ethyl 2-cyano-3-(p-tolyl)propanoate | 91957-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-(p-tolyl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-3-(4-methylphenyl)propanoate
• CAS: 91957-16-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: SVNIJQMOQMREPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194-197 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-(p-tolyl)propanoate 在 二乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-methyl-3-(4-methylbenzyl)pyrrolidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  双取代的3取代吡咯烷的脱羧途径：丙二酸单烷基酯和相关羧酸与肌氨酸和甲醛的反应

  摘要：

  开发了丙二酸单烷基酯，氰基乙酸或2-酮羧酸，N-甲基甘氨酸和甲醛的三组分反应，以17-97％的产率快速获得3-取代的吡咯烷。这些反应代表由吡咯烷促进的双脱羧多米诺序列，并且涉及N-甲基偶氮甲亚胺叶立德作为反应性中间体。2020 Elsevier Ltd.保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151727
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-p-tolylacrylate 在 3,5-diethyl 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到ethyl 2-cyano-3-(p-tolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  水中的Hantzsch酯无催化化学还原共轭烯烃中的碳-碳双键†

  摘要：

  描述了一种简单，有效和绿色的方案，用于通过Hantzsch酯化学共轭还原烯烃中的碳-碳双键。在没有任何其他催化剂的情况下，一系列具有强吸电子基团的共轭烯烃在水中被还原，收率极佳。所用的反应条件均能耐受诸如腈，酯，硝基，氟，氯，溴，呋喃基和苄基之类的官能团。

  DOI：

  10.1039/c3ra48072k

文献信息

• Environmentally Friendly One-Pot Synthesis of α-Alkylated Nitriles Using Hydrotalcite-Supported Metal Species as Multifunctional Solid Catalysts
  作者：Ken Motokura、Noriaki Fujita、Kohsuke Mori、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1002/chem.200600317

  日期：2006.11.6

  diameter of about 70 A is observed on the Pd(nano)/HT surface by transmission electron microscopy analysis. These hydrotalcite-supported metal catalysts can effectively promote alpha-alkylation reactions of various nitriles with primary alcohols or carbonyl compounds through tandem reactions consisting of metal-catalyzed oxidation and reduction, and an aldol reaction promoted by the base sites of the

  通过处理碱性层状双氢氧化物，水滑石（HT，Mg（6）Al（2）（OH）（ 16）CO（3））与RuCl（3）n H（2）O和K（2）[PdCl（4）]水溶液分别使用表面浸渍法。通过X射线衍射，能量色散X射线，电子顺磁共振和X射线吸收精细结构光谱分析，证明了Ru（IV）单体已接枝到HT的表面。同时，在减少表面分离的Pd（II）种类之后，通过透射电子显微镜分析在Pd（纳米）/ HT表面上观察到平均直径为约70A的高度分散的Pd纳米团簇。这些水滑石负载的金属催化剂可通过由金属催化的氧化和还原组成的串联反应，以及由HT的碱位促进的羟醛反应，有效地促进各种腈与伯醇或羰基化合物的α-烷基化反应。在这些催化的α-烷基化反应中，均质的碱是不必要的，唯一的副产物是水。另外，这些催化剂体系适用于戊二腈衍生物的一锅法合成。
• AlCl₃ catalyzed coupling of N-benzylic sulfonamides with 2-substituted cyanoacetates through carbon–nitrogen bond cleavage
  作者：Chen Hu、Gang Hong、Xiaofei Qian、Kwang Rim Kim、Xiaoyan Zhu、Limin Wang

  DOI：10.1039/c7ob01025g

  日期：——

  A new cross-coupling reaction of N-benzylic sulfonamides with 2-substituted cyanoacetates for the synthesis of 2-substituted benzylbenzene was reported. In the presence of the AlCl3, a broad range of N-benzylic sulfonamides reacted smoothly with 2-substituted cyanoacetates to afford structurally diverse benzylbenzenes in moderate to excellent yields. The conversion could be enlarged to gram-scale efficiently

  报道了一种新的N-苄基磺酰胺与2-取代的氰基乙酸酯的交叉偶联反应，用于合成2-取代的苄基苯。在AlCl3的存在下，各种各样的N-苄基磺酰胺与2-取代的氰基乙酸酯平稳反应，以中等至极好的收率提供结构多样的苄基苯。转换可以有效地扩大到克级。该方法的实用性在具有高抗炎活性的相关生物活性剂的合成中得到进一步证明。
• Development of Pharmaceutical Drugs, Drug Intermediates and Ingredients by Using Direct Organo-Click Reactions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mamillapalli Kishor、Y. Vijayendar Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.200701014

  日期：2008.2

  two-carbon homologation through cascade O/H/H reactions of aldehydes 1, Meldrum's acid (3c), Hantzsch ester (4) and acetic acid/triethylamine in ethanol has been demonstrated. Additionally, we have developed a green synthesis of the highly substituted 1,2,3-triazole 17 from simple substrates through a two-step combination of olefination/hydrogenation/alkylation and Huisgen cycloaddition reaction sequences

  在这里，我们报告了我们使用氨基酸、胺、K2CO3 或 Cs2CO3 和 CuSO4/Cu 的组合来催化绿色级联反应的研究。我们的目标是在非常温和和环境友好的条件下制备高反应性和取代的烯烃物质 7 和 8，从而通过降低 HOMO-LUMO 的自催化作用，通过 Hantzsch 酯 (4) 的作用得到氢化产物 10 和 12通过仿生还原，烯烃 7/8 和 Hantzsch 酯 (4) 之间的能隙。非常有用的化合物 10 到 14 由简单的底物如醛 1、酮 2、CH 酸 3、Hantzsch 酯 (4) 和卤代烷 5 通过涉及级联烯化/氢化 (O/H) 的面向多样性的绿色合成组装而成，烯烃化/氢化/烷基化 (O/H/A) 和氢化/烯烃化/氢化 (H/O/H) 反应序列以一锅法与立体定向有机碳酸盐和有机/金属碳酸盐催化。高度官能化的多种化合物，例如 10 至 14，是具有生物活性的产品，已广泛应用
• <i>tert</i>-Butoxide-Mediated Arylation of 2-Substituted Cyanoacetates with Diaryliodonium Salts
  作者：Xiaofei Qian、Jianwei Han、Limin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201501013

  日期：2016.3.17

  A transition metal‐free direct arylation of 2‐substituted cyanoacetates with diaryliodonium salts was developed. With this approach, a wide range of α‐tolunitrile derivatives has been synthesized in good to excellent yields of 45–92%. Furthermore, the practicability of this approach is further manifested in the synthesis of a related bioactive agent of glutarimide.

  开发了无过渡金属的2-取代氰基乙酸盐与二芳基碘鎓盐的直接芳基化反应。通过这种方法，已经合成了范围广泛的α-甲苯二酚衍生物，收率高达45％至92％。此外，该方法的实用性在戊二酰亚胺的相关生物活性剂的合成中得到进一步证明。
• Base-Promoted Cascade Approach for the Preparation of Reduced Knoevenagel Adducts Using Hantzsch Esters as Reducing Agent in Water
  作者：Zhouyu Wang、Tao He、Ronghua Shi、Yimou Gong、Guangyou Jiang、Ming Liu、Shan Qian

  DOI：10.1055/s-0035-1562099

  日期：——

  condensation–reduction approach, which was carried out in water, has been reported. Using Hantzsch esters as reducing agent, under the promotion of base, a variety of reduced Knoevenagel adducts could be easily prepared by direct alkyl­ation of malononitrile, ethyl 2-cyanoacetate, and 2-(4-nitrophenyl)acetonitrile, respectively. Meanwhile, a gram-scale synthesis of the protocol was also realized with excellent

  已经报道了在水中进行的级联 Knoevenagel 缩合还原方法。以Hantzsch酯为还原剂，在碱的促进下，丙二腈、2-氰基乙酸乙酯和2-(4-硝基苯基)乙腈分别直接烷基化反应，可以很容易地制备出多种还原的Knoevenagel加合物。同时，该协议的克级合成也以优异的分离产率实现。