1-methyl-2-(o-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole | 31815-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-(o-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-Methyl-(2-o-tolyl)benzimidazol；1-Methyl-2-(2-methylphenyl)benzimidazole
• CAS: 31815-61-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: BBDQMNLQOMQPNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(o-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole 、 二(三甲苯基)氟化硼 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以16%的产率得到17-Methyl-9,9-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-17-aza-10-azonia-9-boranuidatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(10),2,4,6,11,13,15-heptaene
  参考文献：
  名称：

  稠合的Azole-异吲哚类似物的1，1-加氢硼化是构建B，N-杂环和Azole融合的B，N-萘的一种方法

  摘要：

  已发现吡啶[ 2,1- a ]异吲哚的三个等电子类似物与HBMes 2硼烷一起进行1,1,1-硼硼化反应，这为合成B，N-杂环1a - 3a的新方法提供了便捷的方法。高产。化合物1a - 3a在300 nm的辐射下可以进行光消除，生成杂环稠合的B，N-萘分子1b - 3b，分别显示出不同的黄绿色和蓝色荧光。化合物1a经过热消除，生成1b在280°C时，而化合物2a仅经历部分消除，在320°C时形成2b。化合物3a在高达320°C的温度下具有热稳定性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00485
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲酰胺 在 copper(I) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到1-methyl-2-(o-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  纳米颗粒介导的有机合成（NAMO合成）：的CuI-NP催化配体的芳基卤的酰胺化游离†往最‡

  摘要：

  已经开发了由CuI-纳米颗粒催化的从芳基卤化物和芳基酰胺/环状酰胺的N-芳基酰胺的无配体的合成。该方法进一步扩展用于通过分子间酰胺化反应然后环化来合成氮杂环，例如苯并咪唑和喹唑啉酮。CuI-NP催化剂的TEM图像显示球形，分散良好的颗粒，为反应性提供了较大的表面积，并具有良好的可回收性。

  DOI：

  10.1039/c4ra06804a

文献信息

• Nickel-Catalyzed Heteroarenes Cross Coupling via Tandem C–H/C–O Activation
  作者：Ting-Hsuan Wang、Ram Ambre、Qing Wang、Wei-Chih Lee、Pen-Cheng Wang、Yuhua Liu、Lili Zhao、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1021/acscatal.8b03436

  日期：2018.12.7

  Inert aryl methyl ethers as coupling components via C–O activation have been established with a Ni catalyst for C–H activation of heteroarene. The key to simultaneous C–H/C–O bond activation is the use of sterically demanding o-tolylMgBr. The protocol is effective for a wide scope of substrates including naphthyl methyl ethers, anisoles, and a variety of other heteroarene derivatives. Detailed mechanistic

  惰性芳基甲基醚作为通过C–O活化的偶联组分，已经建立了Ni催化剂用于杂芳烃的C–H活化。同时的C-H / C-O键活化的关键是使用的空间要求的邻tolylMgBr。该协议可用于多种底物，包括萘基甲基醚，茴香醚和各种其他杂芳烃衍生物。详细的机理研究表明，在此C–H / C–O反应中，镍和格氏试剂的协同作用有助于C–O裂解，这得到DFT计算的支持。在这个阶段，单电子转移可以被排除为该串联策略的主要操作过程。
• Electrochemical Synthesis of Benzimidazoles via Dehydrogenative Cyclization of Amidines
  作者：Huai‐Bo Zhao、Jin‐Liang Zhuang、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/cssc.202100254

  日期：2021.4.9

  sustainable methodologies for the synthesis of N‐heterocycles is a constant focus of organic synthesis. Herein an electrochemical method is reported for the synthesis of benzimidazoles through dehydrogenative cyclization of easily available N‐aryl amidines. The reactions were conducted under simple constant current conditions in an undivided cell without need for catalysts, chemical oxidants, or additives, and

  N杂环合成的有效和可持续方法的发展一直是有机合成的重点。本文报道了一种电化学方法，用于通过易获得的N-芳基am的脱氢环化反应合成苯并咪唑。该反应是在简单的恒定电流条件下，在一个没有分隔的电池中进行的，不需要催化剂，化学氧化剂或添加剂，并且产生的H 2是唯一的理论副产物。
• N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Catalyzed One-Pot Aerobic Oxidative Synthesis of 2-Substituted Benzo[d]oxazoles, Benzo[d]thiazoles and 1,2-Disubstituted Benzo[d]imidazoles
  作者：Xiu-Feng Hou、Quan Zhou、Shu Liu、Ming Ma、He-Zhen Cui、Xi Hong、Shuang Huang、Jing-Fan Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1591524

  日期：2018.3

  aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzo[d]oxazoles, 2-substituted benzo[d]thiazoles, and 1,2-disubstituted benzo[d]imidazoles. N-Heterocyclic carbene (NHC), generated in situ from easily available N-heterocyclic imidazolium salt with air as terminal oxidant, has successfully been utilized as a cheap and efficient catalyst for one-pot aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzo[d]oxazoles, 2-substituted

  摘要 N-杂环卡宾（NHC）是由易获得的N-杂环咪唑盐以空气为末端氧化剂原位生成的，已成功地用作便宜且有效的一锅好氧氧化合成2-芳基苯并[ d ]恶唑的催化剂，2-取代的苯并[ d ]噻唑和1,2-二取代的苯并[ d ]咪唑。 N-杂环卡宾（NHC）是由易获得的N-杂环咪唑盐以空气为末端氧化剂原位生成的，已成功地用作便宜且有效的一锅好氧氧化合成2-芳基苯并[ d ]恶唑的催化剂，2-取代的苯并[ d ]噻唑和1,2-二取代的苯并[ d ]咪唑。
• Aromatic C–H Methylation and Other Functionalizations via the Rh(III)-Catalyzed Migratory Insertion of Bis(phenylsulfonyl)carbene and Subsequent Transformations
  作者：Lei Chen、Rui-jun Peng、Xue-jing Zhang、Ming Yan、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00899

  日期：2021.8.6

  insertion of bis(phenylsulfonyl)carbene into aromatic C–H bonds has been developed. A variety of bis(phenylsulfonyl)methyl derivatives were prepared with good yields under mild conditions. The methylated products were readily obtained after reductive desulfonylation. Furthermore, the diverse transformations of bis(phenylsulfonyl)methyl to trideuteriomethyl, aldehyde, and other functional groups were

  已经开发了 Rh(III) 催化的双（苯磺酰基）卡宾迁移插入芳香族 C-H 键。在温和的条件下以良好的收率制备了多种双（苯磺酰基）甲基衍生物。还原脱磺酰化后很容易得到甲基化产物。此外，还证明了双（苯磺酰基）甲基向三氘代甲基、醛和其他官能团的多种转化。
• An Unexpected Formation of 2‐Arylbenzimidazoles from α,α‐Diiodo‐α’‐acetoxyketones and <i>o</i> ‐Phenylenediamines
  作者：Santu Sadhukhan、Swagata Mondal、Beeraiah Baire

  DOI：10.1002/ejoc.202101375

  日期：2022.2.11

  An unusual, stepwise, two-carbon fragmentation-based mechanistic pathway through domino amidation–aziridination–decarbonylation–I2-mediated aminative cyclization–oxidation has been unravelled for the reaction between α,α-diiodo-α’-acetoxyketones and o-phenylenediamine in the absence of any added reagents such as acids, catalysts or bases as oxidants.

  α,α-二碘-α'-乙酰氧基酮和邻苯二胺之间的反应通过多米诺酰胺化-氮丙啶化-脱羰-I 2介导的氨基环化-氧化的不寻常的、逐步的、基于双碳碎片的机制途径已被揭开。在没有任何添加试剂如酸、催化剂或碱作为氧化剂的情况下。