tetraethyl (pyrrolidine-2,2-diyl)bisphosphonate | 196862-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl (pyrrolidine-2,2-diyl)bisphosphonate
• 英文别名: tetraethyl(pyrrolidine-2,2-diyl)bisphosphonate；tetraethyl pyrrolidine-2,2-diyldiphosphonate；2,2-bis(diethoxyphosphoryl)pyrrolidine
• CAS: 196862-18-7
• 化学式: C₁₂H₂₇NO₆P₂
• 分子量: 343.297
• InChiKey: GYKZECPRRADMRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl (pyrrolidine-2,2-diyl)bisphosphonate 在 Oxone 、 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以11%的产率得到2,2-bis(diethoxyphosphoryl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetraalkyl (Pyrrolidine-2,2-diyl)bisphosphonates and 2,2-Bis(diethoxyphosphoryl)-3,4-dihydro-2H- pyrrole 1-Oxide; ESR Study of Derived Nitroxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980092z
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 亚磷酸三乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.33h， 以27%的产率得到tetraethyl (pyrrolidine-2,2-diyl)bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  磷酰氯促使苯并内酰胺与亚磷酸三乙酯反应，得到苯并环化的单膦酸酯，而不是预期的双膦酸酯

  摘要：

  相比于脂族内酰胺，这给了环状aminomethylene-宝石-bisphosphonates在反应中与亚磷酸三乙酯和磷酰氯，相应的内酰胺benzoannulated通常提供可变的结构，这取决于基片的脂肪族环的大小的monophosphonates。它们很可能是通过双膦酸酯的去膦酰基化而获得的，双膦酸酯是该反应的初始产物。这些膦酸酯在酸水解和储存时似乎不稳定。已经提出了酸催化这些化合物降解的机理。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.03.005

文献信息

• Synthesis of N-(phosphonomethyl)glycine derivatives and studies of their immunotropic activity
  作者：M. V. Shevchuk、L. A. Metelitsa、L. L. Charochkina、S. E. Mogilevich、E. B. Rusanov、A. E. Sorochinsky、V. P. Khilya、V. D. Romanenko、V. P. Kukhar

  DOI：10.1007/s11172-011-0111-1

  日期：2011.4

  The Petasis reaction between glyoxylic acid, α-amino phosphonates, and organylboronic acid afforded N-phosphonomethyl-α-amino acids. This method has an advantage of preparative simplicity and high diastereoselectivity of the reactions. Immunotropic activity of the synthesized compounds was studied using the models in vivo.

  乙醛酸、α-氨基膦酸酯和有机硼酸之间的 Petasis 反应得到 N-膦酰基甲基-α-氨基酸。该方法具有制备简单和反应的非对映选择性高的优点。使用体内模型研究合成化合物的免疫活性。
• ３１ＰＮＭＲにおけるｐＨマーカーとしてのアミノホスホネートの使用
  申请人：——

  公开号：JP2002506871A

  公开（公告）日：2002-03-05

  \n (57)【要約】\n本発明は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’が請求項１および８のように定義される式（Ｉ．１）および（Ｉ．２）に記載の化合物に関する。本発明は、また、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、ｐ、Ｒ、Ｔ１、Ｔ２、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ａ’、ｐ’、Ｒ’、Ｔ’１、Ｔ’２が請求項１３および２３のように定義される式（ＩＩ．１）および（ＩＩ．２）に記載のアミノホスホネートの、３１Ｐ ＮＭＲ ｐＨインジケーターとしての使用にも関する。\n

  \(57) [摘要] Ϯn本发明涉及根据式（I.1）和（I.2）的化合物，其中 R1、R2、R3、R、R'1、R'2、R'3 和 R' 的定义如权利要求 1 和 8 所述。有关。本发明还涉及式 (I.1) 和 (I.2) 的化合物，其中 R1、R2、R3、A、p、R、T1、T2、R'1、R'2、R'3、A'、p'、R'、T'1、T'2 的定义如权利要求 13 和 23 所述，还涉及根据式 (II.1) 和 (II.2) 的氨基膦酸盐作为 31P NMR pH 指示剂的用途。\n
• Optimization, Continuation and Lack of the One-Step Diphosphorylation Reaction. Assay of Modification of the Tetraethyl(pyrrolidine-2,2-diyl)bisphosphonate
  作者：Gilles Olive、Alain Jacques

  DOI：10.1080/10426500307821

  日期：2003.1.1

  The optimization of the one-step diphosphorylation reaction is reported The synthesis of new alpha-aminobisphosphonates with four- and six-membered rings and acyclic species with several substituents on the nitrogen atom and on the carbon atom bearing the two phosphorus atoms is described.
• Combined Ring Inversion and Side Group Rotation in Geminal Diphosphoryl Substituted Pyrrolidinoxyl Radicals:  ESR Analysis of Chemical Exchange between Four Nonequivalent Sites
  作者：Antal Rockenbauer、Anne Mercier、François Le Moigne、Gilles Olive、Paul Tordo

  DOI：10.1021/jp970298o

  日期：1997.10.1

  The ESR spectra of three diphosphorylated pyrrolidinoxyl radicals have been studied over a large temperature range. While for the trans 2,5-disubstituted compound 1 no line width alternation was found, for the 2,2-disubstituted compounds 2 and 3, dramatic changes in the spectra were observed as a function of the temperature. These changes were explained by a four-site chemical exchange model including both ring inversion and hindered rotation around the carbon-phosphorus bonds. For radical 3, the presence of additional 5,5-dimethyl substitution can completely block rotations around carbon-phosphorus bonds for certain ring geometries, while for other ring conformations chemical exchange still occurs through combined inversion-rotation processes. An effective two-site model composed of nonequivalent sites and a superposition model composed of a pair of exchanging conformers and a pair of nonexchanging conformers were used to simulate spectrum variations. A satisfactory fit was obtained over the entire temperature range investigated. From the temperature dependence of the exchange frequencies the potential barriers for ring inversion (27 kJ/mol), for combined inversion-rotation (11 kJ/mol), and for rotation around the carbon-phosphorus bonds (14 kJ/mol) were estimated.
• UTILISATION D'AMINOPHOSPHONATES COMME MARQUEURS DE PH EN RMN DU 31 P
  申请人：CENTRE NATIONAL DELA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：EP1064287A1

  公开（公告）日：2001-01-03