3-methyl-9-oxo-1-phenyl-1,2,3,9-tetrahydro-pyrazolo[1,5-b]isoquinoline-4-carboxylic acid ethyl ester | 1178576-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-9-oxo-1-phenyl-1,2,3,9-tetrahydro-pyrazolo[1,5-b]isoquinoline-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-methyl-9-oxo-1-phenyl-2,3-dihydropyrazolo[1,5-b]isoquinoline-4-carboxylate
• CAS: 1178576-66-3
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 348.401
• InChiKey: MDXBODQSCFUEOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4-甲基-3-吡唑烷酮 、 一氧化碳 、 2-(2-碘苯基)乙酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以70%的产率得到3-methyl-9-oxo-1-phenyl-1,2,3,9-tetrahydro-pyrazolo[1,5-b]isoquinoline-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一锅钯催化羧酰胺化和醛醇缩合级联反应合成环杂恶唑基和吡唑并异喹啉酮

  摘要：

  描述了通过单锅羧酰胺化/醛醇缩合反应合成环稠合的恶唑啉和吡唑异喹啉酮的三组分级联方法。级联过程涉及芳基卤化物/活性亚甲基化合物与恶唑烷酮或吡唑烷酮的钯催化羧酰胺化，以及随后的分子内碱催化的醛醇缩合环化/脱水，以产生环稠合的恶唑啉代和吡唑并异喹啉酮。这种方法为这些重要的含氮杂环类化合物提供了一种简单的一步方法，并且可以耐受各种官能团，包括酯，腈，甲氧基和卤化物。

  DOI：

  10.1021/jo9010574

文献信息

• Synthesis of Ring-Fused Oxazolo- and Pyrazoloisoquinolinones by a One-Pot Pd-Catalyzed Carboxamidation and Aldol-Type Condensation Cascade Process
  作者：Gagan Chouhan、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo9010574

  日期：2009.8.21

  three-component cascade process is described for the synthesis of ring-fused oxazolo- and pyrazoloisoquinolinones by a one-pot carboxamidation/aldol-type condensation reaction. The cascade process involves Pd-catalyzed carboxamidation of an aryl halide/active methylene compound with oxazolidinone or pyrazolidinone, and subsequent intramolecular base-catalyzed cyclization/dehydration through an aldol-type

  描述了通过单锅羧酰胺化/醛醇缩合反应合成环稠合的恶唑啉和吡唑异喹啉酮的三组分级联方法。级联过程涉及芳基卤化物/活性亚甲基化合物与恶唑烷酮或吡唑烷酮的钯催化羧酰胺化，以及随后的分子内碱催化的醛醇缩合环化/脱水，以产生环稠合的恶唑啉代和吡唑并异喹啉酮。这种方法为这些重要的含氮杂环类化合物提供了一种简单的一步方法，并且可以耐受各种官能团，包括酯，腈，甲氧基和卤化物。