3-(2-chlorobenzylidene)-5-(p-tolyl)furan-2(3H)-one | 404590-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-chlorobenzylidene)-5-(p-tolyl)furan-2(3H)-one
• 英文别名: 3-[(2-Chlorophenyl)methylidene]-5-(4-methylphenyl)furan-2-one
• CAS: 404590-92-7
• 化学式: C₁₈H₁₃ClO₂
• 分子量: 296.753
• InChiKey: SQNHVFUTNCUKHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorobenzylidene)-5-(p-tolyl)furan-2(3H)-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以73%的产率得到4-[(2-chlorophenyl)methylidene]-6-(4-methylphenyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  由（芳基亚甲基）呋喃-2（3 H）-one合成取代的哒嗪-3-酮，1,2-氧杂嗪-3-酮和呋喃嘧啶

  摘要：

  5-取代的3-（芳基亚甲基）呋喃-2（3 H）-酮与水合肼，羟胺和胍的反应涉及呋喃酮环的打开。它们在温和条件下的肼分解作用提供了无环的4-氧代链烷酸酰肼，它们在沸腾的乙醇中杂环化成取代的哒嗪酮。在初始呋喃酮的5-位上烷基取代基的存在有利于杂环化并形成吡唑烷酮衍生物。3-（芳基亚甲基）呋喃-2（3 H）-one与羟胺和胍的反应也产生了新的六元杂环，2 H -1,2-恶嗪-3（4 H）-one和4,6-双取代的3,4-二氢呋喃[2,3- d ]嘧啶-2-胺。

  DOI：

  10.1134/s1070428018090208
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯甲酰)丙酸 、 2-氯苯甲醛 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.75h， 以76%的产率得到3-(2-chlorobenzylidene)-5-(p-tolyl)furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  结构，Z′ = 2 3-(2-氯亚苄基)-5-(对甲苯基)呋喃-2(3H)-酮的晶体堆积特征

  摘要：

  3-(2-氯亚苄基)-5-(对甲苯基)呋喃-2(3 H )-酮( 1 )，C 18 H 13 ClO 2 ，​​结晶Z = 8和Z′ = 2，结构为100 K 具有斜方晶系 ( Pna 2 1 ) 对称性。每种分子都参与π-π堆积相互作用，形成平行于c轴的无限链。我们认为，两种形式的存在可以通过围绕单个 C-C 键的可能旋转来解释。量子化学模型表明，这些分子在能量上几乎相等，并且它们可以被描述为两种最稳定的构象异构体（旋转异构体），其较小的旋转势垒约为0.67 kcal/mol。

  DOI：

  10.3390/molecules26082137

文献信息

• Reactions of 3-arylmethylene-3<i>H</i>-furan(pyrrol)-2-ones with azomethine ylide: synthesis of substituted azaspirononenes
  作者：Irina E. Kamneva、Aleksandr A. Verevochkin、Mariya A. Zheleznova、Alevtina Y. Yegorova

  DOI：10.1515/hc-2016-0124

  日期：2016.10.1

  The reaction of arylmethylene derivatives of 3H-furan-2-ones or 3H-pyrrol-2-ones with N-benzylidenebenzylamine activated with the AcOAg/Et₃N system to form spiropyrrolidynes was carried out for the first time.

  摘要：首次使用AcOAg/Et3N系统激活N-苄基亚苯基苄胺与3H-呋喃-2-酮或3H-吡咯-2-酮的芳基亚甲基衍生物反应，形成了螺环吡咯烷炔。
• Synthesis of Compounds of the Pyrimidine Series Based on the Reactions of 3-Arylmethylidenefuran-2(3H)-ones with N,N-Binucleophilic Reagents
  作者：Tatyana Aniskova、Vyacheslav Grinev、Alevtina Yegorova

  DOI：10.3390/molecules22081251

  日期：——

  5-R-3-arylmethylidenefuran-2(3H)-ones route of reaction with guanidine carbonate and leads to 3-[(2-amino-4-(2-hydroxyphenyl)pyrimidin-5-yl)methylene]-5-phenylfuran-2(3H)-ones (2a-d). The structure of the reaction products depends on the nature of the aromatic substituent at the C-3 position of the furanone ring. The interaction of 5-aryl-3-arylmethylidenefuran-2(3H)-ones (1e-h) with thiourea in the

  呋喃-2（3H）-1的芳基亚甲基衍生物是合成各种含嘧啶和哒嗪结构片段的杂环化合物的重要构件，嘧啶和哒嗪结构片段是嘧啶系列含氮碱基的类似物。为了继续发展包含吡啶和哒嗪片段的分子的构建，本文致力于合成具有这些部分的新的生物活性化合物。杂环色酮片段的引入改变了以前观察到的5-R-3-芳基亚甲基呋喃-2（3H）-与碳酸胍反应的途径，并导致了3-[（（2-氨基-4-（2-羟苯基））嘧啶-5-基）亚甲基] -5-苯基呋喃-2（3H）-1（2a-d）。反应产物的结构取决于在呋喃酮环的C-3位上的芳族取代基的性质。在碱性介质中5-芳基-3-芳基亚甲基呋喃-2（3H）-ones（1e-h）与硫脲的相互作用导致5-（2-氧代-2-苯基乙基）-6-芳基-2的分离-thioxotetrahydropyrimidine-4（1H）-ones（3a-d），表明明显的植物生长调节活性。为所有讨论过的过程确定了最佳条件。
• Synthesis of 6-amino-4-aryl- 2R-4H-furo[2,3-b]pyran-5-carbo- nitriles based on the condensation of 3-arylmethylene-3H-furan-2-ones with malononitrile
  作者：T. V. Aniskova、A. Yu. Yegorova

  DOI：10.1007/s10593-009-0335-2

  日期：2009.6

  Methods were developed for the synthesis of 6-amino-4-aryl-2R-4H-furo[2,3-b]pyran-5-carbonitriles based on the reaction of 3-arylmethylene-3H-furan-2-ones with malononitrile and also using a multicomponent reaction. The reaction schemes are discussed.
• Arylmethylidene derivatives of furan-2(3H)-ones in the synthesis of furopyridinecarbonitriles
  作者：T. V. Anis’kova、A. Yu. Egorova

  DOI：10.1134/s1070428012120172

  日期：2012.12
• Reaction of 5-aryl-3H-furan-2-ones and their 3-arylmethylidene derivatives with thiosemicarbazide
  作者：O. V. Burukhina、T. V. Anis’kova、A. Yu. Egorova

  DOI：10.1134/s1070428012050235

  日期：2012.5