1-(3-chlorophenyl)-3-(3-nitrophenyl)urea | 13208-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-3-(3-nitrophenyl)urea
• 英文别名: N-(3-chloro-phenyl)-N'-(3-nitro-phenyl)-urea；N-(3-Chlor-phenyl)-N'-(3-nitro-phenyl)-harnstoff；N-(3-chlorophenyl)-N'-(3-nitrophenyl)urea
• CAS: 13208-33-8
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃O₃
• 分子量: 291.694
• InChiKey: LRPVRAVNMJEPFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)-3-(3-nitrophenyl)urea 在 吡啶 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(3-(uracil-5-sulfonamido)phenyl)-3-(3-chlorophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  基于N-苯基-（2,4-二羟基嘧啶-5-磺酰胺基）苯基脲的胸苷酸合酶（TS）抑制剂的发现是一种新型的多效抗肿瘤药物，具有最小的毒性。

  摘要：

  胸苷酸合酶（TS）是肿瘤化学治疗的热点，其抑制剂是抗肿瘤药物研究的重要方向。据我们所知，目前尚无可抑制癌细胞迁移的胸苷酸合酶抑制剂的报道。因此，出于最佳治疗目的，结合我们以前的报道和发现，我们希望获得一种多效抑制剂。本研究根据展平原理设计并合成了18种N-苯基-（2,4-二羟基嘧啶-5-磺酰胺基）苯基脲衍生物作为多效抑制剂。生物学评估结果表明，目标化合物可以在体外显着抑制hTS酶，BRaf激酶和EGFR激酶活性，并且大多数化合物对6种癌细胞具有出色的抗细胞生存能力。尤其，与培美曲塞相比，候选化合物L14e（IC50 = 0.67μM）具有优于A549和H460细胞的抗细胞活力和安全性。进一步的研究表明，L14e可能导致G1 / S期停滞，然后诱导内在凋亡。Transwell，western blot和管形成结果证明，L14e可以抑制EGFR信号通路的激活，从而最终达到抑制癌组织中癌细胞迁移

  DOI：

  10.1038/s41419-019-1773-0
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲酰基叠氮化物 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3-chlorophenyl)-3-(3-nitrophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  基于N-苯基-（2,4-二羟基嘧啶-5-磺酰胺基）苯基脲的胸苷酸合酶（TS）抑制剂的发现是一种新型的多效抗肿瘤药物，具有最小的毒性。

  摘要：

  胸苷酸合酶（TS）是肿瘤化学治疗的热点，其抑制剂是抗肿瘤药物研究的重要方向。据我们所知，目前尚无可抑制癌细胞迁移的胸苷酸合酶抑制剂的报道。因此，出于最佳治疗目的，结合我们以前的报道和发现，我们希望获得一种多效抑制剂。本研究根据展平原理设计并合成了18种N-苯基-（2,4-二羟基嘧啶-5-磺酰胺基）苯基脲衍生物作为多效抑制剂。生物学评估结果表明，目标化合物可以在体外显着抑制hTS酶，BRaf激酶和EGFR激酶活性，并且大多数化合物对6种癌细胞具有出色的抗细胞生存能力。尤其，与培美曲塞相比，候选化合物L14e（IC50 = 0.67μM）具有优于A549和H460细胞的抗细胞活力和安全性。进一步的研究表明，L14e可能导致G1 / S期停滞，然后诱导内在凋亡。Transwell，western blot和管形成结果证明，L14e可以抑制EGFR信号通路的激活，从而最终达到抑制癌组织中癌细胞迁移

  DOI：

  10.1038/s41419-019-1773-0

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV DUKE

  公开号：WO2020123675A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  This disclosure relates to compounds, pharmaceutical compositions comprising them, and methods of using the compounds and compositions for treating diseases related to Heat Shock Transcription Factor 1 (HSF1) activity and/or function. More particularly, this disclosure relates to methods of inhibiting HSF1 activity with these compounds and pharmaceutical compositions thereof, and methods of treating diseases associated with HSF1 activity and/or function, such as cancer.

  这份披露涉及化合物、包括它们的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗与热休克转录因子1（HSF1）活性和/或功能相关疾病的方法。更具体地，这份披露涉及使用这些化合物和药物组合物抑制HSF1活性的方法，以及治疗与HSF1活性和/或功能相关的疾病的方法，如癌症。
• Synthesis, in vitro urease inhibitory activity, and molecular docking studies of thiourea and urea derivatives
  作者：Bilquees Bano、Kanwal、Khalid Mohammed Khan、Arif Lodhi、Uzma Salar、Farida Begum、Muhammad Ali、Muhammad Taha、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.06.007

  日期：2018.10

  The current study deals with the synthesis of urea and thiourea derivatives 1–37 which were characterized by various spectroscopic techniques including FAB-MS, 1H-, and 13C NMR. The synthetic compounds were subjected to urease inhibitory activity and compounds exhibited good to moderate urease inhibitory activity having IC50 values in range of 10.11–69.80 µM. Compound 1 (IC50 = 10.11 ± 0.11 µM) was

  与尿素的合成目前的研究优惠和硫脲衍生物1 - 37，其进行了表征通过各种光谱技术包括FAB-MS，1 H-和13 C NMR。合成的化合物具有脲酶抑制活性，化合物表现出良好到中等的脲酶抑制活性，IC 50值为10.11–69.80 µM。 与标准乙酰氧肟酸（IC 50）相比，化合物1（IC 50 = 10.11±0.11 µM）具有最高的活性，甚至更好。 = 27.0±0.5 µM）。建立了有限的结构-活性关系（SAR），并对化合物也进行了对接研究，以确认配体（化合物）与酶的活性位点之间的结合相互作用。
• The Preparation and Bacteriostatic Activity of Substituted m-Nitrocarbanilides
  作者：D. J. BEAVER、D. P. ROMAN、P. J. STOFFEL

  DOI：10.1021/jo01093a012

  日期：1959.11
• Sah, Journal of the Chinese Chemical Society (Peking), 1946, vol. 13, p. 22,26,27
  作者：Sah

  DOI：——

  日期：——
• Sah; Wu, Journal of the Chinese Chemical Society (Peking), 1936, vol. 4, p. 513,515
  作者：Sah、Wu

  DOI：——

  日期：——