1,3-dimethyl-2-(o-tolyloxy)benzene | 38630-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-(o-tolyloxy)benzene
• 英文别名: 2,6,2'-trimethyl-diphenyl ether；o-Tolyl-<2-m-xylyl>-aether；o-Tolyl-(2-m-xylyl)-aether；1,3-Dimethyl-2-(2-methylphenoxy)benzene
• CAS: 38630-00-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: VRFYOPPGIUXSSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 2-碘代甲苯 在 copper(l) iodide 、 C₁₄H₈F₆N₂O 、 caesium carbonate 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以22%的产率得到1,3-dimethyl-2-(o-tolyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  用于铜和苯酚和酰胺的芳基化反应的绿色替代溶剂†

  摘要：

  报道了使用绿色有机溶剂进行铜催化的苯酚和酰胺基芳基化的研究。乙酸烷基酯被证明是催化过程中的有效溶剂，因此是用于Cu催化的芳基化反应的典型非绿色溶剂的极佳替代品。诸如异山梨醇二甲醚（DMI）和碳酸二乙酯之类的溶剂似乎也可以用于酚的芳基化。最后，报道了一种新颖的铜催化的酰基转移方法。

  DOI：

  10.1039/c6ra02265k

文献信息

• Cu-Catalyzed Arylation of Phenols: Synthesis of Sterically Hindered and Heteroaryl Diaryl Ethers
  作者：Debabrata Maiti、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo9026935

  日期：2010.3.5

  Cu-catalyzed O-arylation of phenols with aryl iodides and bromides can be performed under mild condition in DMSO/K3PO4 with use of picolinic acid as the ligand for copper. This method tolerates a variety of functional groups and is effective in the synthesis of hindered diaryl ethers and heteroaryl ethers.

  铜催化苯酚与芳基碘化物和溴化物的 O-芳基化反应可以在温和条件下在 DMSO/K 3 PO 4 中进行，使用吡啶甲酸作为铜的配体。该方法耐受多种官能团，在受阻二芳基醚和杂芳基醚的合成中有效。
• PROCESS FOR THE CATALYTIC SYNTHESIS OF DIARYL ETHERS
  申请人：Cotte Alain

  公开号：US20090143594A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Described is a process for preparing diaryl ethers of the formula (I) Ar—O—Ar′  (I) In which Ar is an aryl or substituted aryl group and Ar′ is an aryl, substituted aryl, heteroaryl or substituted heteroaryl group, by reacting an aryl of formula (II) or a aryloxy salt of formula (III) Ar—OH   (II) Ar—OR   (III) In which Ar has the same meaning as in formula (I) and R is an alkali metal, with an aryl or heteroaryl bromide of formula (IV) Ar′—Br   (IV) In which Ar′ has the same meaning as in formula (I), characterized in that the reaction is carried out in the presence of a copper(I)salt and a 1-substituted imidazole as catalyst system.

  描述了一种制备化学式为(I)Ar—O—Ar′的二芳基醚的过程  (I)其中Ar是芳基或取代芳基基团，Ar′是芳基、取代芳基、杂环芳基或取代杂环芳基基团，通过将化学式为(II)的芳基或化学式为(III)的芳氧盐  (II)Ar—OH   (III)其中Ar的含义与化学式(I)中相同，R为碱金属，与化学式(IV)的芳基或杂环芳基溴  (IV)Ar′—Br进行反应，其中Ar′的含义与化学式(I)中相同，其特征在于在铜(I)盐和1-取代咪唑作为催化剂体系的存在下进行反应。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND INFLAMMATORY DISEASE
  申请人：SHY Therapeutics LLC

  公开号：US20170174699A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Provided herein are compounds that inhibit the phosphorylation of MAPK and thus are useful in compositions and methods for treating cancer and inflammatory disease.

  本文提供了抑制MAPK磷酸化的化合物，因此可用于治疗癌症和炎症性疾病的组合物和方法。
• An Efficient Ullmann-Type C−O Bond Formation Catalyzed by an Air-Stable Copper(I)−Bipyridyl Complex
  作者：Jiajia Niu、Hua Zhou、Zhigang Li、Jingwei Xu、Shaojing Hu

  DOI：10.1021/jo801002c

  日期：2008.10.3

  An efficient O-arylation of phenols and aliphatic alcohols with aryl halides was developed that uses an air-stable copper(I) complex as the catalyst. This arylation reaction can be performed in good yield in the absence of Cs2CO3. A variety of functional groups are compatible with these reaction conditions with low catalyst loading levels.

  苯酚和脂族醇与芳基卤化物的有效O-芳基化反应得到了发展，该方法使用空气稳定的铜（I）络合物作为催化剂。在不存在Cs 2 CO 3的情况下，该芳基化反应可以高收率进行。各种官能团与这些反应条件相容，催化剂负载量低。
• Process for preparing polyarylene thioethers
  申请人：SEISAN KAIHATSU KAGAKU KENKYUSHO

  公开号：EP0440106A2

  公开（公告）日：1991-08-07

  Polyarylene thioethers are easily prepared by an oxidative polymerization of an aromatic compound of the formula (I) wherein R¹, R², R³ and R⁴ are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group, and Y is a hydrogen atom or a group of the formula (II) wherein R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group and X is -O-, -S-, a methylene group or an ethylene group with a sulfidizing agent in the presence of an acid and an oxidizing agent, or in the presence of an acid, a catalyst for oxidative polymerization and oxygen, or in the presence of a Friedel-Crafts catalyst.

  通过式 (I) 的芳香族化合物的氧化聚合可轻松制备聚芳硫醚，式 (I) 中 R¹、R²、R³ 和 R⁴ 各自独立地为氢原子、卤素原子、低级烷基或低级烷氧基，Y 为氢原子或式 (II) 的基团，式 (II) 中 R⁵、R⁶、 R⁵、R⁶、R⁷ 和 R⁸ 各自独立地为氢原子、卤素原子、低级烷基或低级烷氧基，X 为-O-、-S-、亚甲基或亚乙基，在有酸和氧化剂存在下，或在有酸、氧化聚合催化剂和氧存在下，或在有 Friedel-Crafts 催化剂存在下，加入硫化剂。