N-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(phenyl)methyl)-4-nitrobenzamide | 448224-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(phenyl)methyl)-4-nitrobenzamide
• 英文别名: N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-phenylmethyl]-4-nitrobenzamide
• CAS: 448224-50-8
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 398.418
• InChiKey: KWTIIYHIXQWQBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-萘酚 、 对硝基苯甲腈 在 [MeC(OH)2]ClO₄ 作用下， 反应 5.0h， 以91%的产率得到N-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(phenyl)methyl)-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  [MeC（OH）2] + ClO4-：一种新型的高效有机催化剂，用于制备1-氨基和1-氨基甲酸烷基萘酚

  摘要：

  [的MeC（OH）2 ] + CLO 4 -作为超级酸性离子液体被发现是在酰氨基烷基萘酚的合成一个新的和高效的催化剂经由β萘酚的三组分缩合和醛与腈，酰胺，或氨基甲酸酯。 多组分反应-酰胺基烷基萘酚-离子液体-超强酸

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289906

文献信息

• Synthesis of Amidoalkyl Naphthols in PEG-400 as a Green and Efficient Solvent and Theoretical Study of their Spectroscopic Properties
  作者：Marjan Rezaeipour、Ahmad Momeni Tikdari、Hojatollah Khabazzadeh、Vahid Saheb

  DOI：10.2174/1570178618666210610170234

  日期：2022.2

  An efficient synthesis of amidoalkyl naphthols from the multicomponent reaction of 2- naphthol, aromatic aldehydes, and benzamide derivatives using PEG-400 as an environmentally friendly solvent is described. The main advantage of this protocol is that the benzamide derivatives with low reactivity, such as 4-nitro benzamide, can react effectively. Also, the molecular structure, IR, and 13C NMR spectra of the synthesized compounds are also investigated theoretically. Density functional theory (DFT) calculations at the B3LYP level of theory are carried out to locate optimized geometries and calculate vibrational normal modes and 13C NMR chemical shifts. These calculations enable us to assign the observed FT-IR and 13C NMR peaks to the corresponding vibrational motions and 13C atoms, respectively.

  摘要：本文介绍了一种高效的合成方法，利用PEG-400作为环境友好型溶剂，通过2-萘酚、芳香醛和苯甲酰胺衍生物的多组分反应，合成了酰胺基萘酚。该方案的主要优点是苯甲酰胺衍生物的反应活性较低，如4-硝基苯甲酰胺，也能有效反应。此外，还从理论上研究了合成化合物的分子结构、红外和13C NMR谱。在B3LYP理论水平下进行密度泛函理论（DFT）计算，以确定优化几何结构并计算振动正常模式和13C NMR化学位移。这些计算使我们能够将观察到的FT-IR和13C NMR峰分配给相应的振动运动和13C原子。
• [MeC(OH)2]+ClO4-: A New Efficient Organocatalyst for the Preparation of 1-Amido- and 1-Carbamato-alkyl Naphthols
  作者：Fatemeh Tamaddon、Javad Bistgani

  DOI：10.1055/s-0031-1289906

  日期：2011.12

  [MeC(OH)2]+ClO4 - as a super acidic ionic liquid is found to be a new and highly efficient catalyst in the synthesis of amidoalkyl naphthols via three-component condensation of β-naphthol and aldehydes with nitriles, amides, or carbamates. multicomponent reactions - amidoalkyl naphthols - ionic liquids - super acids

  [的MeC（OH）2 ] + CLO 4 -作为超级酸性离子液体被发现是在酰氨基烷基萘酚的合成一个新的和高效的催化剂经由β萘酚的三组分缩合和醛与腈，酰胺，或氨基甲酸酯。 多组分反应-酰胺基烷基萘酚-离子液体-超强酸