5,12-dihydroquinoxalino[2,3-b]quinoxaline | 531-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,12-dihydroquinoxalino[2,3-b]quinoxaline
• 英文别名: 5,12-dihydroquinoxalino<2,3-b>quinoxaline；5,12-dihydroquinoxalino(2,3-B)quinoxaline；fluoflavine；5,12-dihydro-quinoxalino[2,3-b]quinoxaline；5,12-Dihydro-chinoxalino[2,3-b]chinoxalin；Fluoflavin, 5,12-Dihydro-chinoxalino<2,3-b>chinoxalin；6,11-Dihydroquinoxalino[2,3-b]quinoxaline
• CAS: 531-46-4；55977-58-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄
• 分子量: 234.26
• InChiKey: WGKYYZDYHYOKQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >262°C (dec.)
• 沸点：
  450.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,12-dihydroquinoxalino[2,3-b]quinoxaline 在 lead dioxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以99.5%的产率得到qunoxalino<2,3-b>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Electron-accepting Nonsubstituted Tetraazaacene Derivatives

  摘要：

  低聚亚烯类作为有机 p 型半导体用于电子设备备受关注，但作为 n 型半导体的用途却很有限。由于电子亲和力增强，N-杂环烯已被研究用作低聚亚烯类 n 型半导体。在此，我们报告了 TANC 和 BTANC 的合成、X 射线晶体结构、电化学和场效应晶体管特性。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.937
• 作为产物：
  描述：

  qunoxalino<2,3-b>quinoxaline 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5,12-dihydroquinoxalino[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉并[2,3-b]喹喔啉的电化学还原

  摘要：

  喹喔啉 [2,3-b] 喹喔啉的电化学还原得到氟黄素 (2)，其结构已在讨论中。氟黄素在酸性介质中的电化学还原产生六氢喹喔啉并 [2,3-b] 喹喔啉。基于循环伏安法结果和制备电解提出了一种还原机制。在喹喔啉[2,3-b]喹喔啉情况下获得的结果用于合理化在吡嗪并[2,3-b]吡嗪和吡嗪并[2,3-b]喹喔啉情况下获得的结果。

  DOI：

  10.1139/v82-402
• 作为试剂：
  描述：

  2-(1H-苯并咪唑-2-基)-1H-苯并咪唑 、 1,8-dibromooct-4-ene-2,6-diyne 在 氢氧化钾 、 5,12-dihydroquinoxalino[2,3-b]quinoxaline 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以13%的产率得到1,2:7,8-dibenzo-3,6,15,18-tetraazatricyclo[13.3.0.0^2,6]octadeca-1(18),2,4,10,16-pentaene-3,7-diyne
  参考文献：
  名称：

  Enediyne大环化合物的合成，结构和反应性。

  摘要：

  双炔丙基溴化烯二炔4与弱碱性亲核试剂的反应使得无环和大环烯二炔易于合成。取决于所使用的双亲核试剂，获得了12至16元的烯二炔大环。通过差示扫描量热法研究了新的环状烯二炔的热稳定性。在与Hg（O（2）CCF（3））（2）协调大环5c时，观察到烯二炔环化温度下降了近100K。

  DOI：

  10.1021/jo9600971

文献信息

• Quantitative Cascade Condensations betweeno-Phenylenediamines and 1,2-Dicarbonyl Compounds without Production of Wastes
  作者：Gerd Kaupp、M. Reza Naimi-Jamal

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:8<1368::aid-ejoc1368>3.0.co;2-6

  日期：2002.4

  acid required a melt reaction providing a 78% yield of 3-oxodihydroquinoxalinyl-2-urea 22 and side products. Despite numerous reaction steps, most of these uncatalyzed stoichiometric reactions proceeded quantitatively in the solid state to give only one product (plus water), with unsurpassed atom economy. If catalysis with HCl was tried, the results were inferior. If melt reactions were required it appeared

  邻苯二胺 1 与 1,2-二羰基化合物进行了一系列级联缩合，以在避免废物形成的固态合成中提供定量产率（8 种情况）的杂环。产品以纯净形式生产，不需要纯化后处理。组分以化学计量比进行球磨，或者在特殊情况下将它们熔化在一起并在没有溶剂的情况下加热（其中一些给出定量的产率）。苄基和 2-羟基-1,4-萘醌得到喹喔啉衍生物 3 和 5，2-氧代戊二酸得到 3-氧代二氢喹喔啉 7，草酸得到二氢喹喔啉-2,3-二酮 9。这最后与 1a 在熔化，得到双(苯并咪唑基)10和氟黄素11的混合物。在室温下，四氧六环水合物提供了 100% 产率的 3-氧代二氢喹喔啉-2-羰基脲 15/16。对羟基苯甲酸需要熔融反应，以提供 78% 产率的 3-氧代二氢喹喔啉基-2-脲 22 和副产物。尽管有许多反应步骤，但这些未催化的化学计量反应中的大多数在固态下定量进行，仅产生一种产物（加上水），具有无与伦比的原子经济性。如果尝试用
• Strong Electronic Interaction between Two Dimolybdenum Units Linked by a Tetraazatetracene
  作者：F. Albert Cotton、Zhong Li、Chun Y. Liu、Carlos A. Murillo、Dino Villagrán

  DOI：10.1021/ic051614d

  日期：2006.1.1

  X-ray crystallography and, as appropriate, by various techniques such as NMR, EPR, near-IR, and UV-vis. The fluoflavinate ligand strongly mediates electronic communication between the dimetal units, and the mixed valence species 2 can be described as electronically delocalized. Calculations at the DFT level using a variety of functionals support such an assignment and indicate that a strong transition

  大型刚性二价氟黄素，C（14）H（8）N（4）（2）（-），由四个稠合且平面的六元环与四个氮供体原子组成，已用于将两种金属连接至-金属键合和具有氧化还原活性的Mo（2）（n）（）（+）单元，每个单元都由三个附加基团局部桥接，统称为[Mo（2）]。在1中，[Mo（2）]单元是Mo（2）（DAniF）（3）（DAniF = N，N'-di-p-茴香基甲酰胺基），在5中，它们是反式Mo（2）（ DAniF）（2）（O（2）CCH（3））组。这些[Mo（2）]（氟黄酸酯）[Mo（2）]化合物显示三个可逆的单电子氧化步骤，比迄今已知的所有其他[Mo（2）]（连接基）[Mo（2）]种类多一个。前两个氧化还原过程是基于金属的，与仅包含一个带有单阴离子氟黄素配体的二钼单元的明轮化合物4相比，第三个被指定为配体氧化。1的化学氧化分别产生单氧化和双氧化的物质2和3。所有化合物均已通过X射线晶体学表征，并在适当
• Efficient Synthesis and Characterization of Novel Bibenzimidazole Oligomers and Polymers as Potential Conjugated Chelating Ligands
  作者：Jun Yin、Ronald L. Elsenbaumer

  DOI：10.1021/jo051515h

  日期：2005.11.1

  synthesis of novel bibenzimidazole oligomers and polymers is reported here using methyl 2,2,2-trichloroacetimidate as a key starting material. The dimer, trimer, tetramer, and polymers of bibenzimidazole were synthesized as a new series of potential conjugated chelating ligands for metallopolymer studies. The polymers show a maximum absorption at around 400 nm. The optical band gap of the polymer was estimated

  本文报道了一种简单，温和的缩合路线，用于合成新型联苯并咪唑低聚物和聚合物，使用2,2,2-三氯乙亚氨酸甲酯作为关键原料。合成联苯并咪唑的二聚体，三聚体，四聚体和聚合物，作为用于金属聚合物研究的一系列潜在的共轭螯合配体。该聚合物在约400nm处显示出最大吸收。聚合物的光学带隙估计为2.68eV。
• Molecular Networks Created by Charge-Assisted Hydrogen Bonding in Phosphonate, Phosphate, and Sulfonate Salts of Bis(amidines)
  作者：Sharon Lie、Thierry Maris、James D. Wuest

  DOI：10.1021/cg500726v

  日期：2014.7.2

  O–H···O hydrogen bonds involving phosphonate anions. An analogous reaction of the more weakly basic bis(amidine) FF with 1,4-benzenedisulfonic acid yielded only a sulfonate salt of monocation HFF+; however, diprotonation could be achieved by phosphoric acid to produce a crystalline salt built from stacks of H2FF+2 dications linked to phosphate anions by charge-assisted N–H···O hydrogen bonds of type

  分别用膦酸，磷酸和磺酸处理了两个二am（2,2'-bi-2-咪唑啉（BI）和氟黄素（FF）），以产生由通过电荷网络连接的离子组成的结晶盐辅助氢键。如所期望的，将双（am）BI与1,4-苯二膦酸和1,3,5-苯三膦酸混合，得到H 2 BI +2的膦酸酯盐晶体。结构分析表明，这些盐倾向于掺入由交替的阳离子和阴离子组成的带，这些带由多个电荷辅助的R 2 2（9）和R 2 1型N–H···O氢键连接（7）。通常，离子带通过涉及膦酸根阴离子的额外O–H··O氢键进一步连接成片或其他组件。较弱碱性的双（am）FF与1,4-苯二磺酸的类似反应仅产生单阳离子HFF +的磺酸盐。但是，磷酸可以实现双质子化，从而生成由H 2 FF +2离子与磷酸根阴离子通过R 2 2型的电荷辅助N–H··O氢键连接而成的结晶盐（8）。总之，这些结果表明，具有多个PO（OH）2和SO 2的酸OH基团可与双（am）反应生成具有结
• The use of diethylene glycol in the synthesis of 2,2′-bibenzimidazole from <i>o</i>-phenylenediamine and oxalic acid
  作者：Iwona Mądrzak-Litwa、Aleksandra Borowiak-Resterna

  DOI：10.1515/hc-2013-0241

  日期：2014.6.1

  Abstract One- and two-step syntheses of 2,2′-bibenzimidazole were compared. Diethylene glycol was used as solvent that provides good solubility of the substrates. The limitation of the one-step preparation is the formation of the by-product, fluoflavine. The two-step synthesis proceeds with the separation of the intermediate product, 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione, and the final product is only 2

  摘要 比较了2,2'-联苯并咪唑的一步法和两步法合成。二甘醇用作溶剂以提供底物的良好溶解性。一步制备的限制是副产物氟黄素的形成。两步合成进行中间产物1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮的分离，最终产物仅为2,2'-联苯并咪唑。两步合成总收率在85%以上。