3-(4-methylphenyl)cyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile | 23767-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methylphenyl)cyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-1,1,2,2-tetracyanocyclopropane；3-(4-methylphenyl)-1,1,2,2-tetracyanopropane；3-<4-Methyl-phenyl>-1,1,2,2-tetracyano-cyclopropan；3-<4-Methyl-phenyl>-1.1.2.2-tetracyano-cyclopropan；3-(4-Methyl-phenyl)-1.1.2.2-tetracyano-cyclopropan
• CAS: 23767-71-7
• 化学式: C₁₄H₈N₄
• 分子量: 232.244
• InChiKey: DFUBIDDAHCBMRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylphenyl)cyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile 以 邻二氯苯 为溶剂， 以57%的产率得到7-amino-3,11-bis(4-methylphenyl)-2,6,13-triazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),2,4,6,8,10-hexaene-4,8,10,12-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  前所未有的四氰基环丙烷热缩合为三氮杂苯并菲：设计用于电子应用的新型材料的便捷途径

  摘要：

  我们报告了一个不寻常的热缩合反应，它容易获得四氰基环丙烷到四氰基取代的三氮杂苯并菲，其中揭示了有趣的光电性质，例如强烈的溶剂化变色和明亮的光致发光。光学存储元件和...

  DOI：

  10.1039/c6cc10179h
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基亚苄基)-丙二腈 、 丙二腈 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3-(4-methylphenyl)cyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过唯一的溴直接作用一锅法级联组装亚烷基丙二腈和丙二腈的3-取代四氰基环丙烷

  摘要：

  发现了新的级联反应：仅通过溴的直接作用，由亚烷基丙二腈和丙二腈形成环丙烷。在EtOH–H 2 O溶液中溴水溶液对等量的亚烷基丙二腈和丙二腈的作用导致形成3–取代的1,1,2,2-四氰基环丙烷，产率为55–98％。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2009.11.010

文献信息

• A new type of cascade reaction: direct conversion of carbonyl compounds and malononitrile into substituted tetracyanocyclopropanes
  作者：Michail N. Elinson、Anatolii N. Vereshchagin、Nikita O. Stepanov、Alexey I. Ilovaisky、Alexander Ya. Vorontsov、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.062

  日期：2009.8

  A new type of chemical cascade reaction was found: the direct formation of cyclopropanes from carbonyl compounds and C–H acid. The action of free halogen or active halogen containing compounds on a mixture of 1 equiv of carbonyl compound and 2 equiv of malononitrile in a basic alcohol solution results in the formation of substituted 1,1,2,2-tetracyanocyclopropanes in 15–80% yield. The latter are well-known

  发现了一种新型的化学级联反应：由羰基化合物和CHH酸直接形成环丙烷。游离卤素或含活性卤素的化合物在碱性醇溶液中对1当量羰基化合物和2当量丙二腈的混合物的作用导致形成取代的1,1,2,2-四氰基环丙烷，产率为15-80％ 。后者是用于不同双环杂系统的众所周知的前体，其中包括含有环丙烷环并具有不同类型药理活性的化合物。因此，直接从诸如醛，某些环酮或取代的环己酮和丙二腈之类的简单而合理的起始化合物中直接发现了一种新的，简单而有效的“一锅法”，以50-80％的产率取代四氰基环丙烷。
• A new strategy of the chemical route to the cyclopropane structure: direct transformation of benzylidenemalononitriles and malononitrile into 1,1,2,2-tetracyanocyclopropanes
  作者：Michail N. Elinson、Sergey K. Feducovich、Nikita O. Stepanov、Anatolii N. Vereshchagin、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.027

  日期：2008.1

  The new reaction was found: the direct formation of cyclopropanes from activated olefins and C–H acids. The action of free halogen or active halogen containing compounds on the equal amounts of benzylidenemalononitriles and malononitrile in basic alcohol solutions results in the formation of 3-aryl-1,1,2,2-tetracyanocyclopropanes in 65–95% yields. Thus, the new simple and efficient way to 3-aryl substituted

  发现了新的反应：由活化的烯烃和CHH酸直接形成环丙烷。在碱性醇溶液中，游离卤素或含活性卤素的化合物对等量的苄亚甲基丙二腈和丙二腈的作用导致形成3-芳基-1,1,2,2-四氰基环丙烷，产率为65-95％。因此，直接从诸如亚苄基丙二腈和丙二腈之类的简单而合理的起始化合物中直接发现了3-芳基取代的四氰基环丙烷的新的简单而有效的方法。
• Pyridinium bromide as a mediator in electrochemical reactions: the preparation of cyclopropane-1,1-dicarbonitriles
  作者：Anatoly N. Vereshchagin、Evgeniya O. Dorofeeva、Michail N. Elinson、Mikhail P. Egorov

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.041

  日期：——

  Pyridinium bromide has been tested as a new mediator for electrochemical transformations in methanol and acetonitrile. An efficient protocol for the synthesis of cyclopropanes via the electrochemical transformations of alkylidenemalononitriles and C-H acids (malononitrile, malonic ester, N,N-dimethylbarbituric acid, pyrazolin-5-ones) has been developed. The chemistry proceeds in a simple undivided

  溴化吡啶作为甲醇和乙腈中电化学转化的新介质已经过测试。已开发出一种通过亚烷基丙二腈和 CH 酸（丙二腈、丙二酸酯、N,N-二甲基巴比妥酸、吡唑啉-5-酮）的电化学转化合成环丙烷的有效方案。该化学反应在恒流条件下在一个简单的未分隔电池中进行，使用亚化学计量的 PyHBr，它既用作氧化还原催化剂又用作支持电解质；以这种方式不需要额外的导电盐。
• One-pot transformations of tetracyanocyclopropanes into highly functionalized pyridines
  作者：Anastasiya I. Ershova、Oleg E. Nasakin、Oleg V. Ershov

  DOI：10.1007/s10593-023-03240-9

  日期：2023.8

  An effective method has been developed for the synthesis of 2-amino-4-aryl-6-chloropyridine-3,5-dicarbonitriles from 3-arylcyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitriles by treating the starting materials with sodium hydride in anhydrous DMF, followed by HCl in isopropanol.

  开发了一种由3-芳基环丙烷-1,1,2,2-四甲腈合成2-氨基-4-芳基-6-氯吡啶-3,5-二甲腈的有效方法，通过用氢化钠处理起始原料。无水DMF，然后是异丙醇中的HCl。
• Pyridinium bromide as a new mediator for electrochemical transformations involving CH-acids
  作者：Anatoly N. Vereshchagin、Evgeniya O. Dorofeeva、Michail N. Elinson、Victor A. Korolev、Mikhail P. Egorov

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.07.010

  日期：2019.7

  Pyridinium bromide has been tested as a new mediator for electrochemical synthesis of functionalized cyclopropane from alkylidenemalononitriles and CH-acids. The process was performed in an undivided cell with the use of substoichiometric amount of PyHBr that serves both as a mediator and a supporting electrolyte, and MeOH or MeCN as the solvents.