1-phenethylprop-2-ynylamine | 777060-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-phenethylprop-2-ynylamine
• 英文别名: 5-phenylpent-1-yn-3-amine
• CAS: 777060-78-3
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: CKESPKSQMSJDKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenethylprop-2-ynylamine 在 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-(4-hydroxy-1-phenethyl-4-phenylbut-2-ynyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  A Practical Method for Oxazole Synthesis by Cycloisomerization of Propargyl Amides

  摘要：

  2,5-Disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazol-5-yl carbonyl compounds were prepared in good yields by a mild SiO2-mediated cycloisomerization of propargyl amides.

  DOI：

  10.1021/ol0485058
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-1-(trimethylsilyl)-1-pent-1-yn-3-ylmethanesulfonate 在 potassium fluoride 、 sodium azide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1-phenethylprop-2-ynylamine
  参考文献：
  名称：

  A Practical Method for Oxazole Synthesis by Cycloisomerization of Propargyl Amides

  摘要：

  2,5-Disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazol-5-yl carbonyl compounds were prepared in good yields by a mild SiO2-mediated cycloisomerization of propargyl amides.

  DOI：

  10.1021/ol0485058

文献信息

• One-Pot Synthesis of 4-Sulfonyliminotetrahydropyrimidin-2-one Derivatives through a Copper-Catalyzed Tandem Reaction
  作者：Tao Tong、Xin Wu、Erfei Li、Honglan Kang、Xiaoxia Wang、Xin Lv

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02642

  日期：2018.12.21

  A novel and efficient synthesis of 4-iminotetrahydropyrimidin-2-one derivatives was developed through a Cu(I)-catalyzed three-component tandem reaction employing propargylamines, isocyanates, and sulfonyl azides as starting materials. A wide range of polysubstituted 4-sulfonyliminotetrahydropyrimidin-2-ones, which might be useful in biological chemistry and medicinal science, were conveniently and

  通过使用炔丙基胺，异氰酸酯和磺酰基叠氮化物为原料的Cu（I）催化的三组分串联反应，开发了4-亚氨基四氢嘧啶-2-酮衍生物的新型有效合成方法。在一个罐子中方便有效地组装了多种可能在生物化学和医学科学中使用的多取代的4-磺酰氨基四氢嘧啶-2-酮。
• 4-亚胺基四氢嘧啶-2-酮类化合物的制备方法
  申请人：浙江师范大学

  公开号：CN109053589A

  公开（公告）日：2018-12-21

  本发明涉及一种4‑亚胺基四氢嘧啶‑2‑酮类化合物的制备方法，其包括以下步骤：(1)将炔丙胺、异氰酸酯于溶剂中混合，进行第一反应，得到混合物；(2)向所述混合物依次加入分子筛、催化剂、磺酰基叠氮和有机碱，进行第二反应，得到4‑亚胺基四氢嘧啶‑2‑酮类化合物。该制备方法原料廉价易得、操作便捷、产率较高，可在不同部位引入多种取代基，且后处理较方便，适合工业生产。
• Novel one-step method for the conversion of isothiocyanates to 2-alkyl(aryl)aminothiazoles
  作者：Pradip K. Sasmal、A. Chandrasekhar、S. Sridhar、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.074

  日期：2008.12

  2-Aminothiazole derivatives are widely used structural motifs in medicinal chemistry due to their broad application in drug development. Herein we demonstrate a novel one-step method for the synthesis of 2-aminothiazole derivatives from the corresponding isothiocyanates via thiourea formation followed by cycloisomerisation in an intramolecular thia-Michael fashion. This method is very mild, simple

  2-氨基噻唑衍生物由于在药物开发中的广泛应用而在药物化学中被广泛使用。本文中，我们展示了一种新颖的一步法，该方法可通过硫脲的形成，然后以分子内硫杂-迈克尔方式进行环异构化，从相应的异硫氰酸酯合成2-氨基噻唑衍生物。该方法非常温和，简单，高效和通用，足以适应噻唑C2位的各种氨基取代。该方法学同样适用于合成各种2-取代的氨基-5-噻唑基甲基膦酸酯衍生物。
• Regioselective single-step synthesis of 2-aminoimidazole derivatives
  作者：Erfei Li、Yifan Lin、Xin Wu、Xi Mao、Honglan Kang、Yihang Wen、Yihui Bai、Xiaoxia Wang、Xin Lv

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151122

  日期：2019.10

  strategy for the regioselective assembly of 2-aminoimidazole derivatives is herein described. Through a transition metal-free domino addition/cyclization process, the reactions of unsymmetrical carbodiimides with propargylic amines mediated by Cs2CO3 selectively afforded the corresponding polysubstituted 2-aminoimidazoles in moderate to good yields under very mild conditions. The regioselectivity was reversed

  本文描述了2-氨基咪唑衍生物的区域选择性组装的方便的单步策略。通过无过渡金属的多米诺加成/环化过程，不对称碳二亚胺与Cs 2 CO 3介导的炔丙基胺的反应在非常温和的条件下以中等至良好的收率选择性地提供了相应的多取代的2-氨基咪唑。在较高温度下，在TEA存在下，区域选择性反转。所获得的2-（邻碘芳基）氨基咪唑可以容易地转化为2-（2-联苯基）氨基咪唑，2-（邻炔基苯基）氨基咪唑，苯并咪唑并[1,2- a ]咪唑和N-（咪唑-2-基）吲哚衍生物。
• One-Pot Synthesis of Benzimidazo[2,1-<i>b</i>]thiazoline Derivatives through an Addition/Cyclization/Oxidative Coupling Reaction
  作者：Haofeng Wang、Xin Wu、Luyu Wang、Erfei Li、Xiaoyu Li、Tao Tong、Honglan Kang、Jianwu Xie、Guodong Shen、Xin Lv

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01137

  日期：2020.9.18

  A novel and efficient approach to the synthesis of benzimidazo[2,1-b]thiazoline derivatives has been developed through an addition/cyclization/intramolecular oxidative C–H functionalization process. A variety of alkylene benzimidazo[2,1-b] thiazolines were conveniently assembled from the reaction of aryl isothiocyanate and propargylic amine in the presence of Cu(OAc)2 and PIFA at room temperature.

  通过加成/环化/分子内氧化C–H官能化过程，已开发出一种新颖且有效的合成苯并咪唑[2,1- b ]噻唑啉衍生物的方法。在室温下，在Cu（OAc）2和PIFA存在下，由异硫氰酸芳基酯和炔丙基胺反应可方便地组装各种亚烷基苯并咪唑并[2,1- b ]噻唑啉。该产物可以进一步转化为取代的苯并咪唑并[2，1- b ]噻唑衍生物。