1-(4-(o-tolyloxy)phenyl)ethan-1-one | 129644-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(o-tolyloxy)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-(o-tolyloxy)phenyl)ethanone；4-(2'-methylphenoxy)acetophenone；1-(4-o-tolyloxy-phenyl)-ethanone；1-(4-o-Tolyloxy-phenyl)-aethanon；1-[4-(2-methylphenoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 129644-26-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• mdl: MFCD07365192
• 分子量: 226.275
• InChiKey: XKURBKYISMIKMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(o-tolyloxy)phenyl)ethan-1-one 在 四丁基氢氧化铵 、 vanadia 、 C₃₇H₄₁FN⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以77 %的产率得到邻甲酚
  参考文献：
  名称：

  环境温度下光氧化还原和钒酸盐共催化芳基醚水解

  摘要：

  芳基醚 C-O 键的断裂对于生物质利用和合成化学都具有重要意义。然而，目前还没有一种在温和反应条件下具有高选择性和原子经济性的通用方法。在此，我们描述了芳基醚的光氧化还原和钒酸盐共催化水解，通过“羟基穿梭”途径实现的阳离子自由基加速亲核芳香取代，在环境温度下裂解C-O键。具体地，衍生自V 2 O 5的钒酸盐由于非共价相互作用，原位水解充当芳基醚自由基阳离子的亲核试剂。相应的 Meisenheimer 类中间体中有利的 V…O 相互作用促进了醚 C-O 键的断裂。所得钒酸苯酯的原位水解能够实现亲核钒酸盐催化剂的回收。这些过程的配合完成了羟基从水到芳烃自由基阳离子的转移。该方法为 C-O 键断裂提供了首选方案，并展示了在木质素降解方面的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c02301
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-acetylphenoxide 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(4-(o-tolyloxy)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  二芳基醚形成合并光氧化还原和镍催化

  摘要：

  Photoredox 和 Ni 催化在温和条件下结合产生二芳基醚。在容易获得的有机光催化剂和 NiBr 2 (dtbpy)存在下，广泛的芳基卤化物和苯酚衍生物交叉偶联。对称二芳基醚也已在水存在下由芳基溴化物直接获得。机理研究支持在反应开始时 Ni(0) 物质的参与以及在生产性 C(sp 2 )-OAr 还原消除之前的 Ni(II)/Ni(III) 光催化单电子转移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00018

文献信息

• Picolinamides as Effective Ligands for Copper-Catalysed Aryl Ether Formation: Structure-Activity Relationships, Substrate Scope and Mechanistic Investigations
  作者：Carlo Sambiagio、Rachel H. Munday、Stephen P. Marsden、A. John Blacker、Patrick C. McGowan

  DOI：10.1002/chem.201404275

  日期：2014.12.22

  picolinic acid amide derivatives as an effective family of bidentate ligands for copper‐catalysed aryl ether synthesis is reported. A fluorine‐substituted ligand gave good results in the synthesis of a wide range of aryl ethers. Even bulky phenols, known to be very challenging substrates, were shown to react with aryl iodides with excellent yields using these ligands. At the end of the reaction, the first

  据报道，将吡啶甲酸酰胺衍生物用作铜催化的芳基醚合成的有效二齿配体家族。氟取代的配体在多种芳基醚的合成中均获得了良好的结果。使用这些配体，即使是众所周知的非常具有挑战性的底物，即使是笨重的酚也可以与芳基碘化物反应，收率极高。在反应结束时，分离出了报废的铜物种的第一个实例，并将其鉴定为Cu II与几种测试的阴离子配体的配合物。据报道，初步的机械研究表明，配体上的取代基可能在决定金属中心的氧化还原特性以及因此决定其在偶联过程中的效力方面起着至关重要的作用。了解这些影响对于开发用于铜基化学的新型高效且可调节的配体至关重要。
• Exploring Tandem Ruthenium-Catalyzed Hydrogen Transfer and S_NAr Chemistry
  作者：Kurt Polidano、Benjamin G. Reed-Berendt、Anaïs Basset、Andrew J. A. Watson、Jonathan M. J. Williams、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03441

  日期：2017.12.15

  A hydrogen-transfer strategy for the catalytic functionalization of benzylic alcohols via electronic arene activation, accessing a diverse range of bespoke diaryl ethers and aryl amines in excellent isolated yields (38 examples, 70% average yield), is reported. Taking advantage of the hydrogen-transfer approach, the oxidation level of the functionalized products can be selected by judicious choice

  报道了一种通过电子芳烃活化对苯甲醇进行催化官能化的氢转移策略，该方法以优异的分离产率获得了各种定制的二芳基醚和芳基胺（38例，平均产率为70％）。利用氢转移方法，可以通过明智地选择简单和廉价的添加剂来选择功能化产物的氧化水平。
• Novel Electron-Rich Bulky Phosphine Ligands Facilitate the Palladium-Catalyzed Preparation of Diaryl Ethers
  作者：Attila Aranyos、David W. Old、Ayumu Kiyomori、John P. Wolfe、Joseph P. Sadighi、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja990324r

  日期：1999.5.1

  A general method for the palladium-catalyzed formation of diaryl ethers is described. Electron-rich, bulky aryldialkylphosphine ligands, in which the two alkyl groups are either tert-butyl or 1-adamantyl, are the key to the success of the transformation. A wide range of electron-deficient, electronically neutral and electron-rich aryl bromides, chlorides, and triflates can be combined with a variety

  描述了钯催化形成二芳基醚的一般方法。富含电子的、庞大的芳基二烷基膦配体，其中两个烷基是叔丁基或 1-金刚烷基，是转化成功的关键。使用氢化钠或磷酸钾作为碱，在 100 °C 的甲苯中，可以将各种缺电子、电子中性和富电子的芳基溴化物、氯化物和三氟甲磺酸酯与各种酚结合。膦配体庞大而碱性的性质被认为是提高二芳基醚从钯中还原消除的速率的原因。
• Efficient palladium-catalyzed coupling reactions of aryl bromides and chlorides with phenols
  作者：Tongjie Hu、Thomas Schulz、Christian Torborg、Xiaorong Chen、Jun Wang、Matthias Beller、Jun Huang

  DOI：10.1039/b915249k

  日期：——

  A convenient and general palladium-catalyzed coupling reaction of aryl bromides and chlorides with phenols was developed. Various functional groups such as nitriles, aldehydes, ketones and esters are well tolerated and the corresponding products are obtained in good to excellent yield.

  开发了一种方便且通用的钯催化的芳基溴化物和氯化物与酚的偶联反应。各种官能团（例如腈，醛，酮和酯）具有良好的耐受性，并且可以以良好或极好的收率获得相应的产物。
• Horii; Kinouchi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1937, vol. 57, p. 683,688
  作者：Horii、Kinouchi

  DOI：——

  日期：——