(R)-4-benzyl-3-isobutyryloxazolidin-2-one | 1311291-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-isobutyryloxazolidin-2-one
• 英文别名: R-4-benzyl-3-isobutyryloxazolidin-2-one；(4R)-4-benzyl-3-(2-methylpropanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1311291-69-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: MUIYUSOHHCEUTC-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-isobutyryloxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α,α-二甲基-β-羟基羰基支架通过埃文斯醇醛与叔烯醇反应的便利合成

  摘要：

  开发了 3-羟基-2,2-二甲基辛酸 (DHOYA) 和几种变体的有效合成方法，这些变体是生物活性海洋蓝藻代谢物中越来越常见的片段。这些片段是通过叔醛醇反应分三步获得的，该反应利用埃文斯手性助剂在 β-羟基碳上提供所需的立体化学。迄今为止，该方法已成功应用于测定八种蓝藻天然产物的绝对立体化学，包括 VGSC 活化剂 palymramide A。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.126
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苄基-2-噁唑烷酮 、 异丁酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(R)-4-benzyl-3-isobutyryloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α,α-二甲基-β-羟基羰基支架通过埃文斯醇醛与叔烯醇反应的便利合成

  摘要：

  开发了 3-羟基-2,2-二甲基辛酸 (DHOYA) 和几种变体的有效合成方法，这些变体是生物活性海洋蓝藻代谢物中越来越常见的片段。这些片段是通过叔醛醇反应分三步获得的，该反应利用埃文斯手性助剂在 β-羟基碳上提供所需的立体化学。迄今为止，该方法已成功应用于测定八种蓝藻天然产物的绝对立体化学，包括 VGSC 活化剂 palymramide A。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.126

文献信息

• Process for preparation of lactone derivatives and intermediates thereof
  申请人：PHARMARESOURCES (SHANGHAI) CO., LTD.

  公开号：US10611739B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  A novel process for the preparation of lactone derivatives, and intermediates thereof is described. The lactone derivatives are important precursors for the synthesis of anti-hepatitis C virus agents, including sofosbuvir.

  本文介绍了一种制备内酯衍生物及其中间体的新工艺。内酯衍生物是合成包括索非布韦在内的抗丙型肝炎病毒药物的重要前体。
• PROCESS FOR PREPARATION OF LACTONE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：PHARMARESOURCES (SHANGHAI) CO., LTD.

  公开号：US20190210981A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  A novel process for the preparation of lactone derivatives, and intermediates thereof is described. The lactone derivatives are important precursors for the synthesis of anti-hepatitis C virus agents, including sofosbuvir.
• Expedient synthesis of α,α-dimethyl-β-hydroxy carbonyl scaffolds via Evans’ aldol reaction with a tertiary enolate
  作者：Joshawna K. Nunnery、Takashi L. Suyama、Roger G. Linington、William H. Gerwick

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.126

  日期：2011.6

  (DHOYA) and several variants, which are increasingly common fragments encountered in bioactive marine cyanobacterial metabolites, was developed. These fragments were obtained in three steps via a tertiary aldol reaction utilizing an Evans’ chiral auxiliary to afford the desired stereochemistry at the β-hydroxy carbon. Thus far, this methodology has been successfully applied in determination of the absolute

  开发了 3-羟基-2,2-二甲基辛酸 (DHOYA) 和几种变体的有效合成方法，这些变体是生物活性海洋蓝藻代谢物中越来越常见的片段。这些片段是通过叔醛醇反应分三步获得的，该反应利用埃文斯手性助剂在 β-羟基碳上提供所需的立体化学。迄今为止，该方法已成功应用于测定八种蓝藻天然产物的绝对立体化学，包括 VGSC 活化剂 palymramide A。