2-methylaminophenylacetonitrile | 88975-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylaminophenylacetonitrile
• 英文别名: 2-(2-(methylamino)phenyl)acetonitrile；[2-(Methylamino)phenyl]acetonitrile；2-[2-(methylamino)phenyl]acetonitrile
• CAS: 88975-25-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• mdl: MFCD19224003
• 分子量: 146.192
• InChiKey: KTWWFUWHNPABBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylaminophenylacetonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到2-(5-bromo-2-(methylamino)phenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  铁催化串联环化反应合成三氟甲基和酯基取代的α-咔啉。

  摘要：

  报道了一种通过2-（2-氨基苯基）乙腈与三氟甲基1,3-二酮或β，γ-不饱和α-酮酸酯串联环化反应制备三氟甲基-α-咔啉和酯基取代的α-咔啉的有效方法。在催化环境-良性铁盐的存在下，转化过程顺利进行，以适中良好的优良收率制备了所需的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00048
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙腈 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-methylaminophenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis and analgesic and anti-inflammatory activities of 2-thiazolylamino- and 2-thiazolyloxy-arylacetic acid derivatives.

  摘要：

  根据Hantzsch方法，通过硫酰胺与卤代乙缩醛的缩合反应制备了一系列2-噻唑基氨基、2-噻唑基氧和2-噻唑基硫代芳基乙酸衍生物，而具有α-甲基芳基乙酸部分的硫酰胺则通过结合已知方法从卤代芳香硝基化合物中方便地获得。在O-苯基硫代氨基甲酸酯（XVIII）与氯代二乙缩醛的模型反应中，分离出无环卤代化合物（XIX）和4-乙氧基-2-苯氧基-2-噻唑啉（XX）等中间体，阐明了苯氧噻唑（XXI）的生成反应途径。通过小鼠的醋酸引起的扭体法和大鼠的角叉菜胶引起的足跖肿胀法，分别评估了所研究化合物的镇痛和抗炎作用。2-[4-（2-噻唑氧基）苯基]丙酸（XIVa）在活性与毒性之间具有最佳的治疗比（在小鼠中）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3424

文献信息

• 一种中间体化合物、卡马西平及其衍生物及奥 卡西平及其衍生物的制备方法
  申请人：新发药业有限公司

  公开号：CN110563652B

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明提供一种中间体化合物、卡马西平及其衍生物及奥卡西平及其衍生物的制备方法。利用2‑取代基氨基苯乙酸酯或2‑取代基氨基苯乙腈和2‑卤代苯腈为原料，经取代反应、分子内缩合反应、水解、盐酸酸化得到奥卡西平及其衍生物5‑取代基‑10‑氧杂‑10,11‑二氢‑5H‑二苯并[b,f]氮杂利用奥卡西平衍生物为原料可制备卡马西平及其衍生物5‑取代基亚氨基芪、中间体化合物亚氨基芪、中间体化合物5‑取代基‑10‑甲氧基亚氨基芪以及10‑甲氧基亚氨基芪。本发明方法所用原料廉价易得，成本低；制备方法简单，条件易于实现，操作简便安全，工艺流程简短；三废产生量少，绿色环保；目标产物收率和纯度高，适于工业化生产。
• Palladium-catalyzed tandem addition/cyclization in aqueous medium: synthesis of 2-arylindoles
  作者：Shuling Yu、Kun Hu、Julin Gong、Linjun Qi、Jianghe Zhu、Yetong Zhang、Tianxing Cheng、Jiuxi Chen

  DOI：10.1039/c7ob00572e

  日期：——

  was developed through palladium-catalyzed tandem addition/cyclization of potassium aryltrifluoroborates with aliphatic nitriles in aqueous medium. The use of water as the reaction medium makes the synthesis process environmentally benign. A plausible mechanism for the formation of 2-arylindoles involving sequential nucleophilic addition followed by an intramolecular cyclization is proposed. Moreover

  通过在水性介质中钯催化的芳基三氟硼酸钾与脂肪族腈的串联/串联加成/环化反应，开发了构建2-芳基吲哚的有效方案。使用水作为反应介质使合成过程对环境无害。提出了一个合理的机制，形成2-芳基吲哚涉及亲核加成顺序，然后进行分子内环化。此外，这种催化串联转化的效用也在有效的克级合成中得到了证明。该方法提供了另一种可替代的合成工具，可用于获得更多种类的2-芳基吲哚。
• [EN] COMPOUND HAVING BENZO SEVEN-MEMBERED RING STRUCTURE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ AYANT UNE STRUCTURE BENZO CYCLIQUE À SEPT CHAÎNONS, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION CORRESPONDANT ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 一种具有苯并七元环结构的化合物、其制备方法及用途
  申请人：BIONNA (BEIJING) MEDICAL TECH CO LTD

  公开号：WO2020156357A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  本发明涉及一种具有苯并七元环结构的化合物、其制备方法及用途，所述化合物具有如(I)所示的结构。具有该结构及通过本发明制备方法制备得到的化合物及所述化合物的对映异构体、非对映异构体、外消旋体及其混合物，以及以及所述化合物及其对映异构体、非对映异构体、外消旋体、混合物的化学上可以接受的盐、结晶水合物以及溶剂混合物在制备用于治疗BET Bromodomain BRD4的活性或表达量相关疾病的药物中的用途。
• FeCl3-catalyzed sequential cyclization for the construction of 12-aryl 5,7-dihydropyrido[2,3-b:6,5-b']diindoles
  作者：Xiaoqian Chen、Lin Li、Changfeng Wan、Jin-Biao Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152334

  日期：2020.9

  A facile approach to prepare 12-aryl 5,7-dihydropyrido[2,3-b:6,5-b']diindoles via tandem cyclizations is described. FeCl3 is used as the catalyst for the reaction between o-aminophenylacetonitriles and aromatic aldehydes, generating 5,7-dihydropyrido[2,3-b:6,5-b']diindoles derivatives in moderate to high yields. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7173031B2
  申请人：——

  公开号：US7173031B2

  公开（公告）日：2007-02-06