2,3,4,6-tetramethyl-1-nitrobenzene | 42887-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetramethyl-1-nitrobenzene
• 英文别名: 2,3,4,6-tetramethylnitrobenzene；nitroisodurene；1,2,3,5-tetramethyl-4-nitro-benzene；1,2,3,5-Tetramethyl-4-nitro-benzol；4-Nitro-1,3,5,6-tetramethylbenzol；2,4,5,6-Tetramethylnitrobenzol；1,2,3,5-Tetramethyl-4-nitrobenzene
• CAS: 42887-63-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: ULSVLTLZWSVMIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39 °C
• 沸点：
  122-126 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetramethyl-1-nitrobenzene 在 乙醇 、 镍 、 一水合肼 作用下， 生成 2,3,4,6-四甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Restricted Rotation in Aryl Amines. XXI. Effect of 3-Substituents on the Optical Stability of Some N-Benzenesulfonyl-N-carboxymethylmesidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01550a039
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5-四甲基苯 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 六氟异丙醇 作用下， 以77 %的产率得到2,3,4,6-tetramethyl-1-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Fe(NO3)3·9H2O 在六氟异丙醇中对未活化芳烃进行后期 C-H 硝化

  摘要：

  使用廉价且易于获得的化学品进行操作简单且普遍适用的芳烃硝化一直是合成有机界长期以来寻求的转变。在这项工作中，我们以无毒且廉价的Fe(NO 3 ) 3 ·9H 2 O作为硝基源，并通过氢键相互作用网络以易于回收的溶剂六氟异丙醇作为促进剂实现了这一目标。由于该方案相对温和且可靠性高，实现了各种高功能化天然产物和市售药物的后期硝化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01006

文献信息

• Aromatic nitration with electrophilic N-nitropyridinium cations. Transitory charge-transfer complexes as key intermediates
  作者：E. K. Kim、K. Y. Lee、J. K. Kochi

  DOI：10.1021/ja00031a034

  日期：1992.2

  of various arenes (ArH) is shown to be critically dependent on labile charge-transfer complexes derived from N-nitropyridinium cations. The electrophiles XPyNO 2 + ,with X=CN, CO 2 CH 3 , Cl, H, CH 3 , and OCH 3 , form a highly graded series of electron acceptors that produce divers [ArH,XPyNO 2 + ] complexes, with charge-transfer excitation energies (h CT ) spanning a range of almost 50 kcal mol -1

  显示各种芳烃 (ArH) 的亲电芳香硝化严重依赖于源自 N-硝基吡啶鎓阳离子的不稳定电荷转移复合物。亲电试剂 XPyNO 2 + ，其中 X=CN、CO 2 CH 3 、Cl、H、CH 3 和 OCH 3 ，形成一个高度分级的电子受体系列，产生不同的 [ArH,XPyNO 2 + ] 配合物，带有电荷-转移激发能 (h CT ) 跨越几乎 50 kcal mol -1 的范围
• Highly Regioselective Nitration of Hexamethylbenzene and Its Derivatives to Dinitroprehnitene with Excess Nitronium Tetrafluoroborate
  作者：G. K. Surya Prakasb、Qi Wang、Xing-Ya Li、George A. Olah

  DOI：10.1002/hlca.19900730504

  日期：1990.8.8

  Hexamethylbenzene and its derivatives undergo very clean regioselective dinitration to dinitroprehnitene (1, 2, 3, 4-tetramethyl-5, 6-dinitrobenzene) with excess of nitronium tetrafluoroborate in dry CH2C12 solution. The mechanism of this unexpected new nitration is also discussed.

  六甲基苯及其衍生物在干燥的CH 2 C1 2溶液中与过量的四氟硼酸硝鎓进行非常干净的区域选择性二硝化成二硝基prehnitene（1、2、3、4-四甲基-5、6-二硝基苯）。还讨论了这种意外的新硝化的机理。
• Aromatic substitution. 48. Boron trifluoride catalyzed nitration of aromatics with silver nitrate in acetonitrile solution
  作者：George A. Olah、Alexander P. Fung、Subhash C. Narang、Judith A. Olah

  DOI：10.1021/jo00330a032

  日期：1981.8
• Blackstock,D.J. et al., Australian Journal of Chemistry, 1973, vol. 26, p. 775 - 783
  作者：Blackstock,D.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nogina,N.I.; Koptyug,V.A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, p. 1524 - 1527
  作者：Nogina,N.I.、Koptyug,V.A.

  DOI：——

  日期：——