N-methyl-N-(3-methylbenzyl)aniline | 16547-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(3-methylbenzyl)aniline
• 英文别名: N-methyl-N-[(3-methylphenyl)methyl]aniline
• CAS: 16547-10-7
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: KQIVGXPXAMXNPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(3-methylbenzyl)aniline 、 N-benzyl-N-(p-toluenesulfonyl)-2-phenylethynylamine 在 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AgNTf₂-Catalyzed Regioselective C–H Alkenylation of N,N-Dialkylanilines with Ynamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02263
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲醛 、 N-甲基苯胺 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 二苯基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到N-methyl-N-(3-methylbenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  轻度条件下使用氢硅烷作为还原剂的高效钌（II）催化醛的直接还原胺化

  摘要：

  摘要 用钌（II）-（芳烃）催化剂进行醛与苯胺的直接还原胺化。[RuCl 2（p- cymene）] 2 / Ph 2 SiH 2催化体系对于高效率地合成仲胺和叔胺非常有效，并且具有高度的化学选择性，可以耐受各种官能团，例如NO 2，CN，CO 2 Me，F，Cl，Br，OMe，Me，呋喃基和烷基。我们还报告了一个有趣的2-乙基丁醛二还原胺化反应。 用钌（II）-（芳烃）催化剂进行醛与苯胺的直接还原胺化。[RuCl 2（p- cymene）] 2 / Ph 2 SiH 2催化体系对于高效率地合成仲胺和叔胺非常有效，并且具有高度的化学选择性，可以耐受各种官能团，例如NO 2，CN，CO 2 Me，F，Cl，Br，OMe，Me，呋喃基和烷基。我们还报告了一个有趣的2-乙基丁醛二还原胺化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588092

文献信息

• Direct benzylation of amines with benzylic alcohols catalyzed by palladium/phosphine-borane catalyst system
  作者：Gen Onodera、Hidenobu Kumagae、Daiki Nakamura、Takuto Hayasaki、Tsutomu Fukuda、Masanari Kimura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152537

  日期：2020.11

  benzylation of amines with benzylic alcohols to give benzylamines has been newly developed by using palladium/phosphine-borane catalyst system. In this catalytic reaction, the linking between both phosphine and borane moieties in the ligand is very important. Hydroxy group of benzylic alcohols is activated by Lewis acidic borane to form a benzylpalladium intermediate which is attacked by amines to give benzylamine

  通过使用钯/膦-硼烷催化剂体系，新开发了胺与苄醇直接催化苄基化制得苄胺的方法。在该催化反应中，配体中的膦和硼烷部分之间的连接非常重要。苄醇的羟基被路易斯酸性硼烷活化，形成苄基钯中间体，该中间体被胺攻击，得到苄胺产物。
• Low‐Temperature N‐Alkylation of Amines with Alcohols in Protic Solvents Catalyzed by Iridium Complexes Bearing N‐Heterocyclic Carbenes
  作者：Shohichi Furukawa、Namino Morishima、Ken‐ichi Fujita

  DOI：10.1002/ejoc.202301105

  日期：2024.2.12

  The catalyzed N-alkylation of alcohols and amines in protic solvents under mild conditions was investigated using simple NHC complexes developed by our group. We achieved the synthesis of various alkylamines under mild conditions, such as 40–60 °C, using iridium complexes bearing NHC ligands with simple structures and protic solvents such as 2,2,2-trifluoroethanol and 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol

  使用我们小组开发的简单 NHC 配合物研究了温和条件下质子溶剂中醇和胺的催化 N-烷基化。我们利用结构简单的带有NHC配体的铱配合物和2,2,2-三氟乙醇和1,1,1,3,3等质子溶剂，在40-60℃等温和条件下实现了各种烷基胺的合成,3-六氟异丙醇。
• Shpan'ko, I. V.; Korostylev, A. P.; Rusu, L. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1715 - 1723
  作者：Shpan'ko, I. V.、Korostylev, A. P.、Rusu, L. N.

  DOI：——

  日期：——
• Transition metal complex ligand and olefin polymerization catalyst containing transition metal complex
  申请人：Otomaru Yuka

  公开号：US20070135600A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The invention provides a transition metal complex of formula (3) below: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are the same or different and each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atom(s); R 5 represents a hydrogen atom, a fluorine atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atom(s); X 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atom(s); L represents a balancing counter ion or neutral ligand similar to X 1 that is bonding or coordinating to metal M; and q represents an integer of 0 or 1, and G 20 represents any one of G 21 to G 26 below: where A 1 represents an element of Group 15 of the periodic table, wherein A 1 in G 23 represents an anion of an element of Group 15 of the periodic table, and A 1 in G 21 represents a nitrogen atom; R 9 , R 14 , R 12 , R 13 , R 19 , R 20 , R 10 , R 11 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , R 20 , R 21 and R 22 each independently represents, a hydrogen atom; or a substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 10 carbon atom(s), and the line linking M and R 20 represents that M is coordinated or linked to an element of Group 15 or 16 of the periodic table or to a fluorine atom constituting R 20 .
• US7482414B2
  申请人：——

  公开号：US7482414B2

  公开（公告）日：2009-01-27