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4,5-dihydro-3-methyl-4-(p-tolyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-one | 867135-48-6

中文名称
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中文别名
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英文名称
4,5-dihydro-3-methyl-4-(p-tolyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-one
英文别名
3-methyl-4-p-tolyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-one;3-methyl-4-(4-methylphenyl)-1,2,4,5-tetrahydropyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one
4,5-dihydro-3-methyl-4-(p-tolyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-one化学式
CAS
867135-48-6
化学式
C14H15N3O
mdl
——
分子量
241.293
InChiKey
TZNNDMDHOGSNSI-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.9
  • 重原子数:
    18
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.29
  • 拓扑面积:
    57.8
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    2

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    丙二酸环(亚)异丙酯3-氨基-5-甲基吡唑对甲基苯甲醛sodium dodecyl-sulfate 作用下, 以 为溶剂, 反应 1.0h, 以96%的产率得到4,5-dihydro-3-methyl-4-(p-tolyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-one
    参考文献:
    名称:
    通过5-甲基吡唑-3-胺,醛和多组分组装,一锅绿色合成3-甲基-4-芳基-2,4,5,7-四氢吡唑并[3,4-b]吡啶-6-酮在水中使用十二烷基硫酸钠(SDS)的梅德鲁姆酸
    摘要:
    一个简单的,经济的,和绿色的方法来一锅合成3-甲基-4-芳基- 2,4,5,7-四氢[3,4的b ]吡啶-6-酮通过5-多组分组装描述了使用十二烷基硫酸钠作为水中的表面活性剂的甲基吡唑-3-胺,醛和梅德鲁姆酸。该协议具有产量高,适用范围广,环境友好的优点。
    DOI:
    10.1002/jhet.2723
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文献信息

  • A green, efficient and recyclable Fe+3@K10 catalyst for the synthesis of bioactive pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-ones under "on water" conditions
    作者:Manouchehr Mamaghani、Farhad Shirini、Nosrat O. Mahmoodi、Abbas Azimi-Roshan、Hussein Hashemlou
    DOI:10.1016/j.molstruc.2013.07.060
    日期:2013.11
    Abstract An efficient regioselective one-pot three-component synthesis of 4-aryl-3-methyl-4,5-dihydro-1 H -pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7 H )-ones and their bis-derivatives ( Table 3 and Fig. 2 ) catalyzed by Fe +3 -K10 montmorillonite (Fe +3 @K10) under the Sharpless conditions (“On water” contdiions) is described. This rapid method produced the products in short reaction times (10–15 min) and excellent
    摘要 4-芳基-3-甲基-4,5-二氢-1 H-吡唑并[3,4-b]吡啶-6(7 H )-酮及其双-酮的高效区域选择性一锅三组分合成描述了在 Sharpless 条件(“水上”条件)下由 Fe +3 -K10 蒙脱石(Fe +3 @K10)催化的衍生物(表 3 和图 2)。这种快速方法可以在很短的反应时间(10-15 分钟)和极好的收率(87-95%)内生成产物。检查合成产物的抗菌活性。一些产品显示出有希望的活性。
  • Polyethylene Glycol (PEG-400): An Efficient and Recyclable Reaction Medium for the Synthesis of Pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-one Derivatives
    作者:Xiaoxing Zhong、Guolan Dou、Deming Wang
    DOI:10.3390/molecules181113139
    日期:——
    A mild and efficient synthesis of pyrazolo[3,4-b]pyridine-6(7H)-one derivatives via a three-component reaction of an aldehyde, Meldrum’s acid and 3-methyl-1H-pyrazol-5-amine using recyclable polyethylene glycol (PEG)-400 as a reaction medium is described. This method has the advantages of accessible starting materials, good yields, mild reaction conditions and begin environmentally friendly.
    使用可回收聚乙烯通过醛、Meldrum 酸和 3-甲基-1H-吡唑-5-胺的三组分反应温和有效地合成吡唑并[3,4-b]吡啶-6(7H)-酮衍生物描述了乙二醇 (PEG)-400 作为反应介质。该方法具有原料易得、收率好、反应条件温和、起始环境友好等优点。
  • A new nano-Fe<sub>3</sub>O<sub>4</sub>-supported organocatalyst based on 3,4-dihydroxypyridine: an efficient heterogeneous nanocatalyst for one-pot synthesis of pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridines and pyrano[2,3-d]pyrimidines
    作者:Mozhgan Pirhayati、Ali Kakanejadifard、Hojat Veisi
    DOI:10.1002/aoc.3534
    日期:2016.12
    Meldrum's acid and 5‐methylpyrazol‐3‐amine under very mild reaction condition and in the presence of ethanol solvent. Moreover, the synthesized catalyst was used for one‐pot, three‐component condensation of aromatic aldehydes with barbituric acid and malononitrile to produce 7‐amino‐2,4‐dioxo‐5‐phenyl‐2,3,4,5‐tetrahydro‐1H‐pyrano[2,3‐d]pyrimidine‐6carbonitriles. All reactions are completed in short
    已经开发了一种简单实用的策略,用于合成基于3,4-二羟基吡啶(Fe 3 O 4 / Py)的新型纳米Fe 3 O 4负载的有机催化剂体系。使用傅立叶变换红外光谱,透射和扫描电子显微镜,X射线衍射,振动样品磁力分析和能量色散X射线分析对制备的催化剂进行了表征。因此,Fe 3 O 4 / Py纳米颗粒表现出超顺磁性,饱和磁化强度为61 emug -1,表明其在磁分离技术中的潜在应用。我们的实验结果表明,吡啶官能化的Fe 3O 4纳米颗粒是一种非常有效的碱催化剂,可在非常温和的反应条件下,在乙醇溶剂的存在下,对各种芳族醛,Meldrum的酸和5-甲基吡唑-3-胺进行多米诺骨牌缩合。此外,合成的催化剂还用于芳香醛与巴比妥酸和丙二烯的一锅三组分缩合反应,生成7-氨基-2,4-二氧杂-5-5-苯基-2,3,4,5-四氢1 H-吡喃并[2,3 - d ]嘧啶-6-腈。所有反应均在短时间内完成,并且获得的
  • New multicomponent domino reactions (MDRs) in water: highly chemo-, regio- and stereoselective synthesis of spiro{[1,3]dioxanopyridine}-4,6-diones and pyrazolo[3,4-b]pyridines
    作者:Ning Ma、Bo Jiang、Ge Zhang、Shu-Jiang Tu、Walter Wever、Guigen Li
    DOI:10.1039/c0gc00073f
    日期:——
    multicomponent domino reactions (MDRs) have been established for the synthesis of spiropyrazolo[1,3]dioxanopyridine}-4,6-diones, spiroisoxazolo[1,3]dioxanopyridine}-4,6-diones and pyrazolo[3,4-b]pyridines. The MDRs were conducted by reacting readily available and inexpensive starting materials in aqueous solution under microwave irradiation. A total of 26 examples were examined, and showed a broad substrate
    已经建立了新的多组分多米诺反应(MDR),用于合成螺吡唑并[1,3]二恶氧吡啶} -4,6-二酮,螺异唑并[1,3]二氧杂吡啶} -4,6-二酮和吡唑并[ 3,4- b ]吡啶。通过在微波辐射下使易得且廉价的起始原料在水溶液中反应来进行MDR。总共检查了26个实例,它们显示出较宽的底物范围和较高的总收率(76-93%)。已经提出了一种新的机理来解释反应过程以及由此产生的化学,区域和立体选择性。本绿色合成方法显示出有吸引力的特性,例如使用水 作为反应介质,一锅条件,反应时间短(9-13分钟),后处理容易/纯化 且无需使用任何酸或金属助催化剂即可减少废物产生。
  • Design, synthesis, characterization, and catalytic properties of g-C3N4-SO3H as an efficient nanosheet ionic liquid for one-pot synthesis of pyrazolo[3,4-b]pyridines and bis(indolyl)methanes
    作者:Hojat Veisi、Pourya Mohammadi、Turan Ozturk
    DOI:10.1016/j.molliq.2020.112625
    日期:2020.4
    and its structure was characterized using FTIR, TEM, XRD, CHNS elemental analysis and FESEM-EDX mapping. Catalytic activity of the liquid was studied for the syntheses of pyrazolo[3,4-b]pyridine and bis(indolyl)methane derivatives under moderate conditions. The catalyst was demonstrated to be reused at least 5 runs without considerable decrease in its activity. Some of the important advantages of the
    制备了一种新型的磺酸官能化离子液体C 3 N 4(C 3 N 4 -SO 3 H(IL)),并通过FTIR,TEM,XRD,CHNS元素分析和FESEM-EDX映射对其结构进行了表征。研究了液体在中等条件下对吡唑并[3,4- b ]吡啶和双(吲哚基)甲烷衍生物的催化活性。催化剂被证明可以重复使用至少5次,而活性没有明显下降。事实证明,该方法的一些重要优点是产率高,后处理容易,反应时间短和底物范围广。
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