(1-benzylamino-cyclohexyl)-phosphonic acid diethyl ester | 31002-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (1-benzylamino-cyclohexyl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: (1-benzylaminocyclohexyl)phosphonic acid diethyl ester；N-benzyl-1-diethoxyphosphorylcyclohexan-1-amine
• CAS: 31002-94-5
• 化学式: C₁₇H₂₈NO₃P
• 分子量: 325.388
• InChiKey: LFVRPGJLXUPMOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzylcyclohexylimine 、 亚磷酸二乙酯 生成 (1-benzylamino-cyclohexyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  DE2022228

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A Novel Catalytic Three-Component Synthesis (Kabachnick-Fields Reaction) of α-Aminophosphonates from Ketones
  作者：Elena D. Matveeva、Nikolay S. Zefirov、Tatyana A. Podrugina、Elena V. Tishkovskaya、Larisa G. Tomilova

  DOI：10.1055/s-2003-42118

  日期：——

  A novel and highly convenient catalytic variant of the synthesis of α-aminophosphonates on basis of the Kabachnik-Fields reaction [three-component reaction of ketones, diethylphosphite and either benzylamine (series a) ofammonium carbonate (series b)] in the presence of tetra-tert-butylphthalocyanines has been developed. This method affords α-aminophosphonates in acceptable yields for various ketones

  基于 Kabachnik-Fields 反应 [酮、亚磷酸二乙酯和碳酸铵（系列 b）的苄胺（系列 b）的三组分反应]合成 α-氨基膦酸酯的一种新型且非常方便的催化变体-叔丁基酞菁已被开发。该方法以可接受的产率为各种酮提供 α-氨基膦酸酯，包括环状酮、空间位阻酮和笼酮。未取代的α-氨基膦酸也从b系列的相应酯中获得。
• Catalyst-Free Microwave-Assisted Synthesis of α-Aminophosphonates in a Three-Component System: R¹C(O)R²-(EtO)₂P(O)H-RNH₂
  作者：Maria M. Kabachnik、Elena V. Zobnina、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1055/s-2005-868519

  日期：——

  An effective catalyst-free microwave-assisted synthesis of α-aminophosphonates from ketones in a three-component system was shown. The method affords α-aminophosphonates in high yields from various ketones including natural porphyrine derivatives.

  研究表明，一种无催化剂的微波辅助合成方法能在三组分体系中从酮类化合物高效合成α-氨基膦酸酯。该方法能够从包括天然卟啉衍生物在内的多种酮类化合物中，以高产率得到α-氨基膦酸酯。
• Zirconium(IV) Compounds As Efficient Catalysts for Synthesis of α-Aminophosphonates
  作者：Srikant Bhagat、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo8009006

  日期：2008.8.1

  Zirconium(IV) compounds are reported as excellent catalysts for a three-component one-pot reaction of an amine, an aldehyde or a ketone, and a di/trialkyl/aryl phosphite to form α-aminophosphonates under solvent-free conditions at rt. Among the various zirconium compounds, ZrOCl2·8H2O and ZrO(ClO4)2·6H2O were most effective. The reactions were faster with dialkyl/diaryl phosphites than with trialkyl/triaryl

  据报道，锆（IV）化合物是胺，醛或酮与亚磷酸二/三烷基酯/芳基酯在室温下在无溶剂条件下形成三组分一锅法反应的极佳催化剂。在各种锆化合物中，ZrOCl 2 ·8H 2 O和ZrO（ClO 4）2 ·6H 2 O最有效。亚磷酸二烷基/二芳基酯的反应比亚磷酸三烷基酯/三芳基酯的反应更快。用芳基甲基醚和甲基酯基团没有发生O -Me裂解。α，β-不饱和羰基部分不与发色部分进行共轭加成。
• An Extremely Efficient Three-Component Reaction of Aldehydes/Ketones, Amines, and Phosphites (Kabachnik−Fields Reaction) for the Synthesis of α-Aminophosphonates Catalyzed by Magnesium Perchlorate
  作者：Srikant Bhagat、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo062140i

  日期：2007.2.1

  an extremely efficient catalyst for the synthesis of α-aminophosphonates. A three-component reaction (3-CR) of an amine, an aldehyde or a ketone, and a di-/trialkyl phosphite (Kabachnik−Fields reaction) took place in one pot under solvent-free conditions to afford the corresponding α-aminophosphonates in high yields and short times. The use of solvent retards the rate of the reaction and requires a

  据报道，可商购的高氯酸镁是用于合成α-氨基膦酸酯的极其有效的催化剂。胺，醛或酮与亚磷酸二/三烷基酯的三组分反应（3-CR）（Kabachnik-Fields反应）在无溶剂条件下在一锅中进行，得到相应的α-氨基膦酸酯高产和短时间。与纯净条件下相比，溶剂的使用延迟了反应的速度并且需要更长的反应时间。涉及醛，没有任何吸电子取代基的芳族胺和亚磷酸酯的反应在室温下进行。涉及环状酮，具有吸电子取代基的芳族胺和芳基烷基酮（例如苯乙酮）的反应在室温或加热下需要更长的反应时间。在4-甲氧基苯甲醛，2,4-二硝基苯胺和亚磷酸二甲酯的反应过程中，发现高氯酸镁优于其他金属高氯酸盐和三氟甲磺酸盐。抗衡阴离子影响各种镁化合物的催化活性，发现高氯酸镁是最有效的。发现该反应通常与亚磷酸二-/三烷基酯和亚磷酸二芳基酯反应。镁（ClO4）本研究中2催化的α-氨基膦酸酯合成可能代表了真正的三组分反应，因为未观察到亚胺或α-羟基
• Amberlite-IR 120 catalyzed three-component synthesis of α-amino phosphonates in one-pot
  作者：Asish K. Bhattacharya、Kalpeshkumar C. Rana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.102

  日期：2008.4

  A simple, efficient, and environmentally benign method for a three-component reaction of an amine, an aldehyde or a ketone, and diethyl phosphite catalyzed by Amberlite-IR 120 resin has been developed to afford α-amino phosphonates in high yields and short reaction times under solvent-free reaction conditions. The major advantages of the present method are good yields, inexpensive, ecofriendly and

  已开发出一种简单，有效且环境友好的方法，用于由Amberlite-IR 120树脂催化的胺，醛或酮与亚磷酸二乙酯的三组分反应，从而以高收率和短反应时间提供α-氨基膦酸酯无溶剂反应条件下的反应时间。本方法的主要优点是产率高，价格便宜，生态友好且可重复使用的催化剂，温和且无溶剂的反应条件以及对基质中存在的各种功能的耐受性。