1,3-bis(diethylphosphonomethyl)benzene | 56875-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(diethylphosphonomethyl)benzene
• 英文别名: 1,3-bis(diethoxyphosphinylmethyl)benzene；1,3-Bis[(diethoxyphosphoryl)methyl]benzene；tetraethyl(1,3-phenylenebis(methylene))bis(phosphonate)；tetraethyl [1,3-phenylenedi(methylene)]bis(phosphonate)；1,3-phenylene-bis-(diethyl methylphosphonate)；1,3-bis(diethylhosphonomethyl)benzene；1,3-Bis(diethoxyphosphorylmethyl)benzene
• CAS: 56875-38-8
• 化学式: C₁₆H₂₈O₆P₂
• 分子量: 378.342
• InChiKey: RFNUIQLYFBCQNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(diethylphosphonomethyl)benzene 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 18.0h， 生成 间二甲苯二膦酸
  参考文献：
  名称：

  新型双膦酸酯作为磷酸甘油酸酯激酶（3-PGK）抑制剂的合成

  摘要：

  合成了一系列1,3-双磷酸D-甘油酸（1,3-BPG）1的构象限制类似物以用作抑制剂3-PGK（EC 2.7.2.3）。这些化合物具有非断裂性的膦酸酯键，并且还掺入了α-卤素取代基，使它们成为天然底物的等极性和等规模拟物。单环芳基两个磷酰基中心之间的核提供了连接这些部分和基因座的刚性框架，以供进一步取代。这些化合物针对人类3-PGK进行了测试，发现具有良好的竞争性抑制剂。α-氟的膦酸将对酶的亲和力提高到亚微摩尔范围。IC 50数据与p K a 3和p K a 4值的相关性表明，磷酰基的酸度对蛋白质 捆绑。

  DOI：

  10.1039/a906507e
• 作为产物：
  描述：

  间二溴苄 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以63%的产率得到1,3-bis(diethylphosphonomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Use of benzylphosphonic acid derivatives for the treatment of diseases

  摘要：

  描述了一种使用公式I ## STR1##中的化合物的方法，其中V是烷基，氟，氯，溴或碘，n是1到5之间的整数，W是烷基，烯基，炔基或烷氧基团，氰基，硝基，羧基，氢或环烷基，芳基，芳基烷基或羧基烷氧基团，R.sup.1和R.sup.2是烷基，烯基，炔基，环烷基或卤代烷基团，钠，钾，钙，镁，铝，锂，铵，三乙胺或氢，R.sup.1和R.sup.2一起形成环酯，R.sup.3和R.sup.4是烷基，烯基，炔基，羧基烷氧基，环烷基或烷氧基团，氢，氟，氯，溴或碘，X，Y和Z是氧或硫，用于治疗由DNA病毒或RNA病毒引起的疾病。

  公开号：

  US05242908A1

文献信息

• Synthesis of aryl(difluoromethylenephosphonates) via electrophilic fluorination of α-carbanions of benzylic phosphonates with N-fluorobenzenesulfonimide
  作者：Scott D. Taylor、Christopher C. Kotoris、A.Nicole Dinaut、Mei-Jin Chen

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10395-7

  日期：1998.2

  The electrophilic fluorination of a wide variety of benzylic phosphonates with N-fluorobenzenesulfonimide has been examined. The fluorination reaction proceeds well in the presence of an array of functional groups such as nitro, bromo, ketone, ester, phenyl and ether groups. Phenyl and biphenyl derivatives containing two α,α-difluoromethylenephosphonate groups can also be prepared. This procedure is

  已经研究了多种苄基膦酸酯与N-氟苯磺酰亚胺的亲电子氟化。在一系列官能团如硝基，溴，酮，酯，苯基和醚基的存在下，氟化反应进行得很好。也可以制备含有两个α，α-二氟亚甲基膦酸酯基的苯基和联苯衍生物。该方法与甲基或乙基膦酸酯相容，但是与叔丁基酯或在对位处含有另外的苄基部分的苄基膦酸酯不相容。
• Synthesis, structure, and reactivity of fluorous phosphorus/carbon/phosphorus pincer ligands and metal complexes
  作者：Róbert Tuba、Verona Tesevic、Long V. Dinh、Frank Hampel、J. A. Gladysz

  DOI：10.1039/b502309b

  日期：——

  3-C6H4(CH3)(CH2P(CH2CH2R(fn))2)(4-R(fn)) in 1 : 3 to 1 : 5 ratios. Workups give -R(fn) in 4--17% yields. Similar results are obtained photochemically. Reaction of 1,3-C6H4(CH2Br)2 and HP(CH2CH2R(f8))2 (5) at 80 degrees C (neat, 1 : 2 mol ratio) gives instead of simple substitution the metacyclophane [1,3-C6H4(CH2P(CH2CH2R(f8))2 CH2-1,3-C(6)H(4)CH(2)P[lower bond 1 end](CH2CH2R(f8))2C[upper bond 1 end]H2](2+)2Br-

  二膦1,3-C6H4（ H2）2与氟代烯烃H2C = CHR（fn）（R（fn）=（CF2）（n-1）CF3; n = 6，8）在75°C下的反应AIBN的存在会给出标题配体1,3- （CH2P（ R（fn））2）2（3-R（fn））和副产物1,3- （CH3）（ （ R（fn））2 ）（4-R（fn））的比例为1：3至1：5。后处理以4--17％的产率得到-R（fn）。光化学获得相似的结果。1,3- （CH2Br）2与HP（ R（f8））2（5）在80摄氏度下（纯，摩尔比为1：2）反应，得到的不是简单的取代，而是亚甲基[1,3- （ （ R（f8））2 CH2-1,3-C（6）H（4）CH（2）P [低键1端]（ R（f8））2C [高键1端] H2]（2 +）2Br-，经LiAlH（4）处理后
• Synthesis of benzylic mono(α,α-difluoromethylphosphonates) and benzylic bis(α,α-difluoromethylphosphonates) via electrophilic fluorination
  作者：Scott D. Taylor、A.Nicole Dinaut、Avinash N. Thadani、Zheng Huang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01847-3

  日期：1996.11

  A series of benzylic mono(α,α-difluoromethylphosphonates) and benzylic bis(α,α-difluoromethylphosphonates) have been prepared via electrophilic fluorination of the corresponding benzylic phosphonates.

  通过相应的苄基膦酸酯的亲电氟化，制备了一系列苄基单（α，α-二氟甲基膦酸酯）和苄基双（α，α-二氟甲基膦酸酯）。
• Turn-on fluorescence sensor for mono- and di-phosphonic acid derivatives using anthracene-based diamidine and its detection of amidinium-phosphonate and amidinium formation
  作者：Takahiro Kusukawa、Hitoshi Nagano、Keita Nakaguchi、Shota Takeshita、Yuya Harumoto

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.011

  日期：2018.1

  di-phosphonic acid and mono-phosphonic acid derivatives using the anthracene-based diamidine 1 has been investigated. The diamidine 1 forms 1:1 and 1:2 complexes with the di-phosphonic acid and mono-phosphonic acid derivatives, respectively, and showed a blue fluorescence (λem = 432–442 nm) in a DMSO solution. The formation of amidinium-phosphonate (complex formation) and dissociated amidinum (λem = 468 nm as a

  使用基于蒽二脒二膦酸和单-膦酸衍生物的荧光检测1进行了研究。的二脒1种形式1：1和1：2个络合物分别与二膦酸和单-膦酸衍生物，并呈现出蓝色荧光（λ EM 中的DMSO溶液= 432-442纳米）。脒鎓膦酸酯（复合物形成）和离解amidinum的形成（λ EM  = 468纳米作为宽带）通过在荧光波长的差异区分，并且通过DOSY NMR光谱和TD-DFT计算证实。与二am 1形成1：2络合物 提出了在甲基膦酸之间具有另外的分子间氢键的甲基膦酸。
• Synthesis of Rigid<i>π</i>-Conjugated Mono-, Bis-, Tris-, and Tetrakis(terpyridine)s: Influence of the Degree and Pattern of Substitution on the Photophysical Properties
  作者：Andreas Winter、Christian Friebe、Martin D. Hager、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1002/ejoc.200800857

  日期：2009.2

  series of rigid π-conjugated mono-, bis-, tris-, and tetrakis(terpyridine)s 3–8 was synthesized in high yields by means of Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reactions between benzyl phosphonates 1 and an aldehyde-functionalized terpyridine derivative 2. The photophysical properties of the materials in solution and in the solid state depend strongly both on the numbers of terpyridine moieties attached to the

  通过苄基膦酸酯 1 和醛-的 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应，以高产率合成了一系列刚性 π 共轭单-、双-、三-和四（三联吡啶）3-8。功能化的三联吡啶衍生物 2. 溶液和固态材料的光物理性质在很大程度上取决于连接到中心苯基核的三联吡啶部分的数量和化合物的几何形状。邻位取代化合物 5 和 8 的光物理行为表明几何形状发生了显着变化，同时激发后有效 π 共轭系统的主要扩展。对于四（三联吡啶）衍生物 8，观察到具有高量子产率的亮绿色发射。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)