[α-(N-benzylamino)benzyl]phenethylphosphinic acid | 902332-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [α-(N-benzylamino)benzyl]phenethylphosphinic acid
• 英文别名: [(benzylazaniumyl)-phenylmethyl]-(2-phenylethyl)phosphinate
• CAS: 902332-59-6
• 化学式: C₂₂H₂₄NO₂P
• 分子量: 365.412
• InChiKey: LGAYKRRLZVMOOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-203 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  602.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [α-(N-benzylamino)benzyl]phenethylphosphinic acid 在 5%-palladium/activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68.4%的产率得到α-aminobenzylphenethylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  基于次磷酸盐的次膦酸的合成方法：VIII。α-氨基烷基苯乙基次膦酸的合成

  摘要：

  基于次磷酸盐的双Arbuzov重排方法的发展，通过逐步将中间形成的三价磷的甲硅烷基酯添加到不同的不饱和化合物中的Michael-Pudovik型反应，可以一锅形成两个不对称的磷-碳键。开发了α-氨基烷基苯乙基次膦酸的合成方法。双（三甲基硅烷基）亚磷酸酯是由于将双（三甲基硅烷基）亚磷酸酯原位添加到苯乙烯中而形成的将其不从反应混合物中分离地加入到由苄胺或二苯甲胺和各种醛初步获得的席夫碱中。随后通过氢化或酸性水解除去N-保护基团得到许多新的α-氨基烷基苯乙基次膦酸。

  DOI：

  10.1134/s107036321109009x
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 N-苄烯丁胺 在 次磷酸铵 、 六甲基二硅氮烷 、 cadmium(II) chloride 作用下， 反应 3.0h， 以55.3%的产率得到[α-(N-benzylamino)benzyl]phenethylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  基于次磷酸盐的次膦酸的合成方法：VIII。α-氨基烷基苯乙基次膦酸的合成

  摘要：

  基于次磷酸盐的双Arbuzov重排方法的发展，通过逐步将中间形成的三价磷的甲硅烷基酯添加到不同的不饱和化合物中的Michael-Pudovik型反应，可以一锅形成两个不对称的磷-碳键。开发了α-氨基烷基苯乙基次膦酸的合成方法。双（三甲基硅烷基）亚磷酸酯是由于将双（三甲基硅烷基）亚磷酸酯原位添加到苯乙烯中而形成的将其不从反应混合物中分离地加入到由苄胺或二苯甲胺和各种醛初步获得的席夫碱中。随后通过氢化或酸性水解除去N-保护基团得到许多新的α-氨基烷基苯乙基次膦酸。

  DOI：

  10.1134/s107036321109009x

文献信息

• Method of synthesis of phosphinic acids based on hypophosphites: VIII. Synthesis of α-aminoalkylphenethylphosphinic acids
  作者：M. E. Dmitriev、V. V. Ragulin

  DOI：10.1134/s107036321109009x

  日期：2011.9

  type reaction of stepwise addition of the intermediately forming silyl esters of trivalent phosphorus to different unsaturated compounds. A procedure was developed of the synthesis of α-aminoalkylphenethylphosphinic acids. Bis-(trimethylsilyl)phenethylphosphonite formed as a result of the addition of bis(trimethylsilyl)hypophosphite to styrene in situ was added without isolation from the reaction mixture

  基于次磷酸盐的双Arbuzov重排方法的发展，通过逐步将中间形成的三价磷的甲硅烷基酯添加到不同的不饱和化合物中的Michael-Pudovik型反应，可以一锅形成两个不对称的磷-碳键。开发了α-氨基烷基苯乙基次膦酸的合成方法。双（三甲基硅烷基）亚磷酸酯是由于将双（三甲基硅烷基）亚磷酸酯原位添加到苯乙烯中而形成的将其不从反应混合物中分离地加入到由苄胺或二苯甲胺和各种醛初步获得的席夫碱中。随后通过氢化或酸性水解除去N-保护基团得到许多新的α-氨基烷基苯乙基次膦酸。