isobutyl N-p-tolylcarbamate | 91564-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isobutyl N-p-tolylcarbamate
• 英文别名: isobutyl p-tolylcarbamate；4-Methyl-carbanilsaeure-isobutylester；p-Tolyl-carbamidsaeure-isobutylester；Isobutylcarbamate, N-(4-methylphenyl)；2-methylpropyl N-(4-methylphenyl)carbamate
• CAS: 91564-03-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00775711
• 分子量: 207.272
• InChiKey: ZLLWSPYPMXWEGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C
• 沸点：
  260.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1700

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyl N-p-tolylcarbamate 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87 mg的产率得到4-methyl-N-(methyl-d3)aniline
  参考文献：
  名称：

  与叔丁基过氧化氢的氧化曼尼希反应的机理研究。过渡金属盐的作用

  摘要：

  提出了过渡金属催化 N,N-二烷基苯胺与叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为氧化剂的氧化曼尼希反应的一般机制。该机制包括从 4-甲氧基到 4-氰基-N,N-二甲基苯胺均匀的限速单电子转移 (SET)。叔丁基过氧自由基是决定速率的 SET 步骤中的主要氧化剂，随后是竞争性向后 SET 和 α 位碳氢键的不可逆异裂裂解为氮。第二个 SET 完成 N,N-二甲基苯胺向亚胺离子的转化，亚胺离子随后在形成曼尼希加合物之前被亲核溶剂或氧化剂捕获。Rh(2)(cap)(4)、RuCl(2)(PPh(3))(3)、CuBr、FeCl(3) 和 Co(OAc)(2) 在 N 中的一般作用，T-HYDRO 氧化 N-二烷基苯胺是为了启动 TBHP 向叔丁基过氧自由基的转化。第二种途径涉及 O(2) 作为氧化剂，存在于铜盐、铁盐和钴盐中。讨论了线性自由能关系 (LFER) 分析、动力学和产物同位素效应（KIE 和

  DOI：

  10.1021/ja3113559
• 作为产物：
  描述：

  isobutylzinc iodide 、 对甲苯异氰酸酯 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到isobutyl N-p-tolylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  有机卤化锌与异氰酸芳基酯的反应

  摘要：

  Reformatsky试剂，苄基溴化锌或烷基碘化锌与芳基异氰酸酯直接反应，在温和的反应条件下产生相应的N-取代的氨基甲酸酯。然而，烯丙基溴化锌或炔丙基溴化锌与芳基异氰酸酯的反应产生相应的N-取代的酰胺。反应提供了合成N-取代的氨基甲酸酯或酰胺的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.053

文献信息

• [EN] METHODS OF MAKING STREPTOGRAMIN COMPOSITIONS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSITIONS DE STREPTOGRAMINE ET UTILISATION DE CELLES-CI
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019028084A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  Disclosed herein, inter alia, are methods of making and using streptogramin compositions.

  本文披露了制备和使用链霉素组合物的方法，等等。
• METHODS FOR TREATING HEPATITIS C
  申请人：Karp Gary Mitchell

  公开号：US20120009142A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit viral replication, preferably Hepatitis C Virus (HCV) replication, have been identified, and methods for their use provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the treatment or prevention of a viral infection are provided. In another aspect of the invention, compounds useful in the treatment or prevention of HCV infection are provided.

  根据本发明，已经鉴定出抑制病毒复制的化合物，优选地是抑制丙型肝炎病毒（HCV）复制的化合物，并提供了使用这些化合物的方法。在本发明的一个方面，提供了用于治疗或预防病毒感染的化合物。在本发明的另一个方面，提供了用于治疗或预防HCV感染的化合物。
• Multilevel Selectivity in the Mild and High-Yielding Chlorosilane-Induced Cleavage of Carbamates to Isocyanates
  作者：Pek Y. Chong、Slawomir Z. Janicki、Peter A. Petillo

  DOI：10.1021/jo981816+

  日期：1998.11.1

  The silane-induced cleavage of a series of N-p-tolylcarbamates and N-phenethylcarbamates to isocyanates has been investigated as a function of chlorosilane, carbamate substituent, and reaction conditions. Reaction yields were determined from the isolated ureas, which were formed by trapping the Corresponding isocyanates with isobutylamine. Under room-temperature conditions, multilevel selectivity in carbamate activation has been demonstrated. This selectivity together with the generality of the methodology enhances the utility of carbamates as synthetic intermediates and protecting groups. To demonstrate the effectiveness of this selectivity, a series of biscarbamates were selectively monoactivated to isocyanates in excellent yields.
• US7179815B2
  申请人：——

  公开号：US7179815B2

  公开（公告）日：2007-02-20
• US7973069B2
  申请人：——

  公开号：US7973069B2

  公开（公告）日：2011-07-05