Diethyl (2-hydroxy-5-methoxyphenyl) phosphonate | 80615-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: Diethyl (2-hydroxy-5-methoxyphenyl) phosphonate
• 英文别名: Phosphonic acid, (2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-, diethyl ester；2-diethoxyphosphoryl-4-methoxyphenol
• CAS: 80615-41-4
• 化学式: C₁₁H₁₇O₅P
• 分子量: 260.227
• InChiKey: JDTODOXKCBUXHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl (2-hydroxy-5-methoxyphenyl) phosphonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 110.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  无痕施陶丁格连接法实现的Yaku'amide B的固相全合成。

  摘要：

  我们报告了肽天然产物雅库酰胺B（1）的全合成的固相策略，它对各种癌细胞都具有抗增殖活性。它的线性三肽序列带有四个β，β-二烷基化的α，β-脱氢氨基酸残基，并被N末端酰基（NTA）和C末端胺（CTA）封端。为了实现这种复杂结构的基于Fmoc的固相合成，我们开发了用于酰胺形成，酰胺脱保护和C末端修饰的新方法。首先，无痕的施陶丁格连接使空间阻碍的烯基叠氮化物与新设计的膦酚酚酯之间形成酰胺。其次，Eu（OTf）3的使用导致化学选择性去除了酰胺Boc基团，而没有分离树脂接头。最后，

  DOI：

  10.1002/anie.201916517
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 4-methoxyphenyl phosphate 在 二异丙胺 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到Diethyl (2-hydroxy-5-methoxyphenyl) phosphonate
  参考文献：
  名称：

  有效合成2-羟基苯基膦酸酯

  摘要：

  通过碱催化的磷酸二乙基苯基酯的重排，已经实现了苯酚向2-羟基苯基膦酸二乙酯的高产率转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81909-2

文献信息

• A convenient and applicable route to synthesize 2-(1-alkynyl)phenylphosphonates
  作者：Ai-Yun Peng、Xin-Ying Zhang、Yi-Xiang Ding

  DOI：10.1002/hc.20156

  日期：——

  A convenient and applicable route has been developed to synthesize various 2-(1-alkynyl)- phenylphosphonates starting from easily available phenols via palladium-catalyzed alkynyl-dehydroxylation of 2-hydroxylphenylphosphonates. © 2005 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 16:529–534, 2005; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20156

  已经开发了一种方便且适用的路线，以通过钯催化的 2-羟基苯基膦酸酯的炔基脱羟基化，从容易获得的酚类开始合成各种 2-(1-炔基)-苯基膦酸酯。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:529–534, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20156
• The Synthesis of Phosphaisocoumarins by Cu(I)-Catalyzed Intramolecular Cyclization of <i>o</i>-Ethynylphenylphosphonic Acid Monoesters
  作者：Ai-Yun Peng、Yi-Xiang Ding

  DOI：10.1021/ja038627f

  日期：2003.12.1

  Cu(I)-catalyzed intramolecular cyclization of o-ethynylphenylphosphonic acid monoethyl esters was examined, and a new class of six-membered phosphorus heterocycles was formed with high regioselectivity and good yields. The present reaction is the first example of intramolecular addition of P-OH to alkynes, which provides a convenient way to synthesize novel phosphorus heterocycles having potential

  研究了 Cu(I) 催化的邻乙炔基苯基膦酸单乙酯的分子内环化，并形成了一类新的六元磷杂环，具有高区域选择性和良好的产率。本反应是第一个将 P-OH 分子内加成到炔烃的例子，它为合成具有潜在生物活性的新型磷杂环提供了一种方便的方法。
• Stereoselective Synthesis of Phosphoryl-Substituted Phenols
  作者：Biquan Xiong、Mei Li、Yanxi Liu、Yongbo Zhou、Changqiu Zhao、Midori Goto、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han

  DOI：10.1002/adsc.201300913

  日期：2014.3.10

  been achieved using P(O)H compounds as efficient phosphorylation reagents without the assistance of any ligand. Optically active H‐phosphinates can also act as good substrates in the reaction, giving the (Sp)‐phosphoryl substituted phenolic compounds stereospecifically with retention of configuration at the phosphorus center. Furthermore, it is shown that the migration of phosphorus on O‐aryl phosphonates

  使用P（O）H化合物作为有效的磷酸化试剂，无需任何配体的辅助，即可实现带有铜基的带有不同基团的芳基的铜催化CX活化磷酸化。光学活性的H-次膦酸酯也可以作为反应的良好底物，使（S p）-磷酰基取代的酚类化合物立体定向，并在磷中心保留构型。此外，研究表明，O-芳基膦酸酯上的磷从氧向碳的迁移也立体定向进行，以产生相应的旋光性（R p）-磷酰基取代的酚类化合物，并保留了在磷处的构型通过二异丙基氨基锂（LDA）处理。对于这些反应，提出了合理的机制。
• Synthesis and Complexation Properties of 2-Hydroxy-5-methoxyphenylphosphonic Acid (H3L1). Crystal Structure of the [Cu(H2L1)2(Н2О)2] Complex
  作者：G. S. Tsebrikova、Yu. I. Rogacheva、I. S. Ivanova、A. B. Ilyukhin、V. P. Soloviev、L. I. Demina、V. E. Baulin、A. Yu. Tsivadze

  DOI：10.1134/s1070363221110074

  日期：2021.11

  2-Hydroxy-5-methoxyphenylphosphonic acid (H₃L¹) and the complex [Cu(H₂L¹)₂(H₂O)₂] were synthesized and characterized by IR spectroscopy, thermogravimetry, and X-ray diffraction analysis. The polyhedron of the copper atom is an axially elongated square bipyramid with oxygen atoms of phenolic and of monodeprotonated phosphonic groups at the base and oxygen atoms of water molecules at the vertices. The protonation constants of the H₃L¹ acid and the stability constants of its Cu²⁺ complexes in water were determined by potentiometric titration. The protonation constants of the acid in water are significantly influenced by the intramolecular hydrogen bond and the methoxy group. The H₃L¹ acid forms complexes CuL^‒ and CuL₂^4‒ with Cu²⁺ in water.

  摘要 合成了 2-羟基-5-甲氧基苯基膦酸（H3L1）和配合物 [Cu(H2L1)2(H2O)2]，并通过红外光谱、热重分析和 X 射线衍射分析对其进行了表征。铜原子的多面体是一个轴向拉长的正方形双锥体，基部是酚基和单去质子膦基的氧原子，顶点是水分子的氧原子。通过电位滴定法测定了 H3L1 酸的质子化常数及其 Cu2+ 复合物在水中的稳定常数。该酸在水中的质子常数受到分子内氢键和甲氧基的显著影响。H3L1 酸在水中与 Cu2+ 形成 CuL- 和 CuL24- 复合物。
• o-Hydroxyaryl diphosphonic acids
  作者：Balram Dhawan、Derek Redmore

  DOI：10.1021/jo00195a029

  日期：1984.10