3'-(Methoxymethoxy)-6'-(4-nitroanilino)spiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one | 1190219-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3'-(Methoxymethoxy)-6'-(4-nitroanilino)spiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 1190219-08-9
• 化学式: C₂₈H₂₀N₂O₇
• 分子量: 496.476
• InChiKey: KLFFROVQJKGGTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-(Methoxymethoxy)-6'-(4-nitroanilino)spiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 次氯酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-methylrhodol
  参考文献：
  名称：

  HKGreen-4 在活细胞和组织中对过氧亚硝酸盐的分子成像

  摘要：

  过氧亚硝酸盐 (ONOO(-)) 是一氧化氮和超氧化物的自由基结合反应的产物，是一种有效的生物氧化剂，涉及广泛的生理和病理过程。在此，我们报告了一种用于过氧亚硝酸盐检测和成像的新型荧光探针 HKGreen-4 的开发、表征和生物学应用。HKGreen-4 利用过氧亚硝酸盐触发的氧化 N-脱芳基化反应来实现对化学系统和生物样品中过氧亚硝酸盐的异常灵敏和选择性的荧光开启响应。我们已经彻底评估了 HKGreen-4 在细胞内过氧亚硝酸盐成像方面的效用，更重要的是，证明 HKGreen-4 可以有效地用于可视化在大肠杆菌攻击的巨噬细胞和动脉粥样硬化小鼠模型的活组织中产生的内源性过氧亚硝酸盐。该探针应作为一种强大的分子成像工具，在各种生理和病理背景下探索过氧亚硝酸盐生物学。

  DOI：

  10.1021/ja504624q
• 作为产物：
  描述：

  Rhodol triflate 、 4-硝基苯胺 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到3'-(Methoxymethoxy)-6'-(4-nitroanilino)spiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
  参考文献：
  名称：

  HKGreen-4 在活细胞和组织中对过氧亚硝酸盐的分子成像

  摘要：

  过氧亚硝酸盐 (ONOO(-)) 是一氧化氮和超氧化物的自由基结合反应的产物，是一种有效的生物氧化剂，涉及广泛的生理和病理过程。在此，我们报告了一种用于过氧亚硝酸盐检测和成像的新型荧光探针 HKGreen-4 的开发、表征和生物学应用。HKGreen-4 利用过氧亚硝酸盐触发的氧化 N-脱芳基化反应来实现对化学系统和生物样品中过氧亚硝酸盐的异常灵敏和选择性的荧光开启响应。我们已经彻底评估了 HKGreen-4 在细胞内过氧亚硝酸盐成像方面的效用，更重要的是，证明 HKGreen-4 可以有效地用于可视化在大肠杆菌攻击的巨噬细胞和动脉粥样硬化小鼠模型的活组织中产生的内源性过氧亚硝酸盐。该探针应作为一种强大的分子成像工具，在各种生理和病理背景下探索过氧亚硝酸盐生物学。

  DOI：

  10.1021/ja504624q

文献信息

• [EN] LUMINESCENCE QUENCHERS AND FLUOROGENIC PROBES FOR DETECTION OF REACTIVE SPECIES<br/>[FR] EXTINCTEURS DE LUMINESCENCE ET SONDES FLUOROGÉNIQUES DESTINÉS À LA DÉTECTION D'UNE ESPÈCE RÉACTIVE
  申请人：VERSITECH LTD

  公开号：WO2009121247A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  Provided herein are compounds or fluorogenic probes which can be used as reagents for measuring, detecting and/or screening ROS or RNS such as peroxynitrite or hypochlorite. Provided also herein are methods that can be used to measure, directly or indirectly, the amount of peroxynitrite or hypochlorite in chemical samples and biological samples such as cells and tissues in living organisms. Specifically, the methods include the steps of contacting the fluorogenic probes disclosed herein with the samples to form one or more fluorescent compounds, and measuring fluorescence properties of the fluorescent compounds. Provided also herein are high-throughput screening fluorescent methods for detecting or screening peroxynitrite or compounds that can increase or decrease the level of peroxynitrite or hypochlorite in chemical and biological samples.

  本发明提供了可用于测量、检测和/或筛选过氧亚硝酸盐或次氯酸盐等活性氧或活性氮化合物的化合物或荧光生成探针。本发明还提供了可用于直接或间接测量化学样品和生物样品（如活体生物的细胞和组织）中过氧亚硝酸盐或次氯酸盐含量的方法。具体而言，这些方法包括将本发明披露的荧光生成探针与样品接触以形成一种或多种荧光化合物，并测量荧光化合物的荧光特性。本发明还提供了用于检测或筛选过氧亚硝酸盐或能够增加或减少化学和生物样品中过氧亚硝酸盐或次氯酸盐水平的化合物的高通量筛选荧光方法。
• Correction to “Molecular Imaging of Peroxynitrite with HKGreen-4 in Live Cells and Tissues”
  作者：Tao Peng、Nai-Kei Wong、Xingmiao Chen、Yee-Kwan Chan、Zhenning Sun、Jun Jacob Hu、Jiangang Shen、Hani El-Nezami、Dan Yang

  DOI：10.1021/jacs.6b02642

  日期：2016.5.18
• LUMINESCENCE QUENCHERS AND FLUOROGENIC PROBES FOR DETECTION OF REACTIVE SPECIES
  申请人：Versitech Limited

  公开号：EP2250177B1

  公开（公告）日：2014-06-18
• US8114904B2
  申请人：——

  公开号：US8114904B2

  公开（公告）日：2012-02-14
• Molecular Imaging of Peroxynitrite with HKGreen-4 in Live Cells and Tissues
  作者：Tao Peng、Nai-Kei Wong、Xingmiao Chen、Yee-Kwan Chan、Derek Hoi-Hang Ho、Zhenning Sun、Jun Jacob Hu、Jiangang Shen、Hani El-Nezami、Dan Yang

  DOI：10.1021/ja504624q

  日期：2014.8.20

  Peroxynitrite (ONOO(-)), the product of a radical combination reaction of nitric oxide and superoxide, is a potent biological oxidant involved in a broad spectrum of physiological and pathological processes. Herein we report the development, characterization, and biological applications of a new fluorescent probe, HKGreen-4, for peroxynitrite detection and imaging. HKGreen-4 utilizes a peroxynitrite-triggered

  过氧亚硝酸盐 (ONOO(-)) 是一氧化氮和超氧化物的自由基结合反应的产物，是一种有效的生物氧化剂，涉及广泛的生理和病理过程。在此，我们报告了一种用于过氧亚硝酸盐检测和成像的新型荧光探针 HKGreen-4 的开发、表征和生物学应用。HKGreen-4 利用过氧亚硝酸盐触发的氧化 N-脱芳基化反应来实现对化学系统和生物样品中过氧亚硝酸盐的异常灵敏和选择性的荧光开启响应。我们已经彻底评估了 HKGreen-4 在细胞内过氧亚硝酸盐成像方面的效用，更重要的是，证明 HKGreen-4 可以有效地用于可视化在大肠杆菌攻击的巨噬细胞和动脉粥样硬化小鼠模型的活组织中产生的内源性过氧亚硝酸盐。该探针应作为一种强大的分子成像工具，在各种生理和病理背景下探索过氧亚硝酸盐生物学。