2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-4-(3-methylphenyl)-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile | 365517-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-4-(3-methylphenyl)-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-3-cyano-4-(3-methylphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran；2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(m-tolyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-m-tolyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-3-cyano-4-(m-tolyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran；2-amino-7,7-dimethyl-4-(3-methylphenyl)-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 365517-26-6
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: KGNLUZZVRQVPBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-4-(3-methylphenyl)-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 7.0h， 以52%的产率得到2-(7,7-dimethyl-4-(3-methylphenyl)-5-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazin-2-ylidene)-3-oxobutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  C-C 键的易断裂：吡喃衍生物转化为 1,3-恶嗪衍生物

  摘要：

  已经发现了涉及独特的 C-C 键断裂的级联反应。该协议为在温和条件下合成 1,3-恶嗪衍生物提供了一种不寻常且简便的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.089
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄醇 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-4-(3-methylphenyl)-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型不对称双（亚氨基）吡啶席夫碱配合物与离子液体基团的设计作为可回收的绿色催化剂，用于从苯甲醇制备色烯衍生物

  摘要：

  Fe 3 O 4 @SiO 2上新型不对称配体及其包含离子液体（ILs）基团的钴配合物的制备和表征，通过1 H-NMR、13 C-NMR、FTIR、SEM、EDX、TGA、XRD、和VSM。该催化剂用于由醇制备色烯化合物的反应。研究了催化剂用量、温度、溶剂和溶剂用量作为影响反应的因素。为了在最佳条件下合成色烯衍生物，醇衍生物首先被催化剂氧化，然后将丙二腈和二酮添加到反应容器中。对催化剂的回收和再利用进行了研究，结果显示出良好的结果。离子液体基团的存在增加了多相催化剂在绿色溶剂中的溶解度，从而提高了效率并减少了反应时间。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11243-023-00541-y

文献信息

• Preparation, characterization, and use of poly(vinylpyrrolidonium) hydrogen phosphate ([PVP-H]H2PO4) as a new heterogeneous catalyst for efficient synthesis of 2-amino-tetrahydro-4H-pyrans
  作者：Farhad Shirini、Omid Goli-Jolodar、Maryam Akbari、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1007/s11164-015-2312-y

  日期：2016.5

  A novel Brønsted solid acid named poly(vinylpyrrolidonium) hydrogen phosphate ([PVP-H]H2PO4) has been prepared by using H3PO4 and poly(vinylpyrrolidone) as green and commercially available reagents. The prepared reagent was characterized using a series of techniques including Fourier-transform infrared (FT-IR) spectroscopy, thermogravimetric analysis (TGA), scanning electron microscopy (SEM), X-ray diffraction (XRD) analysis, energy-dispersive X-ray analysis (EDAX), pH analysis, and Hammett acidity function. The mentioned solid acid with wide acidic functional group sites can be utilized as a highly efficient, heterogeneous, and reusable catalyst for preparation of 2-amino-3-cyano-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzopyrans using aldehydes, dimedone, and malononitrile. Also, this catalyst can be reused for several times without loss of catalytic activity.

  一种新型布朗斯台德固体酸名为聚乙烯基吡咯烷酮磷酸氢盐（[PVP-H]H2PO4），采用绿色且商业上可获得的试剂H3PO4和聚乙烯基吡咯烷酮制备。制备的试剂通过一系列技术进行了表征，包括傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、热重分析（TGA）、扫描电子显微镜（SEM）、X射线衍射（XRD）分析、能散X射线分析（EDAX）、pH分析和哈米特酸度函数。这种具有广泛酸性功能团位的固体酸可作为高效、非均相和可重复使用的催化剂，用于醛、双甲酮和丙二腈制备2-氨基-3-氰基-5-氧-5,6,7,8-四氢-4H-苯并吡喃。此外，该催化剂可多次重复使用而不会损失催化活性。
• Silica-bonded N-propylpiperazine sodium n-propionate as recyclable catalyst for synthesis of 4H-pyran derivatives
  作者：Khodabakhsh Niknam、Nassim Borazjani、Reza Rashidian、Abbas Jamali

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60693-7

  日期：2013.12

  the preparation of a series of 4 H -benzo[b]pyran derivatives. SBPPSP was used as a recyclable heterogeneous solid base catalyst for the synthesis of 3,4-dihydropyrano[c]chromenes, 2-amino-4 H -pyrans, 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles, and 2-amino-4 H -benzo[e]-chromenes via the condensation reaction of dimedone, ethyl acetoacetate, 3-methyl-1-phenyl-1 H -pyrazol-5(4 H )-one, and α-naphthol, respectively

  摘要 二氧化硅键合的 N-丙基哌嗪正丙酸钠 (SBPPSP) 被发现是制备一系列 4 H-苯并[b]吡喃衍生物的有效固体碱。SBPPSP 用作可回收的多相固体碱催化剂，用于合成 3,4-二氢吡喃并[c]色烯、2-氨基-4 H-吡喃、1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑和 2-氨基-4 H-苯并[e]-色烯分别通过二甲酮、乙酰乙酸乙酯、3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5(4 H)-酮和α-萘酚的缩合反应，与芳香醛和丙二腈在回流的乙醇水溶液中。多相固体碱在连续反应中重复使用时表现出相似的效率。
• Efficient synthesis of 2-amino-3-cyano-4H-pyran derivatives via a non-catalytic one-pot three-component reaction
  作者：Cheng-Wei Lü、Jia-Jing Wang、Fei Li、Shi-Jun Yu、Yue An

  DOI：10.1007/s11164-017-3151-9

  日期：2018.2

  Abstract A convenient one-pot multi-component strategy was conducted successfully under catalyst-free conditions employing water and PEG-400 as the efficient and cheap promoting medium. Three types and nearly 50 2-amino-3-cyano-4H-pyran annulated derivatives were synthesized in good to excellent yields by the condensation of a series of aromatic aldehydes with malononitrile and different 1,3-dicarbonyl

  摘要 在无催化剂的条件下，使用水和PEG-400作为高效廉价的促进介质，成功地成功实施了一种方便的单锅多组分策略。通过一系列芳香醛与丙二腈和不同的1,3-二羰基化合物的缩合反应，合成了三种类型的近50种2-氨基-3-氰基-4H-吡喃环化的衍生物，收率良好。宽的底物范围，系统的表征，消除的催化剂，简短的反应时间和简单的纯化程序是该方法的最佳优点。 图形概要
• Magnetized melamine‐modified polyacrylonitrile (PAN@melamine/Fe ₃ O ₄ ) organometallic nanomaterial: Preparation, characterization, and application as a multifunctional catalyst in the synthesis of bioactive dihydropyrano [2,3‐c]pyrazole and 2‐amino‐3‐cyano 4H‐pyran derivatives
  作者：Fereshte Hassanzadeh‐Afruzi、Haniyeh Dogari、Farhad Esmailzadeh、Ali Maleki

  DOI：10.1002/aoc.6363

  日期：2021.10

  the fabricated nanocomposite was used as a heterogeneous catalyst in two multicomponent reactions (MCRs) for the synthesis of biologically active dihydropyrano[2,3-c]pyrazole and 2-amino-3-cyano 4H-pyran derivatives. The corresponding products were obtained in excellent yields without a complicated work-up process. Besides, the prepared nanocatalyst could be recycled and reused at least five consecutive

  通过三个主要步骤制备了一种高效的磁性聚合物基纳米材料，包括聚丙烯腈 (PAN) 的合成、用三聚氰胺改性 PAN 以及通过原位构建 Fe 3 O 4 MNP对 PAN@三聚氰胺化合物进行磁化。新型PAN@三聚氰胺/Fe 3 O 4有机金属纳米复合材料通过傅里叶变换红外 (FT-IR) 光谱、能量色散 X 射线 (EDX) 光谱、热重分析 (TGA)、场发射扫描电子显微镜 (FESEM)、透射电子显微镜 (TEM) 等各种技术得到了很好的表征。 )、X 射线衍射 (XRD) 图案和振动样品磁强计 (VSM) 曲线。随后，制备的纳米复合材料在两个多组分反应 (MCR) 中用作多相催化剂，用于合成具有生物活性的二氢吡喃并 [2,3-c] 吡唑和 2-氨基-3-氰基 4H-吡喃衍生物。无需复杂的后处理过程即可以优异的产率获得相应的产品。除了，
• Horsetail plant (Equisetum arvense) and horsetail plant ash: application and comparison of their catalytic activities as novel and natural porous lewis acid catalysts for the one-pot green synthesis of 2-amino-4H-chromene derivatives under solvent-free conditions
  作者：Nina Hosseini Mohtasham、Mostafa Gholizadeh

  DOI：10.1007/s13738-019-01777-1

  日期：2020.2

  area, porosity, and crystalline structure which can affect their catalytic activities. The synthesis of 2-amino-4H-chromene derivatives was performed via a one-pot three-component condensation of dimedone, malononitrile, and various aromatic aldehydes to compare their catalytic activities under solvent-free conditions. Due to its high porosity and high surface area, horsetail ash yields better results

  这项研究的目的是使用一种新型的药用多孔植物，该植物具有高含量的二氧化硅，首次被称为马尾和马尾灰，作为新型，高效且环保的天然温和催化剂。这些催化剂的结构通过FT-IR，XRF，SEM-EDS，N 2吸附-解吸，XRD和ICP分析等不同技术表征。从分析中获得的结果表明，马尾和马尾灰都可以充当固体酸催化剂。另外，进一步的详细分析表明它们具有不同的表面积，孔隙率和晶体结构，这会影响它们的催化活性。的2-氨基-4-合成ħ-二苯甲基衍生物是通过一锅三组分的二甲酮，丙二腈和各种芳族醛缩合来进行的，以比较它们在无溶剂条件下的催化活性。由于其高孔隙率和高表面积，与马尾本身相比，马尾灰产生更好的结果。FT-IR，质量，1 H-NMR和13 C-NMR光谱用于鉴定本研究中的合成化合物。该方法的一个重要优点是使用了这些有效的天然催化体系，这些体系具有低成本，温和的反应条件，无毒和可重复使用等特点，从而可以以高至极