N,N-dimethyl O-(2,4,6-trimethylphenyl-sulfonyl) hydroxylamine | 67530-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl O-(2,4,6-trimethylphenyl-sulfonyl) hydroxylamine
• 英文别名: N,N-dimethyl O-(mesitylenesulfonyl)hydroxylamine；N,N-dimethyl-O-mesithylsulfonylhydroxylamine；N,N-dimethyl-O-mesitylsulfonylhydroxylamine；N,N-Dimethyl-O-mesitylsulfonylhydroxylamin；N.N-Dimethyl-O-mesitylhydroxylamin；2-{[(Dimethylamino)oxy]sulfonyl}-1,3,5-trimethylbenzene；dimethylamino 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
• CAS: 67530-30-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃S
• 分子量: 243.327
• InChiKey: RFNQKGZAPPCXGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  336.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴甲苯 、 N,N-dimethyl O-(2,4,6-trimethylphenyl-sulfonyl) hydroxylamine 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到N,N-二甲基对甲苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N,N‐Dimethylamines via Barbier–Grignard‐Type Electrophilic Amination

  摘要：

  Aryl Grignard reagents react with N,N-dimethyl O-(mesitylenesulfonyl)hydroxylamine in THF under Barbier conditions at room temperature and give N, N-dimethylanilines with high yields in a 2-h reaction. The amination yield of in situ Grignard reagents were not lower than those of preformed aryl Grignard reagents. In situ cycloalkyl-, allyl-, and benzylmagnesium bromides did not react with N, N-dimethyl O-( mesitylenesulfonyl) hydroxylamine, except that amination of in situ n-hexylmagnesium bromide resulted in a medium yield. Grignard-Barbier-type amination of aryl bromides with N, N-dimethyl O-( mesitylenesulfonyl) hydroxylamine provides a new alternative route for the synthesis of N, N-dimethylanilines.

  DOI：

  10.1080/00397910600770615
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 N,N-二甲基羟胺 盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl O-(2,4,6-trimethylphenyl-sulfonyl) hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Boche,G. et al., Angewandte Chemie, 1978, vol. 90, p. 733 - 734

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [18F]Fluorophenyl organometallics as intermediates of no-carrier-added 18F-fluoroarylation reactions
  作者：Johannes Ermert、Thomas Ludwig、René Gail、Heinz H. Coenen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.06.009

  日期：2007.9

  4-[18F]fluorophenyl compounds of lithium, sodium and magnesium can now also effectively be prepared. Thus, [18F]fluoroarene reagents with a nucleophilic reaction centre are available and suitable among others for the formation of [18F]fluorophenyl compounds with electron donating substituents in the radiosynthesis of 18F-labelled complex organic structures. For these arylation reactions, however, the presence

  基于最近可获得的无载体的（nca）1-溴-4- [ 18 F]氟苯，其放射化学收率高，锂，钠和镁的4- [ 18 F]氟苯基化合物现在也可以有效地被用作准备好了。因此，具有亲核反应中心的[ 18 F]氟芳烃试剂是可得到的，并且尤其适用于在放射性合成18 F-标记的复杂有机结构中形成具有给电子取代基的[ 18 F]氟苯基化合物。但是，对于这些芳基化反应，对于所有nca [ 18 F]氟苯基金属，都必须存在宏观量的卤代芳烃作为共反应剂。在18验证了F-氟代芳基化反应中芳基碳，-硅，-硫和-氮键形成的实例，其放射化学产率为20-25％，与[ 18 F]氟化物的起始放射性有关。
• On the mechanism of theN,N-dimethyl amination of Grignard reagents: a kinetic study
  作者：Ender Erdik、Selma Ateş Ülhü

  DOI：10.1002/poc.1229

  日期：2007.9

  A direct kinetic study is reported for the electrophilic amination of substituted phenylmagnesium bromides with N,N-dimethyl O-(mesitylenesulfonyl)hydroxylamine in THF. Rate data, Hammett relationship, and activation entropy are consistent with a SN2 displacement involving the attack of carbanions to sp3N in the amination reagent (AR). Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  据报道，用N，N-二甲基O-（亚甲基磺酰基）羟胺在THF中进行取代的苯基溴化镁的亲电胺化反应的直接动力学研究。速率数据，哈米特关系和活化熵与S N 2位移一致，该S N 2位移涉及胺化试剂（AR）中碳离子对sp 3 N的攻击。版权所有©2007 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Liese, Thomas; Meijere, Armin de, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 10, p. 2995 - 3026
  作者：Liese, Thomas、Meijere, Armin de

  DOI：——

  日期：——
• LIESE T.; MEIJERE A. DE, CHEM. BER., 119,(1986) N 10, 2995-3026
  作者：LIESE T.、 MEIJERE A. DE

  DOI：——

  日期：——
• Ludwig; Gail; Coenen, Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S552-S554
  作者：Ludwig、Gail、Coenen

  DOI：——

  日期：——