2-hydroxy-N-(4-nitrophenyl)propanamide | 98953-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-N-(4-nitrophenyl)propanamide
• 英文别名: lactic acid-(4-nitro-anilide)；Milchsaeure-(4-nitro-anilid)
• CAS: 98953-43-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• 分子量: 210.189
• InChiKey: CWJSTWIJNSXOJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  464.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  92.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乳酸 、 4-硝基苯胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到2-hydroxy-N-(4-nitrophenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  无溶剂无催化剂条件下乳酸直接酰胺化合成α-羟基酰胺

  摘要：

  α-羟基酰胺的有效合成是通过使用伯胺直接酰胺化乳酸来实现的。反应在无溶剂条件下顺利进行，无需使用任何催化剂。一般而言，可获得良好至极好的产品产率。

  DOI：

  10.3184/174751915x14295180195555

文献信息

• Synthesis of α-Hydroxycarboxamides from Acetonides of α-Hydroxycarboxylic Acids and Primary Amines
  作者：A. Khalaj、E. Nahid

  DOI：10.1055/s-1985-31460

  日期：——

  The reaction of acetonides of α-hydroxycarboxylic acids with primary amines on heating provides a useful synthetic route to N-substituted α-hydroxycarboxamides. In general, formation of the α-hydroxycarboxamides is favored by the presence of only small substituents on the acetonide, by sufficient nucleophilicity of the amine, and by high-boiling aprotic solvents.

  加热时，α-羟基羧酸的乙酰苯乙醚与初级胺反应提供了一种合成N取代的α-羟基羧酰胺的有效路线。一般而言，α-羟基羧酰胺的形成受益于乙酰苯乙醚上仅有小取代基的存在、胺的足够亲核性以及高沸点非质子溶剂。
• α-Hydroxy Amides and Related Compounds
  作者：Seymour L. Shapiro、Ira M. Rose、Louis Freedman

  DOI：10.1021/ja01532a052

  日期：1959.12
• KHALAJ, A.;NAHID, E., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 12, 1153-1155
  作者：KHALAJ, A.、NAHID, E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of α-Hydroxyl Amides via Direct Amidation of Lactic Acid at Solvent- and Catalyst-Free Conditions
  作者：Meiying Huang、Shanshan Zhong、Mengli Xu、Yunyun Liu

  DOI：10.3184/174751915x14295180195555

  日期：2015.5

  The efficient synthesis of α-hydroxy-amides has been achieved by the direct amidation of lactic acid using primary amines. The reactions proceed smoothly under solvent-free conditions without using any catalyst. In general, good to excellent yields of products are obtained.

  α-羟基酰胺的有效合成是通过使用伯胺直接酰胺化乳酸来实现的。反应在无溶剂条件下顺利进行，无需使用任何催化剂。一般而言，可获得良好至极好的产品产率。