5,5-dimethyl-1,3-diphenylimidazolidine-2,4-dione | 87976-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5,5-dimethyl-1,3-diphenylimidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5,5-dimethyl-1,3-diphenylhydantoin
• CAS: 87976-13-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: CXNFDTRINFCJAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129.5-130.5 °C
• 沸点：
  386.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-1,3-diphenylimidazolidine-2,4-dione 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以57%的产率得到4,4-dimethyl-1,3-diphenyl-5-thioxoimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙内酰脲的铜介导的N-芳基化

  摘要：

  报道了一组两种广泛适用的乙内酰脲的N-芳基化方法。第一个依靠在无配体和无碱条件下使用化学计量的氧化铜（I），并能够在N 3氮原子处实现干净的区域选择性芳基化，而第二个则基于催化铜（I）的使用碘化物和反式- ñ，ñ 'N'-二甲基乙烷-1,2-二胺和在N-芳基化促进1氮原子。重要的是，这两种方法的结合提供了直接进入二酰化乙内酰脲的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02284
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基海因 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5,5-dimethyl-1,3-diphenylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  室温下通过铜（I）催化使用二芳基碘鎓盐的乙内酰脲的N1-和N3-芳基化

  摘要：

  报道了乙内酰脲的N 1和N 3芳基化反应，使用三芳基二芳基碘鎓作为芳烃源，使用铜（I）催化剂。开发的协议可在室温下执行，并且易于扩展。乙内酰脲和二芳基碘鎓盐的大量底物研究证实了其坚固性。立体复杂的邻位取代二芳基碘鎓盐也与反应方案兼容。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001353

文献信息

• Regioselective multicomponent sequential synthesis of hydantoins
  作者：Francesca Olimpieri、Maria Cristina Bellucci、Tommaso Marcelli、Alessandro Volonterio

  DOI：10.1039/c2ob26498f

  日期：——

  development of new practical and green methods for the synthesis of small heterocycles is an attractive area of research due to the well-known potential of heterocyclic small molecule scaffolds in the drug discovery process. Herein we report a one-pot, three-component sequential procedure for the synthesis of diversely 1,3,5- and 1,3,5,5-substituted hydantoins, in high yields and very mild conditions, using

  由于杂环小分子支架在药物发现过程中的众所周知的潜力，用于合成小杂环的新的实用和绿色方法的开发是一个有吸引力的研究领域。本文中，我们报告了一种易于使用的起始原料，以高收率和非常温和的条件合成一种1,3,5-和1,3,5,5-取代的乙内酰脲的一锅三组分顺序程序。作为叠氮化物，是异（硫）氰酸酯和取代的α-卤代乙酸羧酸。该方法特别适合于螺乙乙内酰脲的合成，螺乙乙内酰脲是药物化学中特别令人感兴趣的生物活性化合物。
• 一种N-取代乙内酰脲类化合物的合成方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN111875544B

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明公开了一种N‑取代乙内酰脲类化合物的合成方法，包括以下步骤：以如式I所示的酰基叠氮类化合物和如式II所示的甘氨酸乙酯类化合物为原料，在添加剂存在的条件下，进行加热反应，得到如式III所示的N‑取代乙内酰脲类化合物，反应式如下：式中，R1和R2独立地选自烃基、取代烃基、芳基、取代芳基或芳杂基；R2选自烃基或芳基；R3选自氢原子和烃基。该合成方法能够高效合成官能团化的N‑取代乙内酰脲类化合物，合成步骤少、条件温和、操作安全、原料无毒且价廉易得、合成方法对功能团兼容性好、原子经济性高，得到结构新颖的含氮杂环骨架的N‑取代乙内酰脲类化合物，产率可达92％，纯度为99％，易于工业化合成。
• POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH N-PROTECTED HYDANTOIN COMPOUNDS
  申请人：BRIDGESTONE CORPORATION

  公开号：US20180065935A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  A method for preparing a functionalized polymer, the method comprising the steps of (i) polymerizing monomer to form a reactive polymer; and (ii) reacting the reactive polymer with an N-protected hydantoin compound

  制备功能化聚合物的方法，包括以下步骤：(i)聚合单体以形成反应性聚合物；(ii)将反应性聚合物与N-保护的咪唑二酮化合物反应。
• Polymers functionalized with N-protected hydantoin compounds
  申请人：BRIDGESTONE CORPORATION

  公开号：US10899718B2

  公开（公告）日：2021-01-26

  A method for preparing a functionalized polymer, the method comprising the steps of (i) polymerizing monomer to form a reactive polymer; and (ii) reacting the reactive polymer with an N-protected hydantoin compound.

  一种制备官能化聚合物的方法，该方法包括以下步骤：(i) 单体聚合形成反应性聚合物；(ii) 反应性聚合物与 N-保护海因化合物反应。
• Fulton, Janet B.; Warkentin, John, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1177 - 1184
  作者：Fulton, Janet B.、Warkentin, John

  DOI：——

  日期：——