N-benzhydryl-glycolamide | 101089-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzhydryl-glycolamide
• 英文别名: N-Diphenylmethyl hydroxyacetamide；2-hydroxy-N-(diphenylmethyl)acetamide；N-Benzhydryl-glykolamid；N-(diphenylmethyl)-2-hydroxyacetamide；N-benzhydryl-2-hydroxyacetamide
• CAS: 101089-89-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: YDDRDXNQNOCFJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-98 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  480.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 、 N-benzhydryl-glycolamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到Z-Val-OBg
  参考文献：
  名称：

  使用氨基酸的 Bn 或 BcM 酯合成原子经济的逆固相肽

  摘要：

  据报道，一种原子经济的 N 到 C 定向的固相肽合成，使用氨基酸的苄基 (Bn) 或 (二苯甲基-氨基甲酰基)-甲基 (BcM) 酯作为构建单元，促进高效肼解，方便转化为酰基叠氮化物，并与下一个氨基酸酯进行稳健的酰胺化。该方法无需偶联试剂，对侧链OH、CO 2 H、CONH2等无保护，因此与基于BOC或Fmoc的C-to-N-相比，原子经济性显着提高定向方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02769
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-(二苯基甲基)乙酰胺 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-benzhydryl-glycolamide
  参考文献：
  名称：

  N-苯甲酰基乙醇酰胺酯（OBg酯）作为肽合成中的羧基保护基

  摘要：

  已经合成了各种N-保护的氨基酸的N-苯甲酰基-乙醇酰胺酯（OBg酯）。为了证明它们在肽化学中的有用性，已经进行了For-Met-Leu-Phe-OH（趋化肽）和Pro-Leu-Gly-NH 2（MIF）的合成。OBg酯与常用的保护基团相容，并且除含有β-苄基天冬氨酰的序列外，在温和的碱性条件下可以干净而有选择地除去，而没有任何副反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86014-2

文献信息

• SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF N-ALKYL HYDROXYACETAMIDES
  作者：Luis S. Zamudio Rivera、Lourdes Carrillo、Teresa Mancilla

  DOI：10.1080/00304940009356751

  日期：2000.2

  has been used in the preparation of photographic elements,? and of heterocyclic compounds;3-6 it also has been found as a metabolite of 2-acetyl-3phenyltetrahydro1,2,4-0xadiazin-5-one in rats' and N-benzhydryl haloacetamides have been used as protective groups in peptide syntheses.8 Hydroxyacetamides have been prepared by a) ammonolysis of the ethyl esters of the a-hydroxy acids, b) dehydration of the

  1950 年代末合成了多种羟基乙酰胺作为潜在的抗惊厥药。，N-苄基羟基乙酰胺已用于制备照相元件，？和杂环化合物；3-6 它还被发现作为 2-乙酰-3 苯基四氢 1,2,4-0xdiazin-5-one 在大鼠体内的代谢物，并且 N-二苯甲基卤代乙酰胺已被用作肽合成中的保护基团。 8 羟基乙酰胺已通过 a) α-羟基酸乙酯的氨解，b) 相应胺盐的脱水和 c) 胺与丙交酯或聚乙交酯的反应制备。
• Removal of benzhydryl-glycolamide (OBg) group with tetrabutylammonium fluoride
  作者：Paolo Ruzza、Andrea Calderan、Gianfranco Borin

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01048-9

  日期：1996.7

  Tetrabutylammonium fluoride (TBAF) in acetonitrile (MeCN) or in N, N-dimethylformamide (DMF) is an alternative to the potassium carbonate hydrolysis in a mixture of DMF and water for the removal of N-Benzhydryl-glycolamide esters (OBg) in the solution synthesis of peptide.

  乙腈（MeCN）或N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中的四丁基氟化铵（TBAF）是DMF和水的混合物中碳酸钾水解的替代方法，用于去除水中的N-苯甲酰基-乙醇酰胺酯（OBg）。溶液合成肽。
• The Unexpected Helical Supramolecular Assembly of a Simple Achiral Acetamide Tecton Generates Selective Water Channels
  作者：Dan G. Dumitrescu、Jordi Rull‐Barull、Anthony R. Martin、Nathalie Masquelez、Maurizio Polentarutti、Annie Heroux、Nicola Demitri、Giorgio Bais、Ionut‐Tudor Moraru、Romuald Poteau、Muriel Amblard、Andraž Krajnc、Gregor Mali、Yves‐Marie Legrand、Arie van der Lee、Baptiste Legrand

  DOI：10.1002/chem.202200383

  日期：2022.6.10

  space group as a hydrate, building up permeable chiral crystalline helical water channels. The crystallization-driven chiral self-resolution process is highly robust, with the same air-stable crystalline form readily obtained under a variety of conditions. Interestingly, the HNDPA supramolecular helix inner pore is filled by a helical water wire. The whole edifice is mainly stabilized by robust hydrogen

  非手性 2-羟基-N-(二苯甲基)乙酰胺 (HNDPA) 在 P61 手性空间群中以水合物的形式结晶，形成可渗透的手性结晶螺旋水通道。结晶驱动的手性自分辨过程非常稳健，在各种条件下很容易获得相同的空气稳定结晶形式。有趣的是，HNDPA 超分子螺旋内孔由螺旋水线填充。整个大厦主要通过涉及 HNDPA 酰胺键和 HNDPA 苯基之间的 CH…π 相互作用的强氢键来稳定。晶体结构显示出呼吸行为，在环境条件下手性通道内的水完全可逆地释放和重新吸收。重要的，HNDPA 通道能够在仿生条件下非常有效和选择性地输送水。HNDPA 通道在大型单层囊泡 (LUV) 中每个通道的渗透率为每秒 330 万个水分子，并且对 NaCl 具有总选择性，是一种非常有前途的功能纳米材料，可用于未来的应用。
• α-Hydroxy Amides and Related Compounds
  作者：Seymour L. Shapiro、Ira M. Rose、Louis Freedman

  DOI：10.1021/ja01532a052

  日期：1959.12
• AMBLARD, MURIEL;RODRIGUEZ, MARC;MARTINEZ, JEAN, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 16, C. 5101-5108
  作者：AMBLARD, MURIEL、RODRIGUEZ, MARC、MARTINEZ, JEAN

  DOI：——

  日期：——