N-(p-tolyl)but-3-enamide | 209797-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-tolyl)but-3-enamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)but-3-enamide
• CAS: 209797-40-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: BOPWIEGNMCNZLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-tolyl)but-3-enamide 在 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 、 三乙胺 作用下， 生成 N-p-tolylvinylketenimine
  参考文献：
  名称：

  Substituent dependence of the selectivity in the cycloadditions of vinylketenimines with thiobenzophenone. 1,2- and 1,4-Addition pathways

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00141a043
• 作为产物：
  描述：

  bromozinc(1+),prop-1-ene 、 对甲苯异氰酸酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到N-(p-tolyl)but-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  有机卤化锌与异氰酸芳基酯的反应

  摘要：

  Reformatsky试剂，苄基溴化锌或烷基碘化锌与芳基异氰酸酯直接反应，在温和的反应条件下产生相应的N-取代的氨基甲酸酯。然而，烯丙基溴化锌或炔丙基溴化锌与芳基异氰酸酯的反应产生相应的N-取代的酰胺。反应提供了合成N-取代的氨基甲酸酯或酰胺的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.053

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Cyanation of Alkenes via Carbonyl-Assisted Coupling of Alkyl-Substituted Carbon-Centered Radicals
  作者：Song Zhou、Guoyu Zhang、Liang Fu、Pinhong Chen、Yibiao Li、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02085

  日期：2020.8.21

  the first copper-catalyzed asymmetric cyanation of alkyl-substituted alkenes has been developed. The reaction, featuring mild reaction conditions and excellent functional group compatibilities, provides an easy access to a wide array of structurally diverse enantioenriched alkyl nitriles in good yields. Notably, an unstable carbon-centered radical generated by trifluoromethyl radical addition across terminal

  基于铜催化的自由基中继策略，已经开发了烷基取代的烯烃的第一个铜催化的不对称氰化反应。该反应具有温和的反应条件和出色的官能团相容性，可轻松获得大量结构多样的对映体富集的烷基腈，收率很高。值得注意的是，通过在末端烯烃上的三氟甲基自由基加成而产生的不稳定的以碳为中心的自由基可以在羰基的帮助下被手性L * Cu（CN）2对映选择性地捕获。
• The Synthesis of Butenamides and Thiobutenamide by an Organosamarium Reagent†
  作者：Mingxin Yu、Yongmin Zhang、Cangtao Qian

  DOI：10.1039/a708538i

  日期：——

  An organosamarium reagent reacts with isocyanates (or isothiocyanate) to afford butenamides (or thiobutenamide) in THF.

  有机钐试剂与异氰酸酯（或异硫氰酸盐）反应，在 THF 中生成丁烯酰胺（或硫代丁烯酰胺）。
• Regio- and Enantioselective Hydroalkylations of Unactivated Olefins Enabled by Nickel Catalysis: Reaction Development and Mechanistic Insights
  作者：Peng-Fei Yang、Lei Zhu、Jian-Xing Liang、Han-Tong Zhao、Jian-Xin Zhang、Xian-Wang Zeng、Qin Ouyang、Wei Shu

  DOI：10.1021/acscatal.2c00665

  日期：——

  stereoselective hydrometalation of unactivated alkenes with a nontrivial Markovnikov selectivity, followed by the cross-coupling with unactivated alkyl electrophiles to access trialkyl tertiary saturated stereogenic centers not adjacent to activating groups. The mild and robust conditions enable the use of terminal and internal unactivated alkenes and unactivated primary and secondary alkyl, benzyl

  直接构建远离活化基团的完全烷基取代的叔手性中心是极具挑战性和可取的。本文报道了在室温下镍催化的未活化烯烃与未活化烷基卤化物的对映选择性加氢烷基化反应，为获得不与活化基团相邻的完全烷基取代的叔立体碳中心提供了通用且实用的途径。该反应经历了具有非平凡马尔科夫尼科夫选择性的未活化烯烃的区域选择性和立体选择性加氢金属化，然后与未活化的烷基亲电子试剂交叉偶联以获得不与活化基团相邻的三烷基叔饱和立体中心。温和而稳健的条件使得可以使用末端和内部未活化的烯烃以及未活化的伯和仲烷基、苄基、和炔丙基卤化物构建具有广泛官能团耐受性的多种三烷基叔立体碳中心。此外，实验研究支持烯烃的不可逆和立体选择性加氢金属化反应。密度泛函理论计算为反应机理提供了进一步的见解，表明烯烃与 Ni(II)-H 物种的立体选择性迁移插入。最后，还研究了区域选择性和对映选择性的起源。密度泛函理论计算为反应机理提供了进一步的见解，表明烯烃与
• Ni-Catalyzed Reductive 1,2-Cross-Dialkylation of Unactivated Alkenes with Two Alkyl Bromides
  作者：Jian-Xin Zhang、Wei Shu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01416

  日期：2022.6.3

  Cross-dialkylation of unactivated alkenes represents a significant challenge due to competitive β-hydride elimination and associated selectivity issues. Herein, a Ni-catalyzed reductive 1,2-dialkylation of unactivated aliphatic alkenes has been developed using two different alkyl bromides. The reaction proceeds smoothly under mild conditions to install two Csp3–Csp3 bonds onto directed aliphatic alkenes, demonstrating

  由于竞争性 β-氢化物消除和相关的选择性问题，未活化烯烃的交叉二烷基化是一项重大挑战。在此，已使用两种不同的烷基溴开发了未活化的脂肪族烯烃的镍催化还原 1,2-二烷基化。该反应在温和条件下顺利进行，将两个 C sp3 -C sp3键安装到定向脂肪族烯烃上，表现出优异的化学和区域选择性和良好的官能团耐受性。
• Directed Nickel-Catalyzed Selective Arylhydroxylation of Unactivated Alkenes under Air
  作者：Yihua Wang、Cong Lin、Zongxu Zhang、Liang Shen、Boya Zou

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00085

  日期：——

  An expeditious and novel nickel-catalyzed selective arylhydroxylation of unactivated alkenes with arylboronic acids was developed. This protocol is compatible with β,γ- and γ,δ-alkene amides, including traditionally challenging internal alkenes, to provide important β-arylethylalcohol scaffolds. The free hydroxyl group in the final product could be smoothly further transformed into other functional

  开发了一种快速且新颖的镍催化的未活化烯烃与芳基硼酸的选择性芳基羟基化反应。该协议与 β、γ- 和 γ、δ-烯烃酰胺兼容，包括传统上具有挑战性的内部烯烃，以提供重要的 β-芳基乙醇支架。最终产物中的游离羟基可以顺利地进一步转化为其他官能团。对照实验表明，产物中羟基的氧原子来源于空气中的氧气。