bis(4-methylbenzyl)amine | 98180-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-methylbenzyl)amine
• 英文别名: N,N-bis(p-methylbenzyl)amine；N,N-bis-(p-methybenzyl)amine；N,N-di(4-methylbenzyl)amine；4,4'-dimethyldibenzylamine；bis(p-methyl)benzylamine；Dibenzylamine, 4,4'-dimethyl-；1-(4-methylphenyl)-N-[(4-methylphenyl)methyl]methanamine
• CAS: 98180-43-9
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• mdl: MFCD00048101
• 分子量: 225.334
• InChiKey: XKUYLMSRBGFLFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-methylbenzyl)amine 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.08h， 以90%的产率得到N-(p-methylbenzylidene)-N-(p-methylbenzyl)amine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  负载在二氧化硅封装仲胺的氧化，使用磁可分离钨磷酸硝酮γ-的Fe 2 ö 3个纳米颗粒

  摘要：

  负载在二氧化硅封装γ -铁超顺钨磷酸2 ö 3用作仲胺的直接氧化为硝酮与过氧化氢作为氧化剂的有效催化剂。该催化剂可以循环使用多达四次，而不会显着降低活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.090
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯酰胺 在 [RuCl₂(mesitylene)]2 、 苯硅烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到bis(4-methylbenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的伯酰胺氢化硅烷化中的意外选择性：仲胺的合成。

  摘要：

  使用一锅法在氢化硅烷化条件下选择性钌催化伯酰胺的还原还原偶联。使用3当量 在100℃和纯条件下，以苯基硅烷和[RuCl 2（亚甲基三甲苯）] 2（1-2mol％）为催化剂，可以得到高产率和高化学选择性的仲对称胺。

  DOI：

  10.1039/c3cc39149c

文献信息

• Studies of reduction with dimethoxyborane-transition metal boride systems.
  作者：Atsuko NOSE、Tadahiro KUDO

  DOI：10.1248/cpb.38.1720

  日期：——

  The reductino of a variety of functional groups with new dimethoxyborane-transition metal boride systems was investigated. These systems reduced olefin, aldehyde, ketone and nitrile functionalities to afford the corresponding reduction products under mild conditions. In particular, olefins bearing ketone, carboxylic acid and nitrile functionalities were selectively reduced with the dimethoxyborane-nickel boride system using 1/5mol eq of nickel boride.

  研究了新型二甲氧基硼烷-过渡金属硼化物体系对多种官能团的还原作用。这些体系在温和条件下将烯烃、醛、酮和腈类官能团还原，得到了相应的还原产物。特别是，含有酮、羧酸和腈结构的烯烃在1/5摩尔当量的镍硼化物作用下，通过二甲氧基硼烷-镍硼化物体系选择性地还原。
• Chemoselective reductive alkylation of ammonia with carbonyl compounds: synthesis of primary and symmetrical secondary amines
  作者：Bruhaspathy Miriyala、Sukanta Bhattacharyya、John S Williamson

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.024

  日期：2004.2

  efficient, general procedure for highly chemoselective reductive mono-alkylation of ammonia with ketones is reported. Treatment of ketones with ammonia in ethanol and titanium(IV) isopropoxide, followed by in situ sodium borohydride reduction, and a straightforward workup afforded primary amines in good to excellent yields. Reductive alkylation of ammonia with aldehydes, on the other hand, afforded the corresponding

  报道了一种高效的通用方法，用于用酮对氨进行高度化学选择性的还原性单烷基化。用乙醇和异丙醇钛（IV）中的氨处理酮，然后原位还原硼氢化钠，并直接进行后处理，得到的伯胺的收率好至极佳。另一方面，氨与醛的还原烷基化选择性地提供了相应的对称仲胺。
• Studies of reduction of various organic compounds with the nickel(II) chloride-zinc system.
  作者：Atsuko NOSE、Tadahiro KUDO

  DOI：10.1248/cpb.38.2097

  日期：——

  The reduction of a variety of functional groups with the nickel(II) chloride-zinc system was investigated. This system reduced aldehydes, ketones, olefins, nitriles, oxime, nitro and heterocyclic compounds under mild conditions in good yields. It is of interest that some cases of reduction of ketones afforded the corresponding olefins and the saturated products, and the reduction of nitriles afforded the corresponding primary alcohols with the primary and secondary amines. The selective reduction of olefin and nitro functionalities in some compounds bearing carbonyl, ester and carboxyl functionalities was observed with this system.

  使用氯化镍(II)-锌体系对多种官能团进行了还原研究。该体系在温和条件下可高效还原醛、酮、烯烃、腈、肟、硝基和杂环化合物。值得注意的是，某些酮的还原产物为相应的烯烃和饱和产物，而腈的还原产物为相应的一级醇以及一级和二级胺。通过这一体系，在含有羰基、酯和羧基官能团的化合物中，实现了对烯烃和硝基官能团的选择性还原。
• Switching Selectivity in Copper-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Nitriles to Primary Amine-Boranes and Secondary Amines under Mild Conditions
  作者：Hao Song、Yao Xiao、Zhuohua Zhang、Wanjin Xiong、Ren Wang、Liangcheng Guo、Taigang Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02413

  日期：2022.1.7

  efficient copper-catalyzed selective transfer hydrogenation of nitriles to primary amine-boranes and secondary amines with an oxazaborolidine–BH3 complex is reported. The selectivity control was achieved under mild conditions by switching the solvent and the copper catalysts. More than 30 primary amine-boranes and 40 secondary amines were synthesized via this strategy in high selectivity and yields of up to

  报道了一种简单而有效的铜催化腈选择性转移氢化为伯胺-硼烷和仲胺与恶氮硼烷-BH 3 配合物的方法。通过切换溶剂和铜催化剂在温和条件下实现选择性控制。通过该策略以高选择性和高达 95% 的产率合成了 30 多种伯胺-硼烷和 40 种仲胺。该策略应用于以89% 的收率合成15 N 标记。
• Phosphine-Free Manganese Catalyst Enables Selective Transfer Hydrogenation of Nitriles to Primary and Secondary Amines Using Ammonia–Borane
  作者：Koushik Sarkar、Kuhali Das、Abhishek Kundu、Debashis Adhikari、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acscatal.0c05406

  日期：2021.3.5

  primary and secondary amines by nitrile hydrogenation, employing a borrowing hydrogenation strategy. A class of phosphine-free manganese(I) complexes bearing sulfur side arms catalyzed the reaction under mild reaction conditions, where ammonia–borane is used as the source of hydrogen. The synthetic protocol is chemodivergent, as the final product is either primary or secondary amine, which can be controlled

  在本文中，我们报告了采用借位氢化策略通过腈加氢合成伯胺和仲胺的方法。一类带有硫侧臂的无膦锰（I）络合物在温和的反应条件下催化反应，其中氨硼烷用作氢源。合成规程是化学发散的，因为最终产物是伯胺或仲胺，可以通过改变催化剂结构和反应介质的极性来控制。该方法的显着优点是该方案无需外部添加碱或其他添加剂即可运行，并且避免了其他腈加氢反应所需的高压二氢气体的使用。利用这种方法 以高收率合成了各种各样的伯胺，对称胺和不对称仲胺。涉及动力学实验和高水平DFT计算的机理研究表明，外球面脱氢和内球面加氢在催化循环中均主要起作用。

表征谱图