(S)-(+)-N-(1,2,2-trimethylpropylidene)-p-toluenesulfinamide | 318471-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-N-(1,2,2-trimethylpropylidene)-p-toluenesulfinamide
• 英文别名: (NE,S)-N-(3,3-dimethylbutan-2-ylidene)-4-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 318471-70-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NOS
• 分子量: 237.366
• InChiKey: HBDRAOQMCVOLDL-UKYUDJEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-N-(1,2,2-trimethylpropylidene)-p-toluenesulfinamide 在 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-(+)-O,O-diethyl 1-amino-1,2,2-trimethylpropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Quaternary α-Amino Phosphonates Using Sulfinimines

  摘要：

  The addition of lithium diethylphosphonate to enantiopure ketosulfinimines is highly diastereoselective (> 95%), affording the first examples of quaternary a alkyl ol-amino (arylmethyl)phosphonates.

  DOI：

  10.1021/ol015945f
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 (S)-(+)-对甲基苯亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以42%的产率得到(S)-(+)-N-(1,2,2-trimethylpropylidene)-p-toluenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  亚磺胺介导的不对称strecker合成在α-烷基α-氨基酸合成中的应用。

  摘要：

  将Et（2）AlCN和i-PrOH加至酮亚磺胺（N-亚磺酰基亚胺）可以中等至良好的产率获得相应的α-烷基α-氨基腈。非对映选择性在很大程度上取决于酮亚磺胺的E / Z异构体比率。非对映体纯氨基腈的水解以中等至良好的产率提供对映体纯的α-烷基α-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo001179z

文献信息

• Applications of the Sulfinimine-Mediated Asymmetric Strecker Synthesis to the Synthesis of α-Alkyl α-Amino Acids
  作者：Franklin A. Davis、Seung Lee、Huiming Zhang、Dean L. Fanelli

  DOI：10.1021/jo001179z

  日期：2000.12.1

  yields. The diastereoselectivity is largely dependent on the E/Z isomer ratio of the ketosulfinimine. Hydrolysis of the diastereomerically pure amino nitriles affords enantiopure alpha-alkyl alpha-amino acids in moderate to good yields.

  将Et（2）AlCN和i-PrOH加至酮亚磺胺（N-亚磺酰基亚胺）可以中等至良好的产率获得相应的α-烷基α-氨基腈。非对映选择性在很大程度上取决于酮亚磺胺的E / Z异构体比率。非对映体纯氨基腈的水解以中等至良好的产率提供对映体纯的α-烷基α-氨基酸。
• Asymmetric Synthesis of Quaternary α-Amino Phosphonates Using Sulfinimines
  作者：Franklin A. Davis、Seung Lee、Hongxing Yan、Donald D. Titus

  DOI：10.1021/ol015945f

  日期：2001.5.1

  The addition of lithium diethylphosphonate to enantiopure ketosulfinimines is highly diastereoselective (> 95%), affording the first examples of quaternary a alkyl ol-amino (arylmethyl)phosphonates.