ethyl (2Z)-3-oxo-2(2-(4-nitrophenyl)hydrazinylidene)butanoate | 77083-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2Z)-3-oxo-2(2-(4-nitrophenyl)hydrazinylidene)butanoate
• 英文别名: ethyl 2-(4-nitrophenyl)hydrazono-3-oxobutyrate；ethyl (2Z)-2-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 77083-78-4
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₅
• 分子量: 279.252
• InChiKey: MJUWBBVBBZOLSL-KAMYIIQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z)-3-oxo-2(2-(4-nitrophenyl)hydrazinylidene)butanoate 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5-methyl-2-(4-nitro-phenyl)-2H-pyrazole-3,4-dione-4-(4-nitro-phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  Patel; Fernandes; Vyas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 11, p. 1044 - 1050

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基氯化重氮苯 、 乙酰乙酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl (2Z)-3-oxo-2(2-(4-nitrophenyl)hydrazinylidene)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Sharma, Pratibha; Pritmani, Shreeya, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 9, p. 1139 - 1142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of a New Class of Sortase A Transpeptidase Inhibitors to Tackle Gram-Positive Pathogens: 2-(2-Phenylhydrazinylidene)alkanoic Acids and Related Derivatives
  作者：Benedetta Maggio、Demetrio Raffa、Maria Raimondi、Stella Cascioferro、Fabiana Plescia、Domenico Schillaci、Maria Cusimano、Ainars Leonchiks、Dmitrijs Zhulenkovs、Livia Basile、Giuseppe Daidone

  DOI：10.3390/molecules21020241

  日期：——

  as an example of a new class of sortase A inhibitors. Other analogues were generated by changing the ethoxycarbonyl function for a carboxy, cyano or amide group, or introducing substituents in the phenyl ring of the ester and acid derivatives. The most active derivative found was 3-oxo-2-(2-(3,4dichlorophenyl)hydrazinylidene)butanoic acid (2b), showing an IC50 value of 50 µM. For a preliminary assessment

  使用基于 FRET 的随机筛选试验来生成作为分选酶 A 抑制剂的命中化合物，这使我们能够将 3-氧代-2-(2-苯肼亚基) 丁酸乙酯鉴定为一类新的分选酶 A 抑制剂。其他类似物是通过改变羧基、氰基或酰胺基团的乙氧羰基官能团，或在酯和酸衍生物的苯环中引入取代基而产生的。发现的活性最强的衍生物是 3-oxo-2-(2-(3,4dichlorophenyl)hydrazinylidene)butanoic acid (2b)，IC50 值为 50 µM。为了初步评估它们的抗毒特性，测试了新衍生物的抗生物膜活性。活性最强的化合物是 2a，其对金黄色葡萄球菌 ATCC 29213、金黄色葡萄球菌 ATCC 25923、金黄色葡萄球菌 ATCC 6538 和金黄色葡萄球菌 ATCC 6538 的抑制作用约为 60%。
• Sydnone derivatives. Part VII: Synthesis of some novel thiazoles and their pharmacological properties
  作者：Balakrishna Kalluraya、Abdul Rahiman M.、David Banji

  DOI：10.1002/1521-4184(200109)334:8/9<263::aid-ardp263>3.0.co;2-n

  日期：2001.9

  The synthesis of some 4‐(arylsydnonyl)‐2‐(4‐arylhydrazono‐3‐methyl‐5‐oxo‐2‐pyrazolin‐1‐yl)‐thiazoles by reacting 1‐thiocarboxamido‐3‐methyl‐4‐(arylhydrazono)‐2‐pyrazolin‐5‐ones with different 4‐bromoacetyl‐3‐arylsydnones is described. A few compounds from this series were screened for their anti‐inflammatory, analgesic, and CNS depressant activities. Among the tested compounds 6s, 6d, 6n, and 6u showed

  1-硫代甲酰胺基-3-甲基-4-(芳基腙)反应合成一些4-(arylsydnonyl)-2-(4-arylhydrazono-3-methyl-5-oxo-2-pyrazolin-1-yl)-thiazoles描述了 ‐2-pyrazolin-5-ones 与不同的 4-bromoacetyl-3-arylsydnones。筛选了该系列中的一些化合物的抗炎、镇痛和中枢神经抑制活性。在测试的化合物中，6s、6d、6n 和 6u 显示出与标准药物布洛芬相当的显着抗炎活性。含有氯和羧基取代基的化合物活性更高。6f、6r 和 6u 显示出显着的镇痛活性，并且大多数测试的化合物显示出与标准药物戊巴比妥相当的有希望的 CNS 抑制活性。
• AMINOTHIENOPYRIDAZINE INHIBITORS OF TAU ASSEMBLY
  申请人：Ballatore Carlo

  公开号：US20130029983A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present invention is directed to methods of inhibiting a tauopathy in a patient by administration of a compound of formula I: Novel aminothienopyridazine compounds are also described.

  本发明涉及通过给予I型化合物来抑制患者的tau病变的方法：还描述了新的氨基噻吩吡嗪化合物。
• Rotamerism and tautomerism in hydrazone derivatives of ethylacetoacetate: Spectroscopic features, Hammett relationships, and computational calculations
  作者：Mohammad Reza Zamanloo、Rogayeh Salmanzadeh、Mehdi D. Esrafili、Bahareh Seyednoruziyan、Gholamhassan H. Imanzadeh、Habibollah Eskandari

  DOI：10.1002/poc.4487

  日期：——

  structure–property correlation on the base of Hammett relationships. All of the hydrazone derivatives were found to equilibrate in acetone solution, and more of them existed in one rotameric form in solid state. The aryl substituents influence the intermolecular and intramolecular interactions differently, because the derivatives could be isolated as two distinct crystals only in a few members. Moreover, the RAHB concept

  β-二羰基化合物的腙衍生物显示出完整的构型和构象变化，这使得它们被认为是揭示氢键在氢转移和转换中重要性的探针。3-氧代-丁酸乙酯衍生的腙通过 Japp-Klingemann 反应合成，并采用薄层色谱、红外 (IR)、紫外-可见 (UV-vis) 和 1 H 等色谱和光谱行为对其进行了表征13C核磁共振（NMR）技术。通过参考的光谱测量，确定并详细研究了两种可能的旋转异构体之间的构象异构化及其互变异构形式，并详细研究了共振辅助氢键 (RAHB) 概念。此外，使用获得的光谱数据评估取代基影响，并基于哈米特关系评估结构-性质相关性。发现所有腙衍生物在丙酮溶液中达到平衡，并且其中更多以一种旋转异构形式存在于固态。芳基取代基对分子间和分子内相互作用的影响不同，因为衍生物只能在少数成员中分离为两种不同的晶体。而且，RAHB 概念被发现可以在不同程度上稳定腙衍生物的构象异构体，从而导致不同的平衡常数。量子化学计算
• US4851425A
  申请人：——

  公开号：US4851425A

  公开（公告）日：1989-07-25