2,4-dichlorobenzyldimethylamine | 90416-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichlorobenzyldimethylamine
• 英文别名: 2,4-dichloro-N,N-dimethylbenzylamine；Dimethyl-<2,4-dichlor-benzyl>-amin；N,N-Dimethyl-2,4-dichlorbenzylamin；(2,4-Dichlor-benzyl)-dimethyl-amin；2,4-Dichloro-N,N-dimethyl-Benzenemethanamine；1-(2,4-dichlorophenyl)-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 90416-57-2
• 化学式: C₉H₁₁Cl₂N
• mdl: MFCD05841436
• 分子量: 204.099
• InChiKey: CGDRRNQPAOHSLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-88 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichlorobenzyldimethylamine 、 碘乙烷 以 丁酮 为溶剂， 生成 Dimethyl-aethyl-<2,4-dichlor-benzyl>-ammonium
  参考文献：
  名称：

  交感神经系统阻滞剂。研究乙基，羟乙基，乙烯基氧基乙基和炔丙基苄基二甲基铵卤化物及相关化合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jps.2600510915
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2,4-dichlorobenzyldimethylamine
  参考文献：
  名称：

  二甲基氨基甲基化单体的阴离子导电芳族共聚物：合成，性质和在碱性燃料电池中的应用。

  摘要：

  由预胺化的单体（2,5-，3,5-或2,4-二氯-N，N-二甲基苄胺）合成了一系列新型的阴离子导电芳族共聚物，并研究了其在碱性燃料电池应用中的性能。目标共聚物（QPE- bl-11a，-11b和-11c）是通过镍介导的Ullmann偶联聚合，然后进行季铵化和离子交换反应合成的。与涉及氯甲基化或溴化的常规方法不同，该方法提供具有明确化学结构的共聚物。共聚物的亲水组分由经高密度铵基改性的化学稳定的亚苯基主链组成。寡聚（亚芳基醚砜酮）用作疏水性嵌段。QPE- bl -11a通过溶液浇铸获得了坚韧且可弯曲的膜。所获得的具有最高离子交换容量值（IEC = 2.47 mequiv g –1）的膜在80°C的水中显示出高的氢氧离子导电性（130 mS cm –1）。QPE- bl-11a膜在1 M KOH水溶液中在60°C下显示1000 h时具有合理的碱稳定性。使用肼作为燃料，QPE- bl -11a作

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.6b00408

文献信息

• Graphene-enhanced platinum-catalysed hydrosilylation of amides and chalcones: a sustainable strategy allocated with in situ heterogenization and multitask application of H₂PtCl₆
  作者：Ning Li、Xiao-Yun Dong、Jing-Lei Zhang、Ke-Fang Yang、Zhan-Jiang Zheng、Wei-Qiang Zhang、Zi-Wei Gao、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c7ra10541j

  日期：——

  simple hydrosilylation-type reduction could be further used in the 1,4-hydrosilylation of chalcones. The rationally designed and in situ formed Pt@G@Si nanocatalyst is demonstrated to be highly effective in the 1,4-hydrosilylation of α,β-unsaturated enones, allowing for the facile synthesis of a variety of otherwise inaccessible substituted silyl enolates. In addition, with the aid of platinum catalyst

  我们描述了在不同的有机转化中综合利用铂催化剂的新可持续战略，其中由简单的氢化硅烷化型还原制备的有机硅/石墨烯负载的铂催化剂可以进一步用于查耳酮的1,4-氢化硅烷化中。事实证明，合理设计和原位形成的Pt @ G @ Si纳米催化剂在α，β-不饱和烯酮的1,4-氢化硅烷化中非常有效，从而可以轻松合成各种本来无法获得的取代的甲硅烷基烯醇酸酯。另外，在这项工作中，还报道了借助铂催化剂残留物和TBAF，将一锅下游迈克尔取代的烯丙基甲硅烷基化物添加到丙烯酸烷基酯中。
• Selective catalytic amination of halogenated aldehydes with calcined palladium catalysts
  作者：Alberto Villa、Kim Dumoleijn、Claudio Evangelisti、Kristof Moonen、Laura Prati

  DOI：10.1039/c8ra01987h

  日期：——

  on understanding the influence of the conditions used in the calcination step of palladium catalysts on the performance of this catalyst in the reductive amination of halogen-containing substrates. The results show that increasing the calcination temperatures (from 100 °C to 400 °C) has a detrimental effect on catalytic activity but a strong positive effect on the selectivity (from 45 to 96%), avoiding

  这项工作的重点是了解钯催化剂的煅烧步骤中使用的条件对该催化剂在含卤素底物的还原胺化中的性能的影响。结果表明，提高煅烧温度（从 100 °C 到 400 °C）对催化活性有不利影响，但对选择性（从 45% 到 96%）有很强的积极影响，避免了不希望的脱卤反应。TEM 研究表明，不同选择性的原因可以归因于不同的 Pd 平均粒径和粒径分布。特别是，在最高煅烧温度（400 °C）下获得的较大 Pd 颗粒对卤代苄胺表现出最佳选择性（96%），
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE REDUCTIVE AMINATION AND SELECTIVE HYDROGENATION OF SUBSTRATES CONTAINING A SELECTED HALOGEN<br/>[FR] PROCÉDÉ PERFECTIONNÉ POUR L'AMINATION RÉDUCTRICE ET L'HYDROGÉNATION SÉLECTIVE DE SUBSTRATS CONTENANT UN HALOGÈNE CHOISI
  申请人：TAMINCO

  公开号：WO2015032653A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Disclosed is a process for performing a chemical reaction selected from reductive amination and hydrogenation of a first functional group in an organic feed substrate, which feed substrate comprises at least one further functional group containing a halogen atom, wherein the halogen atom is selected from the list consisting of chlorine, bromine, iodine, and combinations thereof, in the presence of hydrogen and a heterogeneous catalyst comprising at least one metal from the list of Pd, Rh, and Ru, together with at least a second metal from the list consisting of Ag, Ni, Co, Sn, Cu and Au. The process is preferably applied for the reductive amination of 2-chloro- benzaldehyde to form 2-chloro-benzyldimethylamine, as an intermediate in the production of agrochemically active compounds and microbiocides of the methoximinophenylglyoxylic ester series. Further disclosed is a composition rich in 2-chloro-benzyldimethylamine, further comprising an amount of 2- chloro-benzyl alcohol and being low in chlorotoluene isomers.

  公开了一种用于在有机原料基质中选择性进行还原胺化和氢化反应的过程，该原料基质包括至少含有一个含有卤素原子的进一步功能基团，其中卤素原子选自氯、溴、碘和它们的组合列表，存在氢气和由Pd、Rh和Ru列表中至少一种金属以及由Ag、Ni、Co、Sn、Cu和Au列表中至少一种第二金属组成的非均相催化剂。该过程通常应用于将2-氯苯甲醛还原胺化为2-氯苯乙基二甲胺，作为生产农药活性化合物和甲氧基苯基甘氧基乙酸酯系列微生物杀灭剂的中间体。还公开了一种富含2-氯苯乙基二甲胺的组合物，还包括一定量的2-氯苯乙醇，并且低含氯甲苯异构体。
• Process for the reductive amination and selective hydrogenation of substrates containing a selected halogen
  申请人：Taminco BVBA

  公开号：US10167248B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  Disclosed is a process for performing a chemical reaction selected from reductive amination and hydrogenation of a first functional group in an organic feed substrate, which feed substrate comprises at least one further functional group containing a halogen atom, wherein the halogen atom is selected from the list consisting of chlorine, bromine, iodine, and combinations thereof, in the presence of hydrogen and a heterogeneous catalyst comprising at least one metal from the list of Pd, Rh, and Ru, together with at least a second metal from the list consisting of Ag, Ni, Co, Sn, Cu and Au. The process is preferably applied for the reductive amination of 2-chloro-benzaldehyde to form 2-chloro-benzyldimethylamine, as an intermediate in the production of agrochemically active compounds and microbiocides of the methoximinophenylglyoxylic ester series. Further disclosed is a composition rich in 2-chloro-benzyldimethylamine, further comprising an amount of 2-chloro-benzyl alcohol and being low in chlorotoluene isomers.

  本发明公开了一种在氢气和异相催化剂（包括至少一种 Pd、Rh 和 Ru 金属，以及至少一种 Ag、Ni、Co、Sn、Cu 和 Au 金属）存在下，对有机原料基质中的第一官能团进行还原胺化和氢化的化学反应的工艺，该有机原料基质包括至少一个含有卤素原子的官能团，其中卤素原子选自氯、溴、碘及其组合。该工艺优选用于 2-氯苯甲醛的还原胺化，生成 2-氯-苄基二甲胺，作为生产甲氧基亚氨基苯乙酸酯系列农用化学活性化合物和杀微生物剂的中间体。此外，还公开了一种富含 2-氯-苄基二甲胺的组合物，该组合物还包含一定量的 2-氯-苄醇，且氯甲苯异构体含量较低。
• IMPROVED PROCESS FOR THE REDUCTIVE AMINATION AND SELECTIVE HYDROGENATION OF SUBSTRATES CONTAINING A SELECTED HALOGEN
  申请人：Taminco bvba

  公开号：EP3041819A1

  公开（公告）日：2016-07-13