ethyl (difluoromethyl)phosphinate | 133345-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: ethyl (difluoromethyl)phosphinate
• 英文别名: (Difluoromethyl)phosphinic acid ethyl ester；[difluoromethyl(oxido)phosphaniumyl]oxyethane
• CAS: 133345-88-7
• 化学式: C₃H₇F₂O₂P
• 分子量: 144.058
• InChiKey: QYFSOAGWSZWFPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123.5±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (difluoromethyl)phosphinate 在 sodium 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl (2-cyanoethyl)(difluoromethyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Substituted aminoalkylphosphinic acids

  摘要：

  P-取代氨基磷酸类化合物的化学式为##STR1##其中R代表可选的氟代甲基基团，R.sub.1代表氢、较低的烷基、较低的烷氧基、羟基、卤素或氟代甲基基团，R.sub.2和R.sub.3代表氢或R.sub.2代表羟基、较低的烷氧基或卤素，而R.sub.3是氢或R.sub.2和R.sub.3一起代表氧基团。它们的药学上可接受的盐作为GABA.sub.B.sup.-激动剂具有活性，可用于治疗脊髓痉挛、多发性硬化、脑瘫、三叉神经痛、药物戒断综合征和/或疼痛症状。它们可以通过已知的方法制备，适当的方法已经描述。

  公开号：

  US05281747A1
• 作为产物：
  描述：

  (1,1-diethoxy-ethyl)(difluoromethyl)-phosphinic acid ethyl ester 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到ethyl (difluoromethyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  GABA的膦酸类似物。1.新的强效和选择性GABAB激动剂。

  摘要：

  抗痉挛剂和肌肉松弛剂巴氯芬1是对双小分子不敏感的GABA B受体的有效选择性激动剂。多年来，获得出色的GABA B激动剂的努力一直没有成功。我们描述了两个新系列的GABA B激动剂的合成和生物学特性，在体外和体内，最好的化合物比巴氯芬更有效。它们是通过用次膦酸或甲基次膦酸残基取代GABA或巴氯芬衍生物的羧酸基团而获得的。出人意料的是，GABA的乙基和高级烷基次膦酸衍生物产生了新型GABAB拮抗剂，在本系列的第2部分中对此进行了描述。

  DOI：

  10.1021/jm00017a015

文献信息

• A novel family of (1-aminoalkyl)(trifluoromethyl)- and -(difluoromethyl)phosphinic acids – analogues of α-amino acids
  作者：Natalia V Pavlenko、Tatiana I Oos、Yurii L Yagupolskii、Igor I Gerus、Uwe Doeller、Lothar Willms

  DOI：10.3762/bjoc.10.66

  日期：——

  A series of novel (1-aminoalkyl)(trifluoromethyl)- and -(difluoromethyl)phosphinic acids - analogues of proteinogenic and nonproteinogenic alpha-amino acids were prepared. The synthetic methodology was based on nucleophilic addition of (trifluoromethyl)phosphinic acid or (difluoromethyl)phosphinic acid or its ethyl ester to substrates with C=N or activated C=C double bonds. Analogues of glycine, phenylglycine

  制备了一系列新型 (1-氨基烷基)(三氟甲基)-和-(二氟甲基) 次膦酸-蛋白质和非蛋白质α-氨基酸的类似物。合成方法基于（三氟甲基）次膦酸或（二氟甲基）次膦酸或其乙酯与具有 C=N 或活化的 C=C 双键的底物的亲核加成。由此制备了甘氨酸、苯基甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、脯氨酸、氨基丙二酸和天冬氨酸的类似物。还测试了（三氟甲基）次膦酸和二苄胺与醛的三组分一锅反应以制备标题化合物。
• Substituted aminoalkylphosphinic acids
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05281747A1

  公开（公告）日：1994-01-25

  P-substituted aminoalkylphosphinic acids of the formula ##STR1## wherein R denotes an optionally fluorinated methyl group, R.sub.1 denotes hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, halogen or a fluorinated methyl group and R.sub.2 and R.sub.3 denote hydrogen or R.sub.2 denotes hydroxy, lower alkoxy or halogen and R.sub.3 is hydrogen or R.sub.2 and R.sub.3 together represent an oxo group, and their pharmaceutically acceptable salts are active as GABA.sub.B.sup.- agonists and can be used in the treatment of spinal spasticity, multiple sclerosis and cerebral palsy, trigeminus neuralgia, drug withdrawal syndromes and/or conditions of pain. They can be manufactured by methods known per se and suitable such methods are described.

  P-取代氨基磷酸类化合物的化学式为##STR1##其中R代表可选的氟代甲基基团，R.sub.1代表氢、较低的烷基、较低的烷氧基、羟基、卤素或氟代甲基基团，R.sub.2和R.sub.3代表氢或R.sub.2代表羟基、较低的烷氧基或卤素，而R.sub.3是氢或R.sub.2和R.sub.3一起代表氧基团。它们的药学上可接受的盐作为GABA.sub.B.sup.-激动剂具有活性，可用于治疗脊髓痉挛、多发性硬化、脑瘫、三叉神经痛、药物戒断综合征和/或疼痛症状。它们可以通过已知的方法制备，适当的方法已经描述。
• Phosphinic Acid Analogs of GABA. 1. New Potent and Selective GABAB Agonists
  作者：Wolfgang Froestl、Stuart J. Mickel、Roger G. Hall、Georg von Sprecher、Dietrich Strub、Peter A. Baumann、Felix Brugger、Conrad Gentsch、Joachim Jaekel

  DOI：10.1021/jm00017a015

  日期：1995.8

  replacing the carboxylic acid group of GABA or baclofen derivatives with either the phosphinic acid or the methylphosphinic acid residue. Surprisingly, ethyl- and higher alkylphosphinic acid derivatives of GABA yielded novel GABAB antagonists, which are described in part 2 of this series. Structure-activity relationships of the novel GABAB agonists are discussed with respect to their affinities to GABAB

  抗痉挛剂和肌肉松弛剂巴氯芬1是对双小分子不敏感的GABA B受体的有效选择性激动剂。多年来，获得出色的GABA B激动剂的努力一直没有成功。我们描述了两个新系列的GABA B激动剂的合成和生物学特性，在体外和体内，最好的化合物比巴氯芬更有效。它们是通过用次膦酸或甲基次膦酸残基取代GABA或巴氯芬衍生物的羧酸基团而获得的。出人意料的是，GABA的乙基和高级烷基次膦酸衍生物产生了新型GABAB拮抗剂，在本系列的第2部分中对此进行了描述。