(+/-)-2-(3,5-dioxo-1,2,4-dithiazolidin-4-yl)propionic acid methyl ester | 634178-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-(3,5-dioxo-1,2,4-dithiazolidin-4-yl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: 2-(3,5-dioxo-1,2,4-dithiazolidin-4-yl)propionic acid methyl ester；Methyl 2-(3,5-dioxo-1,2,4-dithiazolidin-4-yl)propanoate
• CAS: 634178-58-8
• 化学式: C₆H₇NO₄S₂
• 分子量: 221.258
• InChiKey: IUDRRZDCBNGCGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 、 (+/-)-2-(3,5-dioxo-1,2,4-dithiazolidin-4-yl)propionic acid methyl ester 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-2-(4-Nitro-benzyloxycarbonylamino)-propionic acid methyl ester 、 (S)-2-(4-Nitro-benzyloxycarbonylamino)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Dithiazolidine-3,5-dione as an isocyanate equivalent in the Mitsunobu reaction

  摘要：

  1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮 1 可用作改良三忍程序中的氮亲核因子，从而得到 N-烷基化产物 2，这些产物可在非常温和的条件下通过异氰酸酯转化为胺衍生物。

  DOI：

  10.1039/b206793e
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸甲酯 、 1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮 在 potassium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以13%的产率得到(+/-)-2-(3,5-dioxo-1,2,4-dithiazolidin-4-yl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and structural studies on 1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione derivatives

  摘要：

  已经开发出1,2,4-二噁唑烷-3,5-二酮 2 的N-烷基化方法，以及将N-烷基化衍生物转化为异氰酸酯 5 的后续过程。还报告了该方法在固相上的扩展。对钾盐1,2,4-二噁唑烷-3,5-二酮 3进行了X射线晶体学分析，以与母体杂环化合物 2 进行结构比较。

  DOI：

  10.1039/b305096c

文献信息

• Synthetic and structural studies on 1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione derivatives
  作者：Mark E. Wood、Daniel J. Cane-Honeysett、Michael D. Dowle、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1039/b305096c

  日期：——

  Methods have been developed for the N-alkylation of 1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione 2 and the subsequent conversion of the N-alkylated derivatives into isocyanates 5. An extension of this methodology onto a solid-support is also reported. X-ray crystallographic analysis has been carried out on potassium 1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione 3 for structural comparison with the parent heterocycle 2.

  已经开发出1,2,4-二噁唑烷-3,5-二酮 2 的N-烷基化方法，以及将N-烷基化衍生物转化为异氰酸酯 5 的后续过程。还报告了该方法在固相上的扩展。对钾盐1,2,4-二噁唑烷-3,5-二酮 3进行了X射线晶体学分析，以与母体杂环化合物 2 进行结构比较。
• 1,2,4-Dithiazolidine-3,5-dione as an isocyanate equivalent in the Mitsunobu reaction
  作者：Mark E. Wood、Daniel J. Cane-Honeysett、Michael D. Dowle

  DOI：10.1039/b206793e

  日期：2002.9.11

  1,2,4-Dithiazolidine-3,5-dione 1 can be used as a nitrogen nucleophile in a modified Mitsunobu procedure to give N-alkylated products 2 which can be converted via isocyanates, into amine derivatives, under very mild conditions.

  1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮 1 可用作改良三忍程序中的氮亲核因子，从而得到 N-烷基化产物 2，这些产物可在非常温和的条件下通过异氰酸酯转化为胺衍生物。