko Fujii、Mieko Arisawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.2003.298

  日期：2003.3

  In the presence of GaCl3, silyl enol ethers are sequentially ethynylated at the α-carbon atom with chlorotrimethylsilylethyne giving α-enynylated, α-endiynylated and α-entriynylated ketones.

  在 GaCl3 的存在下，硅基烯醇醚依次与氯三甲基硅乙炔在 α 碳原子上发生乙炔化反应，生成 α-炔化、α-二炔化和 α-三炔化酮。
• α-Nitration of Ketones <i>via</i> Enol Silyl Ethers. Radical Cations as Reactive Intermediates in Thermal and Photochemical Processes
  作者：Rajendra Rathore、Jay K. Kochi

  DOI：10.1021/jo9515687

  日期：1996.1.1

  silyl ether (ESE) to TNM results in the radical ion triad [ESE(*)(+), NO(2)(*), C(NO(2))(3)(-)]. A subsequent fast homolytic coupling of the cation radical of the enol silyl ether with NO(2)(*)() leads to the alpha-nitro ketones. The use of time-resolved spectroscopy and the disparate behavior of the isomeric enol silyl ethers of alpha- and beta-tetralones as well as of 2-methylcyclohexanone strongly

  各种烯醇甲硅烷基醚和四硝基甲烷（TNM）的高度着色（红色）溶液很容易被漂白，在室温或低于黑暗的黑暗条件下提供良好的α-硝基酮收率。光谱分析显示红色与烯醇甲硅烷基醚和TNM之间的分子间1：1电子供体-受体（EDA）配合物有关。与其他电子受体（如氯腈，四氰基苯，四氰基喹二甲烷等）形成相似的鲜艳彩色EDA配合物，很容易使烯醇甲硅烷基醚成为出色的电子供体。烯醇甲硅烷基醚和TNM的EDA络合物的诊断（红色）电荷转移吸收带在-40摄氏度下的故意照射下，在热反应太慢而无法竞争的条件下，可以直接提供相同的α-硝基酮。 。讨论了一种常见的途径，其中电子从烯醇甲硅烷基醚（ESE）转移到TNM导致自由基离子三合体[ESE（*）（+），NO（2）（*），C（NO（2）） （3）（-）]。烯醇甲硅烷基醚的阳离子自由基与NO（2）（*）（）的随后快速均质偶合导致产生α-硝基酮。时间分辨光谱的使用以及α-和β-四氢萘酮
• Facile preparation of α-nitroketones from enol silyl ethers
  作者：Rajendra Rathore、Zhe Lin、Jay K. Kochi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91947-6

  日期：1993.3

  Treatment of enol silyl ethers with the mild nitrating agent tetranitromethane gives good yields of α-nitroketones at room temperature and below.

  用温和的硝化剂四硝基甲烷处理烯醇甲硅烷基醚在室温及以下温度下可获得良好的α-硝基酮收率。