pentachlorophenyl isocyanate | 29173-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentachlorophenyl isocyanate
• 英文别名: pentachlorophenylisocyanate；Pentachlorphenylisocyanat；1,2,3,4,5-Pentachloro-6-isocyanatobenzene
• CAS: 29173-60-2
• 化学式: C₇Cl₅NO
• 分子量: 291.348
• InChiKey: XYUCULXRVSQDCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C
• 沸点：
  128-133 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentachlorophenyl isocyanate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(2,3,4,5,6-pentachlorophenyl)-2,4(1H,3H)-quinazolinedione
  参考文献：
  名称：

  Specific Inhibitors of Puromycin-Sensitive Aminopeptidase with a 3-(Halogenated Phenyl)-2,4(1H,3H)-quinazolinedione Skeleton

  摘要：

  Specific puromycin-sensitive aminopeptidase (PSA) inhibitors with a 3-(halogenated phenyl)-2,4(1H,3H)-quinazolinedione skeleton were prepared and their structure-activity relationships were investigated. The nature (F, Cl or Br), number and position(s) of the halogen atom(s) introduced into the 3-phenyl group were concluded to be critical determinants of the inhibitory activity.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)109
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 五氯苯胺 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 pentachlorophenyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  Method of controlling aquatic weeds

  摘要：

  一种控制水生杂草的方法，包括向含有水生杂草的水体中添加足量的取代的1-噻二唑基-3-芳基脲，以杀死杂草。

  公开号：

  US03990879A1

文献信息

• Umsetzungen <i>N</i> ‐substituierter Amidine mit Heterokumulenen, III. Außergewöhnliche NH…N‐Brücken bei Carbamoylamidinen
  作者：Rainer Kolb、Gerhard Schwenker

  DOI：10.1002/cber.19731060114

  日期：1973.1

  allgemeinen Formel A mit kleinen Substituenten R2 zeigen starke intramolekulare Wasserstoffbrücken. Wird die Verschiebung der NH-Valenzschwingungsbande im IR-Spektrum mit Werten bis über 600 cm−1 als Maß für die relative Stärke der Brücke zugrunde gelegt, dann läßt sich abhängig von den Substituenten R1–R5 eine Stärkung brz. Schwächung der Brücke beobachten. Das Fehlen einer Wasserstoff bindung bei Carb-amoylamidinen

  具有小的取代基R 2的通式A的氨基甲酰胺显示出强的分子内氢键。如果NH拉伸带在IR光谱中的位移（其值高达600cm -1以上）被用作桥的相对强度的量度，则可以取决于取代基R 1 -R 5增强GT。观察桥梁的减弱情况。具有较大的R 2基团的氨基甲酰嘧啶中缺乏氢键的最佳解释是C 2 -N 3键的扭曲。
• Synthesis and carbonic anhydrase inhibition of a series of SLC-0111 analogs
  作者：Fabrizio Carta、Daniela Vullo、Sameh M. Osman、Zeid AlOthman、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.027

  日期：2017.5

  sulfanilamide ureido derivatives were highly effective inhibitors of the tumor associated isoform and some showed selective CA IX/XII inhibitory profiles. Most of the sulfanilamide ureido derivatives were highly effective and in some cases selective CA IX/XII inhibitors, whereas the metanilamide ureido derivatives were less effective as transmembrane CA isoforms inhibitors. Structure activity relationship

  SLC-0111是磺酰胺碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂（CAI），在I / II期临床试验中用于治疗并发转移的晚期低氧肿瘤。它的抗肿瘤作用是由于抑制了CA IX的酶促活性，CA IX是一种主要存在于肿瘤/转移灶中的同种型，但是它也减少了癌症干细胞的数量。在这里，我们报告了SLC-0111的类似物的合成，包括磺胺和间甲酰胺系列，它们在末端脲基-苯基部分具有不同的取代方式，因此包括一个或多个卤素，三氟甲基，全氯/全氟苯基，而不是SLC-0111中存在4-氟苯基。大多数磺胺酰胺脲基衍生物是与肿瘤相关的同种型的高效抑制剂，并且一些具有选择性的CA IX / XII抑制特性。大多数磺胺酰胺脲基衍生物是高度有效的，在某些情况下是选择性的CA IX / XII抑制剂，而间甲酰胺脲基衍生物作为跨膜CA同工型抑制剂的效力较差。详细讨论了这类磺酰胺的结构活性关系。
• N-(3-chloro-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-ureas
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04642312A1

  公开（公告）日：1987-02-10

  Fungicidally active novel N-(3-chloro-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-ureas of the formula ##STR1## in which R is alkyl, halogenoalkyl, or optionally substituted cycloalkyl, cycloalkylalkyl or aryl.

  具有真菌活性的新型N-(3-氯-1,2,4-噁二唑-5-基)-脲类化合物的公式为##STR1##其中R为烷基，卤代烷基或可选取代的环烷基，环烷基烷基或芳基。
• Polyhalogenated phenyl isocyanate synthesis with excess phosgene and
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of

  公开号：US04477389A1

  公开（公告）日：1984-10-16

  Two procedures are described that can be used to prepare polyhalogenated phenyl isocyanates (2,4,6-trichloro,2,3,5,6-tetrachloro, pentachloro, 2,4,6-tribromo and 2,4,6-trifluoro derivatives) from the corresponding anilines in good yields (95-99%) with small amounts of urea byproducts (1-5%) within reasonable reaction times (3-6 hours). These are: 1. Liquid phase phosgenation of polyhalogenated anilines with tertiary amines as a hydrogen chloride acceptor. 2. Liquid phase phosgenation of polyhalogenated anilines in excess phosgene at the beginning and throughout the reaction.

  本文描述了两种方法，可以用于制备多卤代苯基异氰酸酯（2,4,6-三氯、2,3,5,6-四氯、五氯、2,4,6-三溴和2,4,6-三氟衍生物），从相应的苯胺中获得良好的收率（95-99%），并在合理的反应时间（3-6小时）内产生少量的尿素副产物（1-5%）。这两种方法分别是：1. 液相光气化合成多卤代苯胺，使用三级胺作为氢氯酸受体。2. 液相光气化合成多卤代苯胺，在反应开始时和整个反应过程中使用过量的光气。
• N-(3-Chlor-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-harnstoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0185983A1

  公开（公告）日：1986-07-02

  N-(3-Chlor-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-harnstoffe der allgemeinen Formel (I), in welcher R für Alkyl, Halogenalkyl, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht, sowie ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel. Die neuen N-(3-Chlor-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-harnstoffe können hergestellt werden, indem man 5-Amino-3-chlor-1,2,4-oxadiazol mit geeigneten isocyanaten umsetzt.

  通式(I)的 N-(3-氯-1,2,4-恶二唑-5-基)脲、 其中 R 是烷基、卤代烷基、任选取代的环烷基或环烷基烷基或任选取代的芳基。 新型 N-(3-氯-1,2,4-恶二唑-5-基)-脲可通过 5-氨基-3-氯-1,2,4-恶二唑与合适的异氰酸酯反应制备。