N,1-diphenyl-6-fluoro-1H-2-aminobenzimidazole | 1284224-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N,1-diphenyl-6-fluoro-1H-2-aminobenzimidazole
• 英文别名: N,1-diphenyl-1H-2-aminobenzimidazole；6-fluoro-N,1-diphenylbenzimidazol-2-amine
• CAS: 1284224-14-1
• 化学式: C₁₉H₁₄FN₃
• 分子量: 303.339
• InChiKey: VOPBMVWGLMYTAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯胺 、 2-氯-5-异氰酸硝基苯 在 copper(l) iodide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.5h， 以72%的产率得到N,1-diphenyl-6-fluoro-1H-2-aminobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化级联加成和邻卤代苯胺和碳二亚胺环化制备2-氨基苯并咪唑的方案

  摘要：

  已经开发了一种有效的策略，用于合成多种2-苯甲酰苯并咪唑衍生物。在叔丁醇的存在下，由邻卤代苯胺和碳二亚胺通过铜（I）催化的多米诺反应进行反应，以良好或优异的收率得到相应的2-苯胺基苯并咪唑衍生物。邻卤代苯胺可以是邻碘苯胺，邻溴苯胺和邻氯苯胺衍生物。碳二亚胺可以是具有芳基或烷基取代基的对称和不对称底物。当使用不对称的碳二亚胺时，该反应表现出良好的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo200014v

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of 2-aminobenzimidazoles from carbonimidoyl dichlorides and amines
  作者：Hui Yu、Qiong Liu、Yuzhe Li、Chongzhi Ni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.072

  日期：2012.9

  A new protocol for the synthesis of a variety of 2-aminobenzimidazole derivatives has been developed. O-haloaryl carbonimidoyl dichloride reacted with anilines to generate an o-haloaryl guanidine intermediate, which underwent copper catalyzed ring closure to afford 2-aminobenzimidazole derivative in moderate yields (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Protocol to 2-Aminobenzimidazoles via Copper-Catalyzed Cascade Addition and Cyclization of <i>o</i>-Haloanilines and Carbodiimides
  作者：Fei Wang、Shangjun Cai、Qian Liao、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/jo200014v

  日期：2011.5.6

  for the synthesis of a variety of 2-animobenzimidazole derivatives has been developed. The reaction proceeded from o-haloanilines and carbodiimides via copper(I)-catalyzed domino reaction in the presence of tert-butoxide to afford the corresponding 2-animobenzimidazole derivatives in good to excellent yields. o-Haloanilines could be o-iodoaniline, o-bromoaniline, and o-chloroaniline derivatives. Carbodiimides

  已经开发了一种有效的策略，用于合成多种2-苯甲酰苯并咪唑衍生物。在叔丁醇的存在下，由邻卤代苯胺和碳二亚胺通过铜（I）催化的多米诺反应进行反应，以良好或优异的收率得到相应的2-苯胺基苯并咪唑衍生物。邻卤代苯胺可以是邻碘苯胺，邻溴苯胺和邻氯苯胺衍生物。碳二亚胺可以是具有芳基或烷基取代基的对称和不对称底物。当使用不对称的碳二亚胺时，该反应表现出良好的区域选择性。