(4-methoxyphenyl)(m-tolyl)methanol | 37825-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(m-tolyl)methanol
• 英文别名: (+/-)-Hydroxy-(4-methoxy-phenyl)-m-tolyl-methan；(+/-)-(4-Methoxy-phenyl)-m-tolyl-methanol；4'-Methoxy-3-methyl-benzhydrol；4-Methoxy-3'-methylbenzhydrol；(4-Methoxyphenyl)-(3-methylphenyl)methanol
• CAS: 37825-77-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• mdl: MFCD06201277
• 分子量: 228.291
• InChiKey: KUDYMJXGUGLQGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(m-tolyl)methanol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (4-甲氧基苯基)(3-甲基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  The Pinacol—Pinacolone Rearrangement. VI. The Rearrangement of Symmetrical Aromatic Pinacols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01325a023
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)(3-甲基苯基)甲酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (4-methoxyphenyl)(m-tolyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Mindl,J.; Vecera,M., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1972, vol. 37, p. 1143 - 1149

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Triggered C–C and C–N Bond Formation by C–S Bond Cleavage of Benzylic Thioethers
  作者：Matteo Lanzi、Jérémy Merad、Dina V. Boyarskaya、Giovanni Maestri、Clémence Allain、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02196

  日期：2018.9.7

  The cleavage of sulfidic C–S bonds under visible-light irradiation was harnessed to generate carbocations under neutral conditions and synthesize valuable di- and triarylalkanes as well as benzyl amines. To this end, photoredox catalysis and direct photoinduced C–S bond cleavage are used as complementary approaches and participate in the versatility of the general strategy. Extensive mechanistic studies

  利用中性条件下的硫化碳键在硫的裂解下可生成碳正离子，并合成有价值的二芳基和三芳基烷烃以及苄基胺。为此，光氧化还原催化和直接光诱导的C–S键断裂被用作补充方法，并参与了通用策略的多功能性。广泛的机理研究表明，在这些不同的反应中，反应机理的多样性。
• Highly Efficient and Facile Aryl Transfer to Aldehydes Using ArB(OH)2-GaMe3
  作者：Chengjian Zhu、Xuefeng Jia、Ling Fang、Aijun Lin、Yi Pan

  DOI：10.1055/s-0028-1087552

  日期：2009.2

  A rapid and efficient procedure for the synthesis of di­arylmethanols has successfully been achieved by the aryl transfer to aldehydes using the ArB(OH)2-GaMe3 combined systems in excellent yields (up to 98%) at room temperature.

  利用 ArB(OH)2-GaMe3 组合体系，通过芳基转移到醛的方法，成功地实现了一种快速高效的二芳基甲醇合成方法，并在室温下获得了极好的收率（高达 98%）。
• Boron Lewis Acid Catalysis Enables the Direct Cyanation of Benzyl Alcohols by Means of Isonitrile as Cyanide Source
  作者：Tong-Tong Xu、Jin-Lan Zhou、Guang-Yuan Cong、Jiang-Yi-Hui Sheng、Shi-Qi Wang、Yating Ma、Jian-Jun Feng

  DOI：10.3390/molecules28052174

  日期：——

  The development of an efficient and straightforward method for cyanation of alcohols is of great value. However, the cyanation of alcohols always requires toxic cyanide sources. Herein, an unprecedented synthetic application of an isonitrile as a safer cyanide source in B(C6F5)3-catalyzed direct cyanation of alcohols is reported. With this approach, a wide range of valuable α-aryl nitriles was synthesized

  开发一种有效且直接的醇氰化方法具有重要价值。然而，醇的氰化总是需要有毒的氰化物源。在此，报道了异腈作为更安全的氰化物源在 B(C6F5)3 催化的醇直接氰化中前所未有的合成应用。通过这种方法，以良好到极好的收率（高达 98%）合成了多种有价值的 α-芳基腈。反应可以放大，这种方法的实用性在抗炎药萘普生的合成中得到进一步体现。此外，还进行了实验研究来说明反应机理。