1,3-dimethyl-2-phenylimino-1,3-diazolidine | 25643-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-phenylimino-1,3-diazolidine
• 英文别名: 1,3-dimethyl-2-(phenylimino)imidazolidine；N,N'-dimethyl-2-phenyliminoimidazolidine；2-phenylimino-1,3-dimethylimidazolidine；(1,3-dimethyl-imidazolidin-2-ylidene)-phenyl-amine；1,3-Dimethyl-2-phenylimino-1,3-diazolidin；2-Phenylimino-1,3-dimethylimidazolidin；1,3-dimethyl-N-phenylimidazolidin-2-imine
• CAS: 25643-78-1
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃
• 分子量: 189.26
• InChiKey: MZLRHJBUDPRWKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  18.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2-phenylimino-1,3-diazolidine 在 cesium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙二醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以123 mg的产率得到aniline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与2-咪唑烷酮O-磺酰肟的亲电胺化合成伯胺和N-甲胺

  摘要：

  2-咪唑烷酮 O-磺酰肟作为亲电胺化试剂与各种芳基和烷基格氏试剂反应，生成 N-烷基化亚胺。所得亚胺分别通过 CsOH 和 LiAlH4 还原水解转化为伯胺和 N-甲基仲胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1063
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 在 三乙胺 、 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,3-dimethyl-2-phenylimino-1,3-diazolidine
  参考文献：
  名称：

  Am介导的α，β-不饱和酮的可见光诱导的有氧环氧化

  摘要：

  在温和条件下，在四甲基胍（3b），四苯基卟啉（H 2 TPP）和分子氧的存在下，可见光驱动α，β-不饱和酮的有氧光环氧化。在96小时内以高达94％的产率获得了相应的α，β-环氧酮。通过流动合成将反应时间缩短至4.6小时。实验和密度泛函理论（DFT）计算支持了与单线态氧有关的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01710

文献信息

• Synthesis of<i>ortho-</i>Phenylenebis(guanidine) Derivatives with Potential Chirality
  作者：Masahiro Fukuzumi、Waka Nakanishi、Tsutomu Ishikawa、Takuya Kumamoto

  DOI：10.1002/hlca.201400053

  日期：2014.11

  potential chirality of ortho‐phenylenebisguanidines (BGs) with substituents at C(3) and C(6). Guanidinylation of 3,6‐disubstituted benzene‐1,2‐diamines with 2‐chloro‐4,5‐dihydro‐1,3‐dimethyl‐1H‐imidazolium chloride gave the corresponding BGs. X‐Ray crystallography showed that the two guanidine moieties occupy different faces of the benzene ring, creating potential chirality, although optical resolution of

  我们报告了在C（3）和C（6）处有取代基的邻苯二甲双胍（BGs）的合成和潜在的手性。3,6-二取代的苯并1,2-二胺与2-氯-4,5-二氢-1,3-二甲基-1 H-咪唑氯化物的胍基化反应得到了相应的BG。X射线晶体学分析表明，尽管手性HPLC对t Bu-取代的BG的光学拆分没有成功，但两个胍基占据苯环的不同表面，形成了潜在的手性。然而，获得了甲基化的无环双胍盐（BGms），其为具有P 2 1 2 1 2 1 1空间组的手性晶体。
• Guanidines as a Nitrogen Source for Direct Conversion of Epoxides to Aziridines
  作者：Yukiko Tsuchiya、Takuya Kumamoto、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1021/jo048813j

  日期：2004.11.1

  Direct conversion of epoxides to aziridines was achieved with guanidines as a nitrogen source. Stereochemical inversion at the chiral centers of epoxides was observed without loss of optical purity.

  用胍作为氮源可将环氧化物直接转化为氮丙啶。在环氧化物的手性中心观察到立体化学转化，而没有光学纯度的损失。
• Approaches to the Potential Chirality of Bisguanidinobenzenes by Dynamic NMR Analysis
  作者：Waka Nakanishi、Tsutomu Ishikawa、Davor Margetic

  DOI：10.1246/bcsj.80.1187

  日期：2007.6.15

  The isomerization process, which is related to racemization of symmetrical 1,2-bis(diaminomethyleneamino)benzenes (=bisguanidinobenzenes) with potential chirality, is caused by bond rotation of ary...

  异构化过程与具有潜在手性的对称 1,2-双（二氨基亚甲基氨基）苯（=双胍基苯）的外消旋化有关，是由芳...
• Dousse, G.; Lavayssiere, H.; Satge, J., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1989, vol. 19, p. 49 - 74
  作者：Dousse, G.、Lavayssiere, H.、Satge, J.

  DOI：——

  日期：——
• Aminosilylation of heterocumulenes and the intramolecular decomposition of their silyl-functionalized adducts
  作者：R.J.P. Corriu、Gérard F. Lanneau、V.D. Mehta

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86160-r

  日期：1991.11

  Heteroorganic amidosilanes are readily obtained by interaction of CO2, CS2 and other heterocumulenes with pentacoordinated diaminosilanes. A comparison is made with the corresponding reactions of tetracoordinated species. Decomposition of these bifunctional organosilanes gives 2-substituted ureido derivatives and base-stabilized low coordinated silicon species, seemingly by a unimolecular thermal beta-elimination.