2-chloro-N-(2-chlorophenyl)-N-methylaniline | 885-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-N-(2-chlorophenyl)-N-methylaniline
• 英文别名: bis(2-chlorophenyl)methylamine；2,2'-Dichlor-N-methyl-diphenylamin；N-Methyl-2,2'-dichlor-diphenylamin
• CAS: 885-33-6
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₂N
• 分子量: 252.143
• InChiKey: SHTSGMRGIIKTQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(2-chlorophenyl)-N-methylaniline 在 Me4FeLi2 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以43%的产率得到N-甲基咔唑
  参考文献：
  名称：

  过渡金属ATE配合物介导的催化电子转移系统的开发：有机转化电子释放电位的适用性和可调性

  摘要：

  我们开发了一种催化电子转移 (ET) 系统，由过渡金属盐络合物 (Me3M(II)Li；M = Co(II)、Mn(II)、Fe(II)) 和镁组成。该系统（催化 Me3M(II)Li/Mg）被证明对各种 ET 反应有效，例如 N-苯基磺酰胺的脱磺酰化，以及其他（O-烯丙基的化学选择性裂解、硝基的还原、二酮的部分还原，以及二苯基碘盐的还原偶联）。该系统的 ET 能力可以通过改变 ate 配合物的配体来调整。实验和电化学证明了这种可调性：烷氧基连接和双阴离子型 ET 复合物分别显示减弱和增强的还原能力。ET 能力的改变通过电化学测量和化学反应进行评估。这些结果为设计各种定制的 ET 复合物提供了基础。

  DOI：

  10.1021/ja039674a
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-碘苯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-chloro-N-(2-chlorophenyl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  过渡金属ATE配合物介导的催化电子转移系统的开发：有机转化电子释放电位的适用性和可调性

  摘要：

  我们开发了一种催化电子转移 (ET) 系统，由过渡金属盐络合物 (Me3M(II)Li；M = Co(II)、Mn(II)、Fe(II)) 和镁组成。该系统（催化 Me3M(II)Li/Mg）被证明对各种 ET 反应有效，例如 N-苯基磺酰胺的脱磺酰化，以及其他（O-烯丙基的化学选择性裂解、硝基的还原、二酮的部分还原，以及二苯基碘盐的还原偶联）。该系统的 ET 能力可以通过改变 ate 配合物的配体来调整。实验和电化学证明了这种可调性：烷氧基连接和双阴离子型 ET 复合物分别显示减弱和增强的还原能力。ET 能力的改变通过电化学测量和化学反应进行评估。这些结果为设计各种定制的 ET 复合物提供了基础。

  DOI：

  10.1021/ja039674a

文献信息

• 1,2-Aminohalogenation of arynes with amines and organohalides
  作者：Sheng-Jun Li、Lu Han、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c9cc05505c

  日期：——

  An unprecedented three-component reaction of amines, arynes, and organohalides provides convenient access to structurally diverse tertiary 2-haloanilines.

  一种前所未有的三组分反应，涉及胺、芳炔和有机卤化物，为结构多样的三级2-卤代苯胺提供了便捷的途径。
• Development of a Catalytic Electron Transfer System Mediated by Transition Metal Ate Complexes:  Applicability and Tunability of Electron-Releasing Potential for Organic Transformations
  作者：Masanobu Uchiyama、Yotaro Matsumoto、Shinji Nakamura、Tomohiko Ohwada、Nagao Kobayashi、Natsuno Yamashita、Atsushi Matsumiya、Takao Sakamoto

  DOI：10.1021/ja039674a

  日期：2004.7.1

  We have developed a catalytic electron transfer (ET) system composed of a transition metal ate complex (Me3M(II)Li; M = Co(II), Mn(II), Fe(II)) and magnesium. This system (catalytic Me3M(II)Li/Mg) turned out to be effective for various ET reactions, such as the desulfonylation of N-phenylsulfonyl amides, and others (the chemoselective cleavage of O-allyl groups, the reduction of nitro groups, the partial

  我们开发了一种催化电子转移 (ET) 系统，由过渡金属盐络合物 (Me3M(II)Li；M = Co(II)、Mn(II)、Fe(II)) 和镁组成。该系统（催化 Me3M(II)Li/Mg）被证明对各种 ET 反应有效，例如 N-苯基磺酰胺的脱磺酰化，以及其他（O-烯丙基的化学选择性裂解、硝基的还原、二酮的部分还原，以及二苯基碘盐的还原偶联）。该系统的 ET 能力可以通过改变 ate 配合物的配体来调整。实验和电化学证明了这种可调性：烷氧基连接和双阴离子型 ET 复合物分别显示减弱和增强的还原能力。ET 能力的改变通过电化学测量和化学反应进行评估。这些结果为设计各种定制的 ET 复合物提供了基础。