propiophenone benzenesulfonylhydrazone | 71445-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: propiophenone benzenesulfonylhydrazone
• 英文别名: Propiophenon-benzolsulfonylhydrazon；N-(1-phenylpropylideneamino)benzenesulfonamide
• CAS: 71445-63-1
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 288.37
• InChiKey: XDQDZXNISIVDCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propiophenone benzenesulfonylhydrazone 在 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(E)-(1-phenylprop-1-enylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  PhI（OAc）2介导的N-芳基磺酰基的分解：（E）-乙烯基砜的无金属合成

  摘要：

  已经开发了一种新颖且有效的方法，该方法通过PhI（OAc）2介导的酮衍生的N-芳基磺酰基yl的分解来制备（E）-乙烯基砜。α-或β-取代的乙烯基砜的产生受到底物在β-位置的位阻的影响。该转化为合成各种（E）-乙烯基砜提供了环境友好的重要补充策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.099
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 、 苯磺酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以31%的产率得到propiophenone benzenesulfonylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Dimmock; Brenner; Phillips, Pharmazie, 1987, vol. 42, # 6, p. 376 - 378

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silanes in organic synthesis. 8. Preparation of vinylsilanes from ketones and their regiospecific cyclopentenone annulation
  作者：Leo A. Paquette、William E. Fristad、David S. Dime、Thomas R. Bailey

  DOI：10.1021/jo01303a020

  日期：1980.7
• Silanes in organic synthesis
  作者：William E. Fristad、Yeun-Kwei Han、Leo A. Paquette

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)96159-x

  日期：1979.7
• One-Pot Synthesis of <i>N</i>-Alkyl Sulfonyl Hydrazones by Dialkyl Acetylenedicarboxylate-Mediated Reaction of Trialkylphosphites with Sulfonyl Hydrazones
  作者：Seyed Abolghasem Hashemi

  DOI：10.1080/00397911.2013.786088

  日期：2013.12.17

  Stable derivatives of N-alkyl sulfonyl hydrazone were obtained in excellent yields from the reaction between electron-deficient acetylenic ester compounds and sulfonyl hydrazones in the presence of trialkylphosphites in dichloromethan at room temperature. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource(s): Full experimental and spectral details.]
• PhI(OAc) 2 -mediated decomposition of N -arylsulfonyl hydrazones: metal-free synthesis of ( E )-vinyl sulfones
  作者：Zaigang Luo、Yuyu Fang、Yu Zhao、Xuemei Xu、Chengtao Feng、Zhong Li、Xiaomei Zhang、Jie He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.099

  日期：2016.9

  preparing of (E)-vinyl sulfones via PhI(OAc)2-mediated decomposition of ketone-derived N-arylsulfonyl hydrazones has been developed. The generation of α- or β-substituted vinyl sulfones was affected by the steric hindrance at β-position of the substrates. This transformation provides an environment-friendly and important complementary strategy for the synthesis of various (E)-vinyl sulfones.

  已经开发了一种新颖且有效的方法，该方法通过PhI（OAc）2介导的酮衍生的N-芳基磺酰基yl的分解来制备（E）-乙烯基砜。α-或β-取代的乙烯基砜的产生受到底物在β-位置的位阻的影响。该转化为合成各种（E）-乙烯基砜提供了环境友好的重要补充策略。
• Dimmock; Brenner; Phillips, Pharmazie, 1987, vol. 42, # 6, p. 376 - 378
  作者：Dimmock、Brenner、Phillips

  DOI：——

  日期：——