2,2'-(1,2-phenylenebis(sulfanediyl))dianiline | 220931-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,2'-(1,2-phenylenebis(sulfanediyl))dianiline
• 英文别名: 2,2′-(1,2-phenylenebis(sulfanediyl))dianiline；1,2-bis(2-aminophenylthio)phenylene；2-[2-(2-Aminophenyl)sulfanylphenyl]sulfanylaniline
• CAS: 220931-37-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂S₂
• 分子量: 324.47
• InChiKey: ZXNJGRFWIPMXPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(1,2-phenylenebis(sulfanediyl))dianiline 在 氢氧化钾 、 potassium ethyl xanthogenate 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2,2'-(1,2-phenylenebis(sulfanediyl))dibenzenethiol
  参考文献：
  名称：

  四齿硫醚胺和硫醚硫醇盐配体 'tpS2(NH2)2' 和 'tpS4'-H2 以及一些代表性六配位钌和锇配合物 ['tpS2(NH2)2' =1,2-Bis(2-) 的合成氨基苯硫基）亚苯基；'tpS4'2- = 1,2-双(2-巯基苯硫基)亚苯基(2-)]

  摘要：

  为了寻找比母体配体'S4'-H2 ['S4'-H2 = 1,2-双（2-巯基苯硫基）乙烷]对还原性C-S键裂解更稳定的四齿硫醚硫醇盐配体，新的三亚苯基配体 'tpS4'-H2 (3) ['tpS4'-H2 = 1,2-双(2-巯基苯硫基)亚苯基] 通过硝基和胺类化合物 'tpS2(NO2)2' (1) 和'tpS2(NH2)2' (2)。'tpS4'2- 与钌中心的配位导致形成六配位 [Ru(L)(PR3)('tpS4')] 配合物 (R = Et, L = PEt34; R = Ph, L = PPh35 、CO 6、DMSO 7)。4和6的X射线结构分析表明，硫醇盐供体占据反式位置；因此，'tpS4'2-配体以与'S4'2-配体相同的方式配位。'tpS4'2-配体对还原性 C-S 裂解反应的稳定性通过 [Os(PEt3)2('tpS4')] (8) 的合成显示出来。与 [Os(PEt3)2('S4')]

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(19990202)1999:2<333::aid-ejic333>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯二硫醇 在 sodium methylate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2,2'-(1,2-phenylenebis(sulfanediyl))dianiline
  参考文献：
  名称：

  四齿硫醚胺和硫醚硫醇盐配体 'tpS2(NH2)2' 和 'tpS4'-H2 以及一些代表性六配位钌和锇配合物 ['tpS2(NH2)2' =1,2-Bis(2-) 的合成氨基苯硫基）亚苯基；'tpS4'2- = 1,2-双(2-巯基苯硫基)亚苯基(2-)]

  摘要：

  为了寻找比母体配体'S4'-H2 ['S4'-H2 = 1,2-双（2-巯基苯硫基）乙烷]对还原性C-S键裂解更稳定的四齿硫醚硫醇盐配体，新的三亚苯基配体 'tpS4'-H2 (3) ['tpS4'-H2 = 1,2-双(2-巯基苯硫基)亚苯基] 通过硝基和胺类化合物 'tpS2(NO2)2' (1) 和'tpS2(NH2)2' (2)。'tpS4'2- 与钌中心的配位导致形成六配位 [Ru(L)(PR3)('tpS4')] 配合物 (R = Et, L = PEt34; R = Ph, L = PPh35 、CO 6、DMSO 7)。4和6的X射线结构分析表明，硫醇盐供体占据反式位置；因此，'tpS4'2-配体以与'S4'2-配体相同的方式配位。'tpS4'2-配体对还原性 C-S 裂解反应的稳定性通过 [Os(PEt3)2('tpS4')] (8) 的合成显示出来。与 [Os(PEt3)2('S4')]

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(19990202)1999:2<333::aid-ejic333>3.0.co;2-r

文献信息

• Environmentally Friendly and Recyclable CuCl2-Mediated C–S Bond Coupling Strategy Using DMEDA as Ligand, Base, and Solvent
  作者：Guodong Shen、Xianqiang Huang、Qichao Lu、Zeyou Wang、Weiwei Sun、Yalin Zhang、Manman Sun、Zhiming Wang

  DOI：10.1055/a-1561-5508

  日期：2022.1

  Simple reaction conditions and recyclable reagents are crucial for environmentally friendly industrial applications. An environment-friendly, recyclable and economic strategy was developed to synthesize diaryl chalcogenides by the CuCl2-catalyzed C–S bond-formation reaction via iodobenzenes and benzenethiols/1,2-diphenyldisulfanes using N,N′-dimethylethane-1,2-diamine (DMEDA) as ligand, base, and solvent

  简单的反应条件和可回收的试剂对于环保的工业应用至关重要。使用N,N'-二甲基乙烷-1,2-二胺，通过碘苯和苯硫醇/1,2-二苯基二硫烷，通过CuCl2催化的C-S键形成反应，开发了一种环境友好、可回收和经济的策略来合成二芳基硫属化物(DMEDA) 作为配体、碱和溶剂。对于这些反应，尤其是二碘苯和氨基苯硫醇/二硫烷二基二苯胺的反应，一系列底物是相容的，并以良好到极好的产率得到相应的产物。催化系统中的两种试剂 (CuCl2/DMEDA) 都很便宜，可方便地分离，并可循环使用 5 次以上。
• Synthesis, Structure and Reactivity of Sulfur‐Rich [Fe(L ¹ )(L ² )(‘tpS ₄ ’)] Complexes with Rigid [Fe(‘tpS ₄ ’] Cores and σ−π Co‐Ligands (‘tpS ₄ ’ ²⁻ = 1,2‐Bis(2‐mercaptophenylthio)phenylene(2−); L ¹ , L ² = CO, PR ₃ , NO)
  作者：Dieter Sellmann、David C. F. Blum、Frank W. Heinemann、Jörg Sutter

  DOI：10.1002/ejic.200390058

  日期：2003.2

  (2) is labile and readily dissociates CO to give dinuclear [Fe(CO)(‘tpS4’)]2 (3). Simultaneous coordination of CO and phosphanes yielded [Fe(CO)(PR3)(‘tpS4’)] with R = Me (4), Et (5), Pr (6) and Bu (7), but it proved impossible to obtain analogous complexes with bulky PPh3 or PCy3 ligands. Bis(phosphane) complexes could be obtained only with PMe3 and the bidentate dppe, which yielded [Fe(PMe3)2(‘tpS4’)]

  合成和纯化步骤的优化使得新配体“tpS4”2- 可以制备量使用。用 'tpS4'-Li2 或 'tpS4'-Na2 处理 FeCL2·4H2O 产生 [Fe('tpS4')] (1)，它在固态和没有共配体的情况下可能三聚化以产生顺磁性 [Fe ('tpS4')]3. [Fe('tpS4')] 片段显示出 'tpS4'2− 配体的螺旋配位，并结合 σ−π 配体，如 CO、NO 和磷烷，得到通式 [Fe(L1 )(L2)('tpS4')]。顺式二羰基络合物 [Fe(CO)2('tpS4')] (2) 是不稳定的，很容易将 CO 解离成双核 [Fe(CO)('tpS4')]2 (3)。CO 和磷烷的同时配位产生 [Fe(CO)(PR3)('tpS4')]，其中 R = Me (4)、Et (5)、Pr (6) 和 Bu (7)，但事实证明，不可能获得具有庞大 PPh3 或 PCy3 配体的类似配合物。双（磷烷）配合物只能用
• Evaluating Diazene to N₂ Interconversion at Iron‐Sulfur Complexes
  作者：Reagan X. Hooper、Ashlee E. Wertz、Hannah S. Shafaat、Patrick L. Holland

  DOI：10.1002/chem.202304072

  日期：2024.4.25

  The interconversion of N2H2 and N2 is probed using μ-N2H2 iron-sulfur complexes. An intermediate trapped at low temperature was formerly presumed to be a μ-N2 species, but new in situ spectroscopic characterization shows a new assignment. Our results are used to predict requirements to observe iron- and sulfur-based reversible proton-coupled electron transfer (PCET) for N2 fixation.

  使用μ-N 2 H 2铁硫络合物探测N 2 H 2和N 2的相互转化。以前认为在低温下捕获的中间体是μ-N 2物种，但新的原位光谱表征显示了新的分配。我们的结果用于预测观察 N 2固定的铁基和硫基可逆质子耦合电子转移 (PCET) 的要求。
• Polyimide optical materials, polyimide precursor solutions and optical waveguide elements
  申请人：——

  公开号：US20040197064A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  Several novel polyimide materials are disclosed. One example is apolyimide material comprising heterocyclic polyimide having an unit represented by the following general formula (1): 1 (wherein &PHgr; 1 s may be the same or different and are individually a quadrivalent organic group, the &PHgr; 1 s including at least 0.2 molar equivalent of a quadrivalent hetrocyclic group selected from the following Group (a), &PSgr; 1 s may be the same or different and are individually a bivalent organic group, and n is a positive integer).

  本文公开了几种新型聚酰亚胺材料。其中一个例子是由杂环聚酰亚胺组成的聚酰亚胺材料，其单元由以下通式（1）表示： 1 (其中 &PHgr； 1 s可以相同或不同，且各自为四价有机基团，&PHgr； 1 s 包括至少 0.2 摩尔当量的选自以下组别的四价杂环基团 (a)，&PSgr； 1 s可以相同或不同，且各自为二价有机基团，n为正整数）。
• POLYIMIDE OPTICAL MATERIALS, POLYIMIDE PRECURSOR SOLUTIONS AND OPTICAL WAVEGUIDE ELEMENTS
  申请人：Kawamonzen Yoshiaki

  公开号：US20060159413A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Several novel polyimide materials are disclosed. One example is a polyimide material comprising heterocyclic polyimide having an unit represented by the following general formula (1): (wherein Φ 1 s may be the same or different and are individually a quadrivalent organic group, the Φ 1 s including at least 0.2 molar equivalent of a quadrivalent hetrocyclic group selected from the following Group (a), Ψ 1 s may be the same or different and are individually a bivalent organic group, and n is a positive integer).

  本文公开了几种新型聚酰亚胺材料。其中一个例子是由杂环聚酰亚胺组成的聚酰亚胺材料，其单元由以下通式（1）表示： (其中Φ 1 s可以相同或不同，且各自为四价有机基团，Φ 1 1 s 包括至少 0.2 摩尔当量的选自以下(a)组的四价杂环基团，Ψ 1 s 可以相同或不同，且各自为二价有机基团，n 为正整数）。