((benzylamino)(phenyl)methyl)diphenylphosphine oxide | 38031-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((benzylamino)(phenyl)methyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: N-benzyl-1-diphenylphosphoryl-1-phenylmethanamine
• CAS: 38031-22-0
• 化学式: C₂₆H₂₄NOP
• 分子量: 397.456
• InChiKey: JSOKVKACRKRKQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  n-苄基苯甲酰胺 、 Diphenylphosphine oxide 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ((benzylamino)(phenyl)methyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  使用电喷雾电离串联质谱分析气相中的分子内氢迁移时，α-氨基膦酸酯的磷-碳（PC）键被裂解。

  摘要：

  具有内在生物学活性的RATIONALEα-氨基膦酸酯已被广泛用于各种应用中。由于包含PC键的天然有机磷化合物（例如α-氨基膦酸酯）的广泛存在，因此研究PC键的气相化学以确定其基本性质非常重要，这可能为它们的生物合成和应用提供一些见识。催化裂解。方法成功合成了20种α-氨基膦酸酯，并结合溶液中氘标记和高分辨率傅立叶变换离子回旋共振（FTICR）电喷雾电离串联质谱系统研究了其断裂行为。结果系统地研究了二十种化学结构不同的α-氨基膦酸酯的裂解途径。通常，PC键可以很容易地通过新颖的分子内氢原子通过气相中的五元环中间体从氨基迁移至磷酰基而被裂解。提出了α-氨基膦酸酯重排的可能机制。结论观察到一个有趣的分子内氢原子在氨基和磷酰基之间的迁移，通过五元环中间体裂解了分子中的PC键。这种特征性的断裂途径不仅为具有PC键的化合物的基本化学提供了一些见识，而且在α-氨基膦酸酯类似物的结构测定中也可能有一些应用。

  DOI：

  10.1002/rcm.6984

文献信息

• α-氨基磷氧化物的合成方法
  申请人：遵义医科大学

  公开号：CN111892627B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及α‑氨基磷氧化物的绿色合成方法。在合成反应中，依次以伯胺、二苯基膦氧化合物、醇为原料，以碘苯二乙酸为氧化剂，在2,2,6,6‑四甲基哌啶氧化物催化下，在水相中进行反应，反应完成后经后处理得到α‑氨基二苯基膦化合物。本方案可以解决制备α‑氨基二苯基膦化合物的原料昂贵、不稳定以及合成过程不环保的技术问题。本方案为经济环保高效的合成方法，并且有利于增加α‑胺基膦化合物结构的多样性，可应用于α‑胺基膦类化合物的合成和研发等实践操作中。
• Preparation of Dialkyl 1-(Alkylamino)alkylphosphonates, Alkyl [1-(Alkylamino)alkyl]phenylphosphinates and [1-(Alkylamino)alkyl]di­phenylphosphine Oxides via ‘In Situ’ Generated Iminium Ions
  作者：Mirosaw Soroka、Waldemar Goldeman

  DOI：10.1055/s-0029-1218817

  日期：2010.7

  The reaction of trialkyl phosphites, dialkyl phenylphosphonites or alkyl diphenylphosphinites with N-alkylalkanimines in the presence of hydrogen chloride gives dialkyl 1-(alkylamino)alkylphosphonates, alkyl [1-(alkylamino)alkyl]phenylphosphinates or [1-(alkylamino)alkyl]diphenylphosphine oxides respectively, via Arbusov-like reaction of iminium salts generated ‘in situ’ from N-alkylalkanimines. This

  亚磷酸三烷基酯，二烷基苯基亚膦酸酯或烷基二苯基亚膦酸酯与N-烷基链亚胺在氯化氢的存在下反应，生成二烷基1-（烷基氨基）烷基膦酸酯，烷基[1-（烷基氨基）烷基]苯基亚膦酸酯或[1-（烷基氨基）烷基]二苯基膦酸酯氧化物分别经由Arbusov状“原位”产生的从亚铵盐的反应ñ -alkylalkanimines。该反应是基于将HP化合物添加到N-烷基链亚胺中的已知制备方法的替代方法，并且具有竞争力，因为该方法收率较高，无需加热，并且分离产物容易。 氨基膦酸酯-氨基膦酸酯-亚胺-席夫碱-亲核加成
• Visible‐Light Mediated Photooxidative Phosphorylation of Benzylamines: A Novel and Mild Pathway Towards α‐Aminophosphorus Compounds
  作者：Sosthène P.‐M. Ung、Inna Perepichka、Chao‐Jun Li

  DOI：10.1002/hlca.202100190

  日期：2022.1

  can access those oxidized intermediates without any harsh conditions and can use molecular oxygen as a benign and sustainable oxidant. We report herein a simple protocol using visible light, phosphinylidenes and benzylamine derivatives for the synthesis of α-aminophosphorus products under aerobic conditions and using an iridium photosensitizer.

  α-氨基磷治疗靶点的传统合成通过 C=N 或 C=O 键的氢磷酸化进行，因此需要初步氧化底物。交叉脱氢偶联策略可以通过在磷酸化之前原位氧化更简单的底物来绕过这一额外的氧化步骤，但这些协议可能会因使用有毒的化学计量氧化剂而受到影响。光化学策略可以在没有任何苛刻条件的情况下获得这些氧化中间体，并且可以使用分子氧作为良性和可持续的氧化剂。我们在此报告了一个简单的协议，该协议使用可见光、亚膦和苄胺衍生物在有氧条件下合成 α-氨基磷产品并使用铱光敏剂。
• Synthesis of α-aminophosphorous derivatives using a deep eutectic solvent (DES) in a dual role
  作者：Susmita Mandal、Rajrani Narvariya、Shiva Lall Sunar、Ishita Paul、Archana Jain、Tarun K. Panda

  DOI：10.1039/d3gc02721j

  日期：——

  reusable, and environmentally benign medium for the metal-free synthesis of α-aminophosphine oxide/phosphonate derivatives from one-pot, three-component hydrophosphorylation reactions of aldehydes, amines, and diphenylphosphine oxides/diethylphosphite. Here ChCl–urea (1 : 2) DES played a dual role, namely that of a solvent as well as an efficient catalyst. Using this protocol, diverse α-aminophosphorous derivatives

  引入了含有氯化胆碱 (ChCl) 和尿素 (1:2) 的低共熔溶剂 (DES)，作为一种高效、经济、可重复使用且环境友好的介质，用于无金属合成 α-氨基氧化膦/膦酸酯衍生物由醛、胺和二苯基氧化膦/亚磷酸二乙酯的一锅三组分加氢磷酸化反应产生。此处 ChCl-尿素 (1:2) DES 发挥双重作用，即溶剂和高效催化剂。使用该方案，在短时间内以优异的产率获得了多种α-氨基磷衍生物，并具有良好的官能团耐受性。
• Direct Transformation of Amides into α-Amino Phosphonates <i>via</i> a Reductive Phosphination Process
  作者：Yuzhen Gao、Zhongbin Huang、Rongqiang Zhuang、Jian Xu、Pengbo Zhang、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/ol4019419

  日期：2013.8.16

  The first general method for the reductive phosphination of amides in one pot has been developed. The reactions described provide a novel access to alpha-amino phosphonates in good to excellent yields, cover a broad scope of substrates such as secondary and tertiary amides, and do not require a low temperature.